[發明專利]手性磷酸催化合成光學活性2;3-二氫苯并[d]異噻唑1;1-二氧化物衍生物的方法

有效

• 申請號: 201710277183.5
• 申請日: 2017-04-25
• 公開（公告）號: CN107033136B
• 公開（公告）日: 2019-11-29
• 發明（設計）人: 林旭鋒;王雷
• 申請（專利權）人: 浙江大學
• 主分類號: C07D417/04
• 分類號: C07D417/04;C07B53/00
• 代理公司: 33200 杭州求是專利事務所有限公司
• 代理人: 韓介梅<國際申請>=<國際公布>=<進入

1.一種手性磷酸催化合成光學活性2,3-二氫苯并[d]異噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法，其步驟是：以3-甲氧羰基苯并[d]異噻唑1,1-二氧化物和吲哚化合物為原料，以手性磷酸為催化劑，在有機溶劑中于0-50℃反應5～24小時，得到結構式如式(4)所示的光學活性2,3-二氫苯并[d]異噻唑1,1-二氧化物衍生物，3-甲氧羰基苯并[d]異噻唑1,1-二氧化物和吲哚化合物的摩爾比為1：1～1.2，手性磷酸催化劑和3-甲氧羰基苯并[d]異噻唑1,1-二氧化物的摩爾比為5：100；

所述的手性磷酸催化劑為具有結構式(1)的光學活性化合物：

所述的3-甲氧羰基苯并[d]異噻唑1,1-二氧化物結構如式(2)所示：

所述的吲哚化合物結構如式(3)所示：

所述的2,3-二氫苯并[d]異噻唑1,1-二氧化物衍生物的結構式如式(4)所示：

以上式(2)、(3)、(4)中：R¹選自H、鹵素、C₁～C₄的烷基或C₁～C₄的烷氧基；R²選自H、鹵素、C₁～C₄的烷基或C₁～C₄的烷氧基。

2.根據權利要求1所述的手性磷酸催化合成光學活性2,3-二氫苯并[d]異噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法，其特征在于所述的3-甲氧羰基苯并[d]異噻唑1,1-二氧化物為下列化合物之一：

3.根據權利要求1所述的手性磷酸催化合成光學活性2,3-二氫苯并[d]異噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法，其特征在于所述的吲哚化合物為下列化合物之一：

4.根據權利要求1所述的手性磷酸催化合成光學活性2,3-二氫苯并[d]異噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法，其特征在于所述的有機溶劑選自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或三氯甲烷。