[發明專利]N-取代磺酰胺類化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201710423835.1
• 申請日: 2017-06-07
• 公開（公告）號: CN107033093B
• 公開（公告）日: 2019-09-03
• 發明（設計）人: 崔冬梅;曾明;俞婷婷;張辰
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D251/18
• 分類號: C07D251/18;A61P31/04
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;王兵

本發明提供一種如式(II)所示的N?取代磺酰胺類化合物及其制備方法和應用。制備方法為：將2?氨基?4?二甲胺基?6?苯基?1，3，5?三嗪與式(I)所示的磺酰胺混合加入溶劑中，在銅鹽作用下，在60～150℃溫度下攪拌反應5～20小時，反應結束后，反應液后處理制得式(II)所示的N?取代磺酰胺類化合物。本發明所述的N?取代磺酰胺類化合物對大腸桿菌有一定的抑制作用，在抗菌藥物及抗菌劑的制備中具有應用前景。

技術領域

本發明涉及一類新的N-取代磺酰胺類化合物及其制備方法與應用。

背景技術

磺胺類藥物是一類重要的化學合成治療藥，它有著廣泛的藥理活性，其可通過破壞微管蛋白生成、抑制細胞G1周期、抑制血管生成、抑制碳酸酐酶等作用機制發揮抗腫瘤活性；因此，制備新穎的N-取代磺酰胺類化合物具有重要的理論意義和實際應用價值。

發明內容

本發明采用如下技術方案：

一種如式(II)所示的N-取代磺酰胺類化合物：

式(II)中R為C₁～C₁₀烷基、C₄～C₈雜芳基、C₆～C₁₀芳基或C₆～C₁₀取代芳基。

進一步，本發明所述R為噻吩基、苯基、鄰甲苯基、對氯苯基、對溴苯基或對碘苯基。

本發明還提供一種如式(II)所示的N-取代磺酰胺類化合物的制備方法，其特征在于所述方法為：

將式(Ⅲ)所示的N²，N²－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺與式(I)所示的磺酰胺混合加入溶劑中，在銅鹽作用下，在60～150℃溫度下攪拌反應5～20小時，反應結束后，反應液后處理制得式(II)所示的N-取代磺酰胺類化合物；所述N²，N²－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺與式(I)所示磺酰胺物質的量比為1：1.0～3.0；所述溶劑為C₆～C₁₀芳烴類、C₂～C₆亞砜類或C₃～C₆酰胺類溶劑；

式(I)中，R與式(II)中R相同。

進一步，本發明所述N²，N²－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺與銅鹽物質的量比為1：0.1～2.0。

進一步，本發明所述銅鹽優選為醋酸銅。

進一步，本發明所述溶劑優選為甲苯、氯苯、二甲基亞砜或N,N-二甲基甲酰胺。

通常，本發明所述溶劑的體積用量以N²，N²－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺的質量計為30～60mL/g。

進一步，本發明所述后處理為：反應結束后，加水，用二氯甲烷萃取，合并有機層，濃縮，柱層析分離，以體積比3:1的石油醚和丙酮混合液為洗脫劑，收集含目標化合物的洗脫液，減壓蒸除溶劑并干燥，得到目標產物。

此外，本發明提供一種如式(II)所示的芳基取代磺酰胺類化合物在制備抗菌藥物或抗菌劑中的應用。

更進一步，本發明所述的抗菌藥物為抑制大腸桿菌活性的藥物。