[發明專利]一種雙三唑并五苯醌類化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201710219181.0
• 申請日: 2017-04-05
• 公開（公告）號: CN106883237B
• 公開（公告）日: 2018-11-02
• 發明（設計）人: 師自法;許年勝;滿濤
• 申請（專利權）人: 蘭州大學
• 主分類號: C07D487/04
• 分類號: C07D487/04
• 代理公司: 甘肅省知識產權事務中心 62100
• 代理人: 孫惠娜

1.一種雙三唑并五苯醌類化合物，其化學命名為：2,10-二(R)-并五苯[2,3-d:9,10-d']二([1,2,3]三唑)-6,14(2H,10H)-二酮類化合物，其結構通式如下：

其中R為：己基、辛基、癸基、十二烷基、2-辛基十二烷基、芐基。

2.根據權利要求1所述的一種雙三唑并五苯醌類化合物的制備方法，其特征在于制備方法如下：

1)將5,6-二甲基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑、氫氧化鈉和四丁基溴化銨溶于DMSO，在氬氣保護下與溴代烷烴反應合成如下結構式所示式(Ⅱ)化合物：

；

2)將式(Ⅱ)所示化合物、N-溴代丁二酰亞胺和過氧化苯甲酰加入到四氯化碳中反應，合成如下結構式所示式(Ⅲ)化合物：

；

3)式(Ⅲ)化合物加入到乙腈中，完全溶解后加入N-甲基氧化嗎啉合成如下結構式所示式(Ⅳ)化合物：

；

4)將式(Ⅳ)化合物加入到無水乙醇中，使之溶解；向反應體系中加入環己二酮和氫氧化鉀的乙醇溶液至恰好變色，利用甲醇二氯甲烷混合溶液重結晶得到式(Ⅰ)化合物：

。

3.根據權利要求2所述的一種雙三唑并五苯醌類化合物的制備方法，其特征在于：步驟1)具體方法為，將5,6-二甲基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑、氫氧化鈉和四丁基溴化銨溶于DMSO中；排除體系內空氣，向體系中充入氬氣保護；再加入溴代烷烴，室溫下攪拌反應；反應1-18h后，加入乙酸乙酯萃取，用水洗有機相三次，接著用飽和食鹽水洗滌，然后用無水硫酸鎂干燥，濃縮，柱層析提純產物，得到式(Ⅱ)化合物。

4.根據權利要求2所述的一種雙三唑并五苯醌類化合物的制備方法，其特征在于：步驟2)具體方法為，將式(Ⅱ)所示化合物、N-溴代丁二酰亞胺和過氧化苯甲酰加入到四氯化碳中，將混合物回流2–14小時；將反應混合物抽濾，減壓下除去溶劑得到式(Ⅲ)化合物。

5.根據權利要求2所述的一種雙三唑并五苯醌類化合物的制備方法，其特征在于：步驟3)具體方法為，將式(Ⅲ)化合物加入到乙腈中，完全溶解后加入N-甲基氧化嗎啉；室溫下攪拌反應2–24小時；減壓下除去溶劑，再用水洗、二氯甲烷萃取，用飽和食鹽水洗滌有機相，然后干燥，濃縮，柱層析提純產物，得到式(Ⅳ)化合物。

6.根據權利要求2所述的一種雙三唑并五苯醌類化合物的制備方法，其特征在于：步驟4)具體方法為，將式(Ⅳ)化合物加入到無水乙醇中，使之溶解；向反應體系中加入環己二酮，攪拌，加熱至20-70℃，然后加入氫氧化鉀的乙醇溶液至恰好變色，在20–70℃攪拌反應1-24個小時；將固體濾出，加入乙醇，超聲1-50分鐘，然后再抽濾，重復此過程三次，最后，利用甲醇二氯甲烷混合溶解重結晶得到式(Ⅰ)化合物。