[發明專利]二（4?甲氧基苯亞甲基）丙烷?1,3?二胺的制備和用途

在審

• 申請號: 201710195125.8
• 申請日: 2017-03-29
• 公開（公告）號: CN106928090A
• 公開（公告）日: 2017-07-07
• 發明（設計）人: 譚學杰;劉健敏;邢殿香
• 申請（專利權）人: 齊魯工業大學
• 主分類號: C07C249/02
• 分類號: C07C249/02;C07C251/24;C09K11/06;A61K31/135;A61P35/00
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技術領域：

本發明涉及有機合成、光學材料和藥物化學領域，使用較簡單的原料和方法一步合成目標產物。

背景技術：

對稱性在生命活動中扮演著重要的角色，因此二聚體在天然產物中是一種普遍存在的結構類型。在材料化學領域，二聚體結構經常被用于光電材料、超分子材料、功能染料、熒光材料等新型材料的構建中；以有機二聚體結構為基礎的熒光材料被廣泛應用于光學電子器件、DNA診斷、光化學傳感器、有機顏料、染料、熒光增白劑、光氧化劑、熒光涂料、激光染料、有機電致發光器件(ELD)化學及生化分析、太陽能捕集器、防偽標記、藥物示蹤及激光等領域；在藥物化學領域，二聚體往往比相應的單體表現出更好的活性；具有優異性能的新型二聚體材料的設計和合成一直是材料學家和藥物化學家努力的方向。

西弗堿是一種結構比較特殊的化合物，根據引入基團的不同可以合成不同種類的西弗堿；西弗堿在醫學、催化、分析化學、腐蝕以及光致變色等領域都有重要應用，例如，在醫學領域，西弗堿具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒的生物活性；在光學材料領域，由于其富電子和剛性平面的特點，使其具有良好的熒光性能及非線性光學性質；考慮到西弗堿二聚體的連接鏈本身可以有豐富的變化，其在光學材料和藥物化學領域也具有良好的應用前景。

發明內容

1、結構表征

本發明的內容是通過多種方法制備得到了一種以丙基(即-(CH₂)₃-)為連接鏈的西弗堿共軛二聚體晶體，該二聚體晶體的結構及有關表征參數如下：

該化合物外觀呈無色透明塊狀晶體，熔點76.4-77.6℃，分子式C₁₉H₂₂N₂O₂，分子量為310.39，化學名為：(N¹E,N³E)-N¹,N³-二(4-甲氧基苯亞甲基)丙烷-1,3-二胺，英文系統命名為：(N¹E,N³E)-N¹,N³-bis(4-methoxybenzylidene)propane-1,3-diamine，其結構如下：

元素分析表明，該二聚體C、H、N的百分含量分別為61.71％、4.96％和7.62％(按分子式C₁₉H₂₂N₂O₂計算的理論值分別為61.75％、5.03％和7.57％)；單晶結構分析表明，其結晶為四方晶系，P4₃2₁2空間群，α＝β＝γ＝90°，Z＝4，附圖1、附圖2分別是該化合物的熱橢球晶體結構圖和晶體結構堆積圖，有關的¹HNMR譜、¹³CNMR譜分別見附圖3和附圖4。

2、合成方法

該化合物合成方法上的特征在于：以對甲氧基苯甲醛和丙二胺為原料，采用溶液合成或固相合成法。步驟如下：

1)將對甲氧基苯甲醛和丙二胺分別溶于合適的有機溶劑中，然后按一定的摩爾比混合，在一定的溫度下攪拌反應一定時間；也可以不用有機溶劑，直接混合兩種反應物，研磨反應。

2)液相反應時，將得到的溶液采用一定的方法除去大部分溶劑，可得到粉末或結晶狀物，即為目標產物；固相反應時，研磨一定時間可得目標產物。

3)目標產物可以在合適的有機溶劑中重結晶以純化產品。

優選的，上述反應溶劑或重結晶用溶劑選自：甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醇、乙腈、丙酮、氯仿、四氫呋喃、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺。

優選的，對甲氧基苯甲醛和丙二胺的反應摩爾比為1:2至4:1。

優選的，所述反應溫度為室溫至加熱回流。

優選的，所述反應時間為：0.5-12小時。

優選的，所述除去溶劑的方法為自然揮發或常/減壓蒸餾。

本發明的有益效果是：能夠以比較簡單的步驟和反應物一步合成比較復雜的功能分子材料，并且分離方法簡單。

3、紫外和熒光性質。