[發明專利]一種1?吩噻嗪基?3?芳基?3?(2?環己酮基)?1?丙酮及其制備方法

在審

• 申請號: 201710386948.9
• 申請日: 2017-05-26
• 公開（公告）號: CN107033103A
• 公開（公告）日: 2017-08-11
• 發明（設計）人: 劉玉婷;黃濤;尹大偉;喬倩瑜;楊曉明;辛宏;盛嬌
• 申請（專利權）人: 陜西科技大學
• 主分類號: C07D279/30
• 分類號: C07D279/30;C07D417/06
• 代理公司: 西安通大專利代理有限責任公司61200
• 代理人: 岳培華

技術領域

本發明屬于化學合成領域，特別涉及一種1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-環己酮基)-1-丙酮及其制備方法。

背景技術

N-吩噻嗪基查爾酮由于其含有一個a,β-不飽和雙鍵，所以關于N-吩噻嗪基查爾酮的反應多圍繞Michael加成反應或者合環反應進行。它可與肼類、腈、活潑亞甲基化合物或胺等物質進行Michael加成反應，生成一系列含有吩噻嗪基的衍生物，該類衍生物在抗菌，抗病毒等領域有很好的應用。

Michael加成反應是一類重要的形成碳—碳鍵的有機反應，其最直接的應用就是增長碳鏈，合成含有多個官能團的化合物，這些化合物均具有進一步反應的能力，生成各種類型的有機化合物。溶劑法是Michael加成反應的傳統方法，但其反應時間長，溶劑用量大，從而反應的成本耗費較大。而且傳統的Michael反應大多是以強堿作催化劑在有機溶劑中進行，催化劑堿性太強或者反應時間較長，會有很多的副產物產生，從而產率不理想。

發明內容

本發明的目的在于提供一種1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-環己酮基)-1-丙酮及其制備方法，采用固相研磨法，合成了一系列未見文獻報道的新的Michael加成產物，該方法反應時間短、無須溶劑、綠色、環保、經濟、且操作簡單、反應條件溫和，后處理簡單、產率高。

為達到上述目的，本發明采用以下技術方案：

一種1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-環己酮基)-1-丙酮，其結構通式如下：

其中Ar為苯基、取代苯基或雜環基。

所述取代苯基為對氯苯基、對溴苯基、對氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、對硝基苯基、間硝基苯基、鄰硝基苯基、二甲氨基苯基、羥基苯基、苯乙烯基；

所述雜環基為呋喃基、噻吩基或吡啶基。

所述的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-環己酮基)-1-丙酮的制備方法，其具體步驟如下：

向干燥的研缽中加入A mol 1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮，B mol催化劑，C mol環己酮，研磨使其進行反應，TLC跟蹤檢測直至反應完全，然后水洗、抽濾，將濾餅干燥后即得到1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-環己酮基)-1-丙酮，其中A:B:C＝1:(1～1.4):(1～1.3)。

所述1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮的結構通式如下：

其中Ar為苯基、對氯苯基、對溴苯基、對氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、對硝基苯基、間硝基苯基、鄰硝基苯基、二甲氨基苯基、羥基苯基、苯乙烯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基。

所述催化劑為固體NaOH或無水K₂CO₃。

所述研磨反應的時間為20～30min。

當1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮的原料點消失時表示原料反應完全；TLC檢測所用的展開劑為體積比為1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶劑。

抽濾時，對濾餅進行多次水洗，直到濾液的pH呈中性。

與現有技術相比，本發明具有以下有益效果：

本發明采用固相研磨法，由環己酮和1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮反應，合成了一系列未見文獻報道的新的Michael加成產物，即1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-環己酮基)-1-丙酮，并探索了其制備方法，同時優化了實驗條件，縮短了反應時間，為綠色合成做出了貢獻。本發明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-環己酮基)-1-丙酮是一系列全新的含有吩噻嗪基的酮類衍生物，具有殺菌、抑菌等功效，在抗菌、抗病毒、醫藥等領域有很好的應用前景。

本發明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-環己酮基)-1-丙酮的制備方法，將1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮、催化劑和環己酮加入干燥的研缽中迅速研磨進行反應，研磨過程中，原料隨著反應的進行開始變成粘稠狀而后逐漸變為固體，TLC跟蹤檢測至反應完全，產物經水洗、抽濾、干燥即得到1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-環己酮基)-1-丙酮。與傳統合成方法相比，本發明采用固相研磨法，反應過程簡單，反應現象明顯，反應時間短、無須溶劑、綠色、環保、經濟、且操作簡單、反應條件溫和，設備要求低，且該方法的后處理簡單、副產物少，產率高?？朔藗鹘y合成方法反應時間長，副產物多，產率低等缺點，具有經濟、方便、高效、綠色的優點。