[發(fā)明專利]含α-氨基酮結(jié)構(gòu)的酰胺衍生物及其制備方法和用途

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201710207603.2
• 申請日: 2017-03-31
• 公開（公告）號: CN107056747B
• 公開（公告）日: 2020-05-15
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 柯少勇;張志剛;石麗橋;王開梅;張亞妮;龍同;黃大野;梁英;江愛兵;楊自文
• 申請（專利權(quán)）人: 湖北省生物農(nóng)藥工程研究中心
• 主分類號: C07D401/04
• 分類號: C07D401/04;C07D231/14;C07D233/90;C07C237/42;C07C317/44;A01N43/56;A01N43/50;A01N37/46;A01N41/10;A01P7/04;A01P7/02
• 代理公司: 武漢開元知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 42104
• 代理人: 楊柳林

1.一種含α-氨基酮結(jié)構(gòu)的酰胺衍生物，其特征在于：它的結(jié)構(gòu)式為：

其中：

R¹為H、CH₃、F、Cl、Br、CF₃、CN中的一種；

R²為H、CH₃、F、Cl、Br、CF₃、CN中的一種；

R³選自下述基團(tuán)中的一種：

R⁴為H、CH₃、(CH₃)₂CH中的一種；

R⁵為CH₃、CH₃CH₂、Ph中的一種。

2.一種權(quán)利要求1所述含α-氨基酮結(jié)構(gòu)的酰胺衍生物的制備方法，包括以下步驟：

a)采用結(jié)構(gòu)式為1的取代鄰氨基苯甲酸與結(jié)構(gòu)式為2的取代羧酸R³COOH在甲磺酰氯和吡啶的共同作用下進(jìn)行雜環(huán)化反應(yīng)得到雜環(huán)中間體3；

b)所述雜環(huán)中間體3在結(jié)構(gòu)式為4的取代乙醇胺作用下進(jìn)行開環(huán)反應(yīng)得到雙酰胺中間體5；

c)所述雙酰胺中間體5經(jīng)氧化劑氧化即得到含α-氨基酮結(jié)構(gòu)的酰胺衍生物；

或者包括以下步驟：

a)采用結(jié)構(gòu)式為1的取代鄰氨基苯甲酸與結(jié)構(gòu)式為2的取代羧酸R³COOH在甲磺酰氯和吡啶的共同作用下進(jìn)行雜環(huán)化反應(yīng)得到雜環(huán)中間體3；

a₁)所述雜環(huán)中間體3在結(jié)構(gòu)式為6的取代α-氨基酮作用下進(jìn)行開環(huán)反應(yīng)直接得到含α-氨基酮結(jié)構(gòu)的酰胺衍生物；

上述制備過程中發(fā)生的主要反應(yīng)式以及所述化合物的結(jié)構(gòu)分別如下：

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述含α-氨基酮結(jié)構(gòu)的酰胺衍生物的制備方法，其特征在于：所述a)步驟中的反應(yīng)溫度為0～45℃，反應(yīng)溶劑為1,2-二氯乙烷、乙腈、四氫呋喃中的一種；所述b)步驟中的反應(yīng)溫度為20～50℃，反應(yīng)溶劑為1,2-二氯乙烷、乙腈、四氫呋喃、二氯甲烷中的一種；所述c)步驟中的反應(yīng)溫度為10～60℃，反應(yīng)溶劑為乙醚、乙腈、四氫呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、二氧六環(huán)、丙酮中的一種。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述含α-氨基酮結(jié)構(gòu)的酰胺衍生物的制備方法，其特征在于：所述a₁)步驟中的反應(yīng)溫度為25～80℃，反應(yīng)溶劑為乙醚、乙腈、四氫呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、二氧六環(huán)、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺，二甲亞砜中的一種。

5.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述含α-氨基酮結(jié)構(gòu)的酰胺衍生物的制備方法，其特征在于：步驟c)中，所述氧化劑為Oxone試劑、雙氧水、間氯過氧苯甲酸、次氯酸鈉、Sarrett試劑、Jones試劑、Collins試劑、Dess-Martin試劑、IBX試劑、二醋酸碘苯、四丙基高釕酸銨、二氧化錳或活化的DMSO中的一種。

6.一種權(quán)利要求1所述含α-氨基酮結(jié)構(gòu)的酰胺衍生物在制作殺蟲劑中的應(yīng)用，其特征在于：該應(yīng)用為：

將所述含α-氨基酮結(jié)構(gòu)的酰胺衍生物溶解于稀釋劑中即得到殺蟲劑，所述殺蟲劑中α-氨基酮結(jié)構(gòu)的酰胺衍生物所占重量百分比為0.001～99.99％，其中，所述稀釋劑為甲苯、二甲苯、氯苯、1,2-二氯乙烷、1,2-二溴乙烷、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、甘油、DMF、DMSO、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、環(huán)己酮、石蠟中的一種或幾種；或者為高嶺土、膨潤土、粘土、硅藻土、蒙脫土、活性白土、白云石、石英、碳酸鈣、滑石、硅鎂土中的一種或幾種；或者為烷基磺酸鹽、烷基磺酸酯、烷基芳基磺酸鹽、山梨醇聚氧乙烯酯、聚氧乙烯-脂肪醇醚、聚氧乙烯-脂肪酸酯、芳烷基聚乙二醇醚、氟代烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、木質(zhì)素磺酸鹽中的一種或幾種；或者為聚乙烯醇、羧甲基纖維素、阿拉伯膠中的一種或幾種；或者為無機染料、有機染料和痕量營養(yǎng)劑中的一種或幾種。