[發明專利]一種芘并咪唑衍生物及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 201710425209.6
• 申請日: 2017-06-08
• 公開（公告）號: CN107129469A
• 公開（公告）日: 2017-09-05
• 發明（設計）人: 路萍;康亮亮
• 申請（專利權）人: 吉林大學
• 主分類號: C07D235/02
• 分類號: C07D235/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京智橋聯合知識產權代理事務所(普通合伙)11560
• 代理人: 侯桂麗

1.一種芘并咪唑衍生物，其特征在于，具有如下結構通式(A)：

其中，R₁和R₂獨立選自苯基、1-萘基、2-萘基、2-蒽基、9-蒽基、9-(10-苯基)-蒽基、9-(10-(1-萘基))-蒽基、9-(10-(2-萘基))-蒽基、1-芘基、2-芘基、C₆～C₂₄芳烴、多環芳烴或烷基取代的多環芳烴。

2.根據權利要求1所述的衍生物，其特征在于，所述衍生物為下列化學式的衍生物：

3.權利要求1或2所述的芘并咪唑衍生物的制備方法，包括如下步驟：

(1)將芘經氧化反應氧化為4,5-芘二醌；

(2)將步驟(I)所得4,5-芘二醌采用Debus-Radziszewski咪唑合成法得到9-(4-溴基)-9-氫-芘并咪唑或10-(4-溴基)-9-氫-芘并咪唑或9,10-(4-溴基)-9-氫-芘并咪唑；

(3)將步驟(2)所得9-(4-溴基)-9-氫-芘并咪唑或10-(4-溴基)-9-氫-芘并咪唑或9,10-(4-溴基)-9-氫-芘并咪唑采用Suzuki偶聯反應得到9-(4-頻哪醇硼酸酯)-9-氫-芘并咪唑或10-(4-頻哪醇硼酸酯)-9-氫-芘并咪唑或9,10-(4-頻哪醇硼酸酯)-9-氫-芘并咪唑；

(4)將步驟(3)所得9-(4-頻哪醇硼酸酯)-9-氫-芘并咪唑或10-(4-頻哪醇硼酸酯)-9-氫-芘并咪唑或9,10-(4-頻哪醇硼酸酯)-9-氫-芘并咪唑采用Suzuki偶聯反應得到通式(A)所示的衍生物。

4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，步驟(1)中氧化反應的氧化劑為氧氣、臭氧、高錳酸鉀、重鉻酸鉀、過氧化氫或高碘酸鈉中的1種或2種以上的組合；

優選地，氧化反應所用溶劑為水、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、四氫呋喃或乙腈中的1種或2種以上的組合；

優選地，氧化反應所用催化劑為Pd(dppf)₂Cl₂、Pd(PPh₃)₄、Pd(PPh₃)₂Cl₂或RuCl₃中的1種或2種以上的組合；

優選地，氧化反應的溫度為40±10℃，時間為12小時以上，優選為24小時。

5.根據權利要求3或4所述的制備方法，其特征在于，步驟(2)中合成法所用溶劑為水、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、四氫呋喃或乙腈中的1種或2種以上的組合；

優選地，合成法所用催化劑為Pd(dppf)₂Cl₂、Pd(PPh₃)₄、Pd(PPh₃)₂Cl₂或RuCl₃中的1種或2種以上的組合；

優選地，合成法的溫度為120±20℃，時間為1小時以上，優選為3小時；

優選地，合成法在惰性氣體下進行。

6.根據權利要求3-5任一項所述的制備方法，其特征在于，步驟(3)和步驟(4)中中反應所用溶劑為水、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、四氫呋喃或乙腈中的1種或2種以上的組合；

優選地，反應所用催化劑為Pd(dppf)₂Cl₂、Pd(PPh₃)₄、Pd(PPh₃)₂Cl₂或RuCl₃中的1種或2種以上的組合；

優選地，反應在惰性氣體下進行；

優選地，步驟(3)和(4)中反應的溫度為80±20℃，時間為24小時以上，優選為48小時。

7.一種權利要求1或2所述的芘并咪唑衍生物在有機電致發光器件中的應用。