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[發明專利]一種噻唑異靛藍類化合物及其制備方法在審

專利信息
申請號: 201710238042.2 申請日: 2017-04-13
公開(公告)號: CN108727413A 公開(公告)日: 2018-11-02
發明(設計)人: 萬曉波;張煥瑞;李晨晨 申請(專利權)人: 中國科學院青島生物能源與過程研究所
主分類號: C07D519/00 分類號: C07D519/00
代理公司: 暫無信息 代理人: 暫無信息
地址: 266101 山*** 國省代碼: 山東;37
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 類化合物 異靛藍 制備 有機光電材料 結構通式 受體單元 氯化 噻唑胺 環化 水解 酸鹽 酰化 應用 成功
【說明書】:

發明涉及一種噻唑異靛藍類化合物及其制備方法。所述噻唑異靛藍類化合物的結構通式如(I)所示,其制備方法以4?噻唑胺酸鹽為原料,經過酰化、烷基化、水解、氯化、環化等一系列步驟,成功得到了結構式Ⅰ所示的噻唑異靛藍類化合物。本發明的化合物可以作為重要的受體單元,在有機光電材料領域具有很好的應用前景。(Ⅰ)。

技術領域

本發明涉及一種噻唑異靛藍類化合物及其制備方法,屬于雜環化合物合成及有機半導體材料領域。

背景技術

異靛藍類結構具有共平面性好、易形成較好的π-π堆積以及不錯的環境穩定性,作為重要的受體單元被廣泛應用于有機場效應晶體管、有機太陽能電池等光電器件領域(Adv. Mater., 2016, 28,3615-3645;Chem. Mater., 2016, 28, 1286-1297; Acc. Chem. Res., 2014, 47, 1117-1126)。因此,基于新結構的異靛藍化合物的設計與合成具有重要的研究價值。噻唑異靛藍結構具有共平面性好,能級水平低易于制備n-半導體材料等優點,到目前為止未見文獻報道。設計與合成噻唑異靛藍類化合物及其結構的小分子和聚合物在有機光電領域將具有重要的研究意義和應用價值。

綜上所述,異靛藍類化合物在光電材料領域應用廣泛,基于新結構的異靛藍化合物的設計與合成具有重要的研究價值。目前,噻唑異靛藍類化合物在文獻中未見報道,開展基于噻唑異靛藍類結構設計和合成工作在有機光電材料領域具有重要的研究意義和應用價值。

發明內容

本發明目的是提供一種噻唑異靛藍類化合物及其制備方法。

具體而言,所述噻唑異靛藍類化合物的結構通式如(Ⅰ)所示:

(Ⅰ)

其中:

R為C31以下的烷基,C31以下的酰基,C18以下的芳基,C18以下的雜芳基;X取自Br,Cl,I,TfO,MsO。

本發明公開了一種噻唑異靛藍類化合物的制備方法,該化合物的化學名稱為(E)-[6,6'-二吡咯并[3,2-b]噻唑亞基]-5,5'(4H,4'H)-二酮,制備方法以以4-噻唑胺酸鹽為原料,經過酰化、烷基化、水解、鹵化和環化等一系列步驟,成功得到了結構式Ⅰ所示的目標化合物。

本發明公開制備的(E)-[6,6'-二吡咯并[3,2-b]噻唑亞基]-5,5'(4H,4'H)-二酮類化合物的方法包括以下步驟:

(1)以4-噻唑胺酸鹽為起始原料,與酰鹵化合物發生氨解反應制備2,

其中,草酸單乙酯酰鹵為草酸單乙酯酰氯或草酸單乙酯酰溴;R1為C18以下的烷基、芳基;

(2)2發生烷基化反應制備3

(3)3發生堿水解反應得到4,

(4)4經鹵化、環化反應生成5,

(5)5與Lawesson試劑反應生成目標化合物6。

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