[發明專利]一種25-O-葡萄糖基環黃芪醇的合成方法

有效

• 申請號: 201710177899.8
• 申請日: 2017-03-23
• 公開（公告）號: CN106892955B
• 公開（公告）日: 2018-11-09
• 發明（設計）人: 廖進喜;孫建松;劉婷
• 申請（專利權）人: 江西師范大學
• 主分類號: C07J53/00
• 分類號: C07J53/00
• 代理公司: 南京蘇高專利商標事務所(普通合伙) 32204
• 代理人: 柏尚春

1.一種合成25-O-葡萄糖基環黃芪醇的方法，其特征在于，包括以下步驟：

(1)環黃芪醇的選擇性羥基保護：0℃以下，將環黃芪醇和PPy溶于第一溶劑中，再加入酸酐和DIPEA，將反應溫度緩慢升至室溫后再加熱到100～120℃，繼續反應直到TLC跟蹤顯示環黃芪醇反應完全，得到化合物2；

(2)糖苷化反應：室溫下，將步驟(1)中得到的化合物2和糖基給體化合物3溶于第二溶劑中，加入干燥劑，攪拌后，加入催化劑，繼續在室溫下反應直到TLC跟蹤顯示化合物2反應完全，得到化合物4；

(3)最終脫保護反應：將步驟(2)中得到的化合物4的所有保護基脫除即可；

其中

R¹選自乙酰基、丙酰基、丁酰基或異丙酰基；R²選自苯甲酰基、對甲基苯甲酰基或鄰甲基苯甲酰基；X任選自以下基團之一：，步驟(1)中，所述酸酐選自乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐或異丙酸酐。

2.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，步驟(1)中，所述化合物1、PPy、酸酐和DIPEA的摩爾比為1:1.5:8:12～1:2:15:20。

3.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，步驟(1)中，所述第一溶劑選自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、DMF、甲苯、吡啶、四氫呋喃中的一種或多種；所述化合物1在所述第一溶劑中的濃度為0.001～0.1mol/L。

4.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，步驟(2)中，所述第二溶劑選自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、DMF、甲苯、四氫呋喃、丙酮、DMSO或乙醚中的一種或多種，所述化合物2在第二溶劑中的濃度為0.001～1mol/L。

5.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，步驟(2)中，所述催化劑選自一價金的絡合物；所述干燥劑選自分子篩。

6.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，步驟(2)中，化合物2、糖基給體化合物3和所述催化劑的摩爾比為1:1:0.1～1:5:0.8。

7.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，步驟(3)中，所述保護基脫除的反應包括以下步驟：將化合物4溶于第三溶劑中，再加入堿，室溫下反應直到TLC跟蹤顯示化合物4反應完全。

8.根據權利要求7所述的合成方法，其特征在于，所述堿選自甲醇鈉、氫氧化鈉、碳酸鉀、氫氧化鉀；所述化合物4和所述堿的摩爾比為1:7～20。

9.根據權利要求7所述的合成方法，其特征在于，所述第三溶劑選自DMF、二氧六環、吡啶、四氫呋喃、甲醇、乙醇、DMSO或乙醚中的一種或多種，所述化合物4在第三溶劑中的濃度為0.001～1mol/L。