[發明專利]一種開關型二價銅離子熒光探針及其制備與應用

在審

• 申請號: 201710177791.9
• 申請日: 2017-03-23
• 公開（公告）號: CN106928133A
• 公開（公告）日: 2017-07-07
• 發明（設計）人: 鐘星;朱東建;胡彩霞;任愛山;嚴小威;王素娟
• 申請（專利權）人: 賀州學院
• 主分類號: C07D213/79
• 分類號: C07D213/79;C07D213/803;G01N21/64;G01N21/78
• 代理公司: 天津盛理知識產權代理有限公司12209
• 代理人: 韓奎勇

1.一種開關型二價銅離子熒光探針，其特征在于：它的分子式為C₁₇H₁₁NO₃，結構式如下：

2.一種權利要求1所述的二價銅離子熒光探針的制備方法，其特征在于包括步驟如下：

(1)6-乙?；?2-甲氧基萘與三乙胺反應得到6-乙酰基-2-羥基萘，即化合物1，其結構式如下：

(2)將步驟(1)得到化合物1與2-吡啶甲酸反應得到目標產物6-乙酰-2-吡啶甲酯萘。

3.根據權利要求2所述的二價銅離子熒光探針的制備方法，其特征在于：所述步驟(1)具體采用下述方法完成：將6-乙酰-2-甲氧基萘溶于二氯甲烷后，逐滴滴入鹽酸溶液中，邊滴邊攪拌，再逐滴滴入三乙胺，然后在85℃下攪拌4h；反應完全后，過量的酸用氫氧化鈉中和，用乙酸乙酯萃取，并用飽和碳酸氫鈉和鹽水清洗，有機相用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾去溶劑，并用硅膠色譜柱純化，石油醚和乙酸乙酯洗脫分離得到化合物1。

4.根據權利要求3所述的二價銅離子熒光探針的制備方法，其特征在于，所述6-乙酰-2-甲氧基萘與三乙胺的比例為1:1.1；所述柱色譜分離洗脫劑配比為乙酸乙酯:石油醚＝1:5。

5.根據權利要求2所述的二價銅離子熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)具體采用下述方法完成：將化合物1溶于無水二氯甲烷，并用2-吡啶甲酸、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽和4-二甲氨基吡啶進行處理，將所得的溶液在室溫下攪拌2h，氬氣保護；反應完全后，分離有機相并用鹽酸和飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥；水相用二氯甲烷提取，蒸發，得到粗固體，過硅膠色譜柱純化得到化合物2。

6.根據權利要求5所述的二價銅離子熒光探針的制備方法，其特征在于，所述化合物1與2-吡啶甲酸、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽和4-二甲氨基吡啶的比例為1:1.5:1.5:0.6；所述柱色譜分離洗脫劑配比為乙酸乙酯:石油醚＝1:2-4。

7.一種權利要求1所述的二價銅離子熒光探針的應用，其特征在于：該應用是將熒光探針與二價銅離子進行反應，利用反應溶液的顏色變化以及熒光變化來檢測二價銅離子的存在與否。

8.根據權利要求7所述的二價銅離子熒光探針的應用，其特征在于：在未加入二價銅離子前，所述反應溶液為無色并且無熒光發射，當加入二價銅離子后，所述反應溶液顏色變藍，并且發出熒光。

9.根據權利要求7或8所述的二價銅離子熒光探針的應用，其特征在于：所述檢測二價銅離子的檢出濃度下限為8.5nM。