[發明專利]一種多取代咪唑啉-2,4-二酮類化合物的合成方法

有效

• 申請號: 201710406489.6
• 申請日: 2017-06-02
• 公開（公告）號: CN107176925B
• 公開（公告）日: 2020-04-28
• 發明（設計）人: 汪鋼強;孫紹發;陳榮星;趙森;陳茜;李晴晴;楊亮鋒;汪艦
• 申請（專利權）人: 湖北科技學院
• 主分類號: C07D233/80
• 分類號: C07D233/80
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明提供了一種多取代咪唑啉?2,4?二酮類化合物的合成方法，該方法以α?鹵代酰胺與異氰酸酯為原料，在堿性環境中溫和的條件下快速合成多取代咪唑啉?2,4?二酮化合物。該方法具有無過渡金屬催化劑、原料廉價易得、反應底物適應性廣、反應條件溫和、區位選擇性好、產率高、綠色環保等優點。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，涉及一種多取代咪唑啉-2,4-二酮類化合物的合成方法。

背景技術

有機合成物一直是研究熱點，乙內酰脲又名咪唑啉-2,4-二酮(2,4-imidazolidinedione,hydantoin),是一種五元雜環化合物,其衍生物廣泛用于醫藥、農藥、印刷和樹脂等領域.例如5,5-二苯基2,4-咪唑啉二酮是治療驚厥的有效藥物,異菌脲是一種廣譜殺菌劑,能抑制孢子的萌發和菌絲的生長。一些含有咪唑啉-2,4-二酮結構單元的化合物具有良好的除草活性,Hydantocidin是其中活性最高的一種化合物,它是腺苷酸琥珀酸合成酶(AdSS)的天然抑制劑,Walters等研究發現Hydantocidin在植物組織中磷?；闪姿狨?與AdSS酶的底物競爭腺苷酸琥珀酸合成酶,阻止肌苷酸單磷酸酯轉化成腺苷酸單磷酸酯,阻斷嘌呤的生物合成從而抑制植物細胞的生長。因此多取代咪唑啉-2,4-二酮類化合物的合成引起了世界范圍內有機化學家和農藥化學家的廣泛興趣，開發合成路線簡單,原料廉價易得制備咪唑啉-2,4-二酮類化合物,是近年來研究熱點之一。

發明內容

本發明的目的是針對現有的技術存在的上述問題，提供一種多取代咪唑啉-2,4-二酮類化合物的合成方法，本方法具有反應條件溫和、操作簡單、合成步驟少、原料廉價、綠色環保等優勢。

本發明的目的可通過下列技術方案來實現：一種如式(Ⅰ)所示的多取代咪唑啉-2,4-二酮類化合物的合成方法，包含如下操作步驟：

在裝有取代α-鹵代酰胺與取代異氰酸酯的容器中，加入溶劑和堿，合適的反應溫度下攪拌，反應結束后用水或飽和鹽溶液洗滌，然后用有機溶劑萃取，干燥，減壓蒸餾濃縮除去溶劑，粗產品經柱色譜分離或重結晶，即得目標產物:

R¹是氫、C₁～C₂₀的烷基、C₁～C₂₀的一鹵代烷基、C₁～C₂₀的二鹵代烷基、甲氧基、環戊烷基、環已烷基、苯基、對氯苯基、對溴苯基、3-氟苯基，對甲基苯基、3-甲氧基苯基、F、Cl、Br、I；

R²是氫、C₁～C₂₀的烷基、C₁～C₂₀的一鹵代烷基、C₁～C₂₀的二鹵代烷基、甲氧基、環戊烷基、環已烷基、苯基、對氯苯基、對溴苯基、3-氟苯基，對甲基苯基、3-甲氧基苯基、F、Cl、Br、I；

R³是氫、C₁～C₂₀的烷基、甲氧基，乙氧基、芐氧基、對氯芐氧基、對溴芐氧基、3-氟芐氧基，對甲基芐氧基、3-甲氧基芐氧基中的一種；

R⁴是C₁～C₂₀的烷基、C₁～C₂₀的一鹵代烷基、C₁～C₂₀的二鹵代烷基、苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-腈基苯基、4-胺基苯基、2-甲基苯基，2-甲氧基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-腈基苯基、3-甲基苯基，3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-腈基苯基、2-萘基、4-N,N-二甲基氨基苯基、2-呋喃基、2-噻吩基、3-吡啶基、2，5-二甲氧基苯基中的一種。