[發明專利]一種N-無取代噻吩異靛藍類化合物及其制備方法

在審

• 申請號: 201710238043.7
• 申請日: 2017-04-13
• 公開（公告）號: CN108727414A
• 公開（公告）日: 2018-11-02
• 發明（設計）人: 萬曉波;張煥瑞;蔡勉
• 申請（專利權）人: 中國科學院青島生物能源與過程研究所
• 主分類號: C07D519/00
• 分類號: C07D519/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明涉及一種N?無取代噻吩異靛藍類化合物及其制備方法。所述N?無取代噻吩異靛藍類化合物的結構通式如（I）所示，其制備方法以3?氨基噻吩草酸鹽為原料，經過酰化、縮合、環化等一系列步驟，成功得到了結構式Ⅰ所示的N?無取代噻吩異靛藍類化合物。本發明的化合物可以作為重要的合成砌塊經N?側鏈工程制備N?取代噻吩異靛藍，在基于噻吩異靛藍結構的有機光電材料領域具有很好的應用前景。（I）。

技術領域

本發明涉及一種N-無取代噻吩異靛藍類化合物及其制備方法，屬于雜環化合物合成及有機半導體材料領域。

背景技術

N-取代噻吩異靛藍類化合物作為重要的受體單元，來制備各種小分子或聚合物材料用于有機場效應晶體管、有機太陽能電池等光電器件領域（Adv. Mater., 2016, 28,3615-3645；Chem. Mater., 2015, 27, 6837-6847; J. Mater. Chem. A, 2015, 3,9899-9908）。正是因為噻吩異靛藍類化合物潛在的應用價值，N-各種側鏈取代的噻吩異靛藍類化合物的設計與合成已經引起了科學家們極大的興趣。然而文獻報道中，噻吩異靛藍類化合物的制備都是先在起始原料中引入N-烷基側鏈，再經多步反應制備N-取代的噻吩異靛藍類化合物，具有成本高、合成效率低下的特點。因此合成N-無取代噻吩異靛藍類化合物作為共同的合成砌塊，經側鏈工程制備N-各種側鏈取代的噻吩異靛藍類化合物具有非常重要的應用價值。

綜上所述，N-取代噻吩異靛藍類化合物作為光電材料領域重要的受體單元，具有重要的應用價值。文獻報道的合成N-各種側鏈取代的噻吩異靛藍類化合物具有合成效率低、成本高的特點。因此，合成N-無取代噻吩異靛藍類化合物來制備N-各種側鏈取代的噻吩異靛藍類化合物具有非常重要的應用價值。

發明內容

本發明目的是提供一種N-無取代噻吩異靛藍類化合物及其制備方法。

具體而言，所述N-無取代噻吩異靛藍類化合物的結構通式如（Ⅰ）所示：

（I）

其中：

R₁、R₂取自H，C18以下烷基，鹵素，C10以下的烯基，C10以下芳基，C10以下烷氨基，C10以下芳氨基，C10以下烷氧基，C10以下芳氧基，C10以下烷硫基，C10以下芳硫基，C10以下酯基，C10以下酰氨基。

本發明公開了一種N-無取代噻吩異靛藍類化合物的制備方法，該化合物的化學名稱為(E)-[6,6'-二噻吩并[3,2-b]吡咯亞基]-5,5'(4H,4'H)-二酮，制備方法以3-氨基噻吩草酸鹽為原料，經過酰化、縮合、環化等一系列步驟，成功得到了結構式Ⅰ所示的目標化合物。

本發明公開制備的(E)-[6,6'-二噻吩并[3,2-b]吡咯亞基]-5,5'(4H,4'H)-二酮類化合物的方法包括以下步驟：