[發(fā)明專(zhuān)利]一種具有抗氧化活性的芳基苯并呋喃類(lèi)化合物及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201710432864.4
• 申請(qǐng)日: 2017-06-09
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN107141275B
• 公開(kāi)（公告）日: 2019-08-06
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 陳建華;孔維松;李晶;劉欣;張承明;米其利;李雪梅;耿永勤;繆明明;許永;蔣微;李干鵬;王明鋒;者為;周敏;胡秋芬;楊光宇
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 云南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司
• 主分類(lèi)號(hào): C07D307/83
• 分類(lèi)號(hào): C07D307/83;C11B5/00
• 代理公司: 昆明協(xié)立知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 53108
• 代理人: 謝嘉;旃習(xí)涵

1.一種芳基苯并呋喃類(lèi)化合物的制備方法，包括以下步驟：

（1）浸膏提取：將煙草根莖粉碎到20～40目，用有機(jī)溶劑超聲提取2～5次，每次30～60分鐘，合并提取液、過(guò)濾，減壓濃縮提取液，靜置，濾除沉淀物，濃縮成浸膏；所述的有機(jī)溶劑為70%～100%的丙酮、90%～100%的乙醇或90%～100%的甲醇；

（2）硅膠柱層析：浸膏上硅膠柱層析，裝柱硅膠為160～200目，用量為浸膏重量6～10倍量；以氯仿-丙酮溶液進(jìn)行梯度洗脫，收集梯度洗脫液、濃縮，經(jīng)TLC監(jiān)測(cè)，合并相同的部分；

（3）高效液相色譜分離：柱層析洗脫液的7:3部分經(jīng)高效液相色譜分離純化，紫外檢測(cè)器檢測(cè)波長(zhǎng)為314 nm，收集25～35 min的色譜峰，多次累加后蒸干，即得所述的芳基苯并呋喃類(lèi)化合物；該化合物具有下述結(jié)構(gòu)：

其分子式為C₁₇H₁₆O₃，命名為：2-(4-甲氧基苯)-3,5-二甲基苯并呋喃-6-醇，英文名：2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzofuran-6-ol。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳基苯并呋喃類(lèi)化合物的制備方法，其特征在于：步驟（2）中，浸膏在上硅膠柱層析前，先用重量比1.5～3倍量的丙酮或甲醇溶解，然后用浸膏重量0.8～1.2倍的80～100目硅膠拌樣。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳基苯并呋喃類(lèi)化合物的制備方法，其特征在于：步驟（2）中，所述的梯度洗脫，氯仿-丙酮溶液的體積配比分別為1:0、9:1、8:2、7:3、1:1和0:1。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳基苯并呋喃類(lèi)化合物的制備方法，其特征在于：步驟（３）中，所述的高效液相色譜分離純化是以40%～50%的甲醇為流動(dòng)相，流速15～25 ml/min，以21.2× 250 mm，5 μ m 的ZorbaxPrepHT GF反相制備柱為固定相，紫外檢測(cè)器檢測(cè)波長(zhǎng)為314nm，每次進(jìn)樣150～300μ L，收集25～35 min的色譜峰，多次累加后蒸干。

5.權(quán)利要求1所述方法制備得到的芳基苯并呋喃類(lèi)化合物在抑制卷煙香料氧化變質(zhì)中的應(yīng)用。

6.權(quán)利要求1所述方法制備得到的芳基苯并呋喃類(lèi)化合物在制備卷煙香料抗氧化劑中的應(yīng)用。