[發(fā)明專利]一種芘類有機(jī)電致發(fā)光材料、其制備方法及應(yīng)用

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201710348630.1
• 申請(qǐng)日: 2017-05-17
• 公開（公告）號(hào): CN107089958A
• 公開（公告）日: 2017-08-25
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 高自良;李慶;巨成良;石宇;周銀波;李貴濤
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 中節(jié)能萬潤(rùn)股份有限公司
• 主分類號(hào): C07D307/77
• 分類號(hào): C07D307/77;C07D409/14;C07D307/91;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 煙臺(tái)上禾知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙)37234
• 代理人: 鄭素娟

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)電致發(fā)光領(lǐng)域，尤其涉及一種芘類有機(jī)電致發(fā)光材料、其制備方法及應(yīng)用。

背景技術(shù)

有機(jī)電致發(fā)光二級(jí)管(OLED)產(chǎn)生于上世紀(jì)80年代，具有自發(fā)光、廣視角、響應(yīng)速度快、可實(shí)現(xiàn)柔性顯示等諸多優(yōu)點(diǎn)，這使其成為下一代平板顯示技術(shù)的最有利競(jìng)爭(zhēng)者，受到人們極大的關(guān)注，并且經(jīng)過二十余年的發(fā)展，該技術(shù)已逐步走向成熟。

目前，有機(jī)電致發(fā)光技術(shù)，主要被應(yīng)用在兩個(gè)領(lǐng)域中，分別為全彩顯示和白光照明，基于OLED顯示技術(shù)的商品，已經(jīng)逐步實(shí)現(xiàn)產(chǎn)業(yè)化，比如，在智能手機(jī)、曲面電視等商品中，已經(jīng)較廣泛地應(yīng)用了該項(xiàng)技術(shù)。

用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料主要包括電極材料、載流子傳輸材料和發(fā)光材料，其中發(fā)光材料在OLED中占有重要位置。

為了實(shí)現(xiàn)全彩顯示，分別需要紅、綠、藍(lán)三種顏色的發(fā)光器件，與紅光器件和綠光器件相比，藍(lán)色發(fā)光器件尚不夠成熟，器件壽命和效率偏低。人們正通過超凈技術(shù)和封裝技術(shù)，開發(fā)具有高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的藍(lán)光材料等來提高藍(lán)光器件的壽命，而摻雜技術(shù)和開發(fā)具有兩極結(jié)構(gòu)的新型材料，則是提高器件效率的方向。

摻雜技術(shù)是通過將發(fā)光材料(客體材料)分散在其它材料(主體材料)之中，來降低發(fā)光材料的濃度，從而避免分子間聚集和濃度淬滅，進(jìn)而實(shí)現(xiàn)提高器件效率、改善電致發(fā)光色純度、延長(zhǎng)器件壽命的目的。

就當(dāng)前OLED顯示照明產(chǎn)業(yè)的實(shí)際需求而言，OLED材料的發(fā)展還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠，落后于面板制造企業(yè)的要求，作為材料企業(yè)開發(fā)更高性能的有機(jī)功能材料顯得尤為重要。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是，提供一種以苯并呋喃并芘為中心結(jié)構(gòu)的新型小分子有機(jī)電致發(fā)光材料，該類材料可以作為發(fā)光材料，應(yīng)用在有機(jī)電致發(fā)光器件中，具有較高的熱穩(wěn)定性及發(fā)光效率。

本發(fā)明解決上述技術(shù)問題的技術(shù)方案如下：一種芘類有機(jī)電致發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)式如下：

其中，Ar₁、Ar₂為氫或碳原子數(shù)為6-30的芳香取代基團(tuán)，且Ar₁和Ar₂不能同時(shí)為氫。

優(yōu)選地，Ar₁、Ar₂為以下基團(tuán)中的任意一種：

本發(fā)明的第二個(gè)目的在于提供一種上述芘類有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，包括以下步驟：

(1)將1-溴芘、原料Ⅰ和堿性物質(zhì)加入到溶劑中，在惰性氣體的保護(hù)下，加入催化劑，在0-150℃條件下反應(yīng)2-24h，獲得含有中間體Ⅰ的反應(yīng)體系；

其中，所述溶劑為所述的溶劑為甲苯、二甲苯、三甲苯、無水乙醇、二氯乙烷、氯仿、四氫呋喃、丙酮或乙酸乙酯中的一種或兩種以上混合；所述的催化劑為Pd(OAc)₂、Pd(PPh₃)₄、Pd(PPh₃)₂Cl₂或Pd₂(dba)₃中的一種或兩種以上混合，所述的堿性物質(zhì)為叔丁醇鈉、叔丁醇鉀、無水磷酸鉀、碳酸鉀或碳酸銫中的一種或兩種以上混合。

所述原料Ⅰ的結(jié)構(gòu)式為：

所述中間體Ⅰ的結(jié)構(gòu)式為：

(2)將步驟(1)獲得的中間體Ⅰ和催化劑加入到芳烴類溶劑中，在惰性氣體的保護(hù)下，在0-250℃條件下反應(yīng)2-48h，獲得含有中間體Ⅱ的反應(yīng)體系；

其中，所述的催化劑為氧化銅、氧化亞銅、碘化亞銅或醋酸鈀中的一種或兩種以上混合；所述的芳烴類溶劑為N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、三甲苯或硝基苯中的一種或兩種以上混合；所述中間體Ⅱ的結(jié)構(gòu)式為：

(3)將步驟(2)獲得的中間體Ⅱ和鹵代試劑加入有機(jī)溶劑中，在惰性氣體的保護(hù)下，在-10-150℃條件下反應(yīng)2-24h，獲得含有中間體Ⅲ的反應(yīng)體系；

其中,所述的有機(jī)溶劑為四氫呋喃、氯仿、二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一種或兩種以上混合；所述的鹵代試劑為溴素、二溴海因、N-溴代丁二酰亞胺或N-碘代丁二酰亞胺中的一種或兩種以上混合；所述的中間體Ⅲ的結(jié)構(gòu)式為:

(4)將步驟(3)獲得的中間體Ⅲ、原料Ⅱ及堿性物質(zhì)加入到有機(jī)溶劑中，在惰性氣體的保護(hù)下，向體系中加入催化劑，在0-150℃條件下反應(yīng)2-24h，獲得含有芘類有機(jī)電致發(fā)光材料的反應(yīng)體系；