[發明專利]一種聯苯醌類化合物的綠色合成方法

在審

• 申請號: 201710164025.9
• 申請日: 2017-03-20
• 公開（公告）號: CN107304164A
• 公開（公告）日: 2017-10-31
• 發明（設計）人: 吳彥超;張艾涵;谷慶澤
• 申請（專利權）人: 哈爾濱工業大學（威海）
• 主分類號: C07C46/08
• 分類號: C07C46/08;C07C50/08
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明涉及一種聯苯醌類化合物的綠色合成方法。

背景技術

聯苯醌類衍生物是迄今為止具有最好的傳輸性、環境穩定性和電荷接受能力的電子傳輸材料，可應用于有機光導體、有機電致發光器件和其它光電轉換器件。由聯苯醌衍生物制得的有機電致發光器件都有較好的光敏性，且溶解性好。并且本發明制得的聯苯醌類化合物經還原反應可生成聯苯二酚類化合物。聯苯二酚類化合物可用以制造優良的工程塑料與復合材料。由于其對氧和熱引起的老化有防止作用，可作為防老劑用于橡膠和乳膠本品耐熱性好，可用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及環氧樹酯等的改性單體；也可用作石油制品添加劑。聯苯二酚類化合物還具有無污染性，可用于淺色硫化橡膠制品、食品包裝用膠和醫用乳膠制品，也用于氯化硫冷硫化制品如醫用手套、避孕套等；它對有害金屬如鉛也有一定的保護效果。聯苯二酚類化合物還可用作染料中間體，可合成光敏材料等；它作為液晶聚合物的原料已達到工業化實用階段。這類液晶聚合物具有多種特性，廣泛應用于許多方面：可仿絲，制成高強度纖維，用于光導纖維增強等。與現有的聯苯醌類化合物合成方法相比，本發明降低了堿的用量并應用了水作反應介質的綠色化學技術，具有反應條件溫和，反應速率快，產率高，選擇性好，條件友好的特點。

發明內容

本發明目的在于提供一種聯苯醌類化合物的綠色合成方法。

本發明提供的制備方法，主要步驟是：將苯酚類化合物和堿加入到反應管中，然后加入水和有機溶劑，空氣氛圍下，在室溫至60 °C溫度下反應1～24小時。反應結束后，向反應體系中加入萃取劑，萃取，過濾，濃縮，柱層析提純，得到聯苯醌類化合物，產率在50～90%。所得化合物經核磁共振譜圖（¹H-NMR 和¹³C-NMR）確定，結構無誤。

本發明采用的反應溶劑為水和有機溶劑的混合物，所述的水和有機溶劑的體積比為0.001 : 1- 1 : 0.001。

本發明采用的堿和苯酚類化合物的摩爾比為0.001 : 1–0.999 : 1，所述的堿為碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸銫，氫氧化鉀，甲醇鈉。

本發明采用的有機溶劑為甲醇，乙醇，丙醇，異丙醇，丁醇，異丁醇，叔丁醇。

本發明采用的萃取劑為石油醚，乙醚，二氯甲烷，乙酸乙酯。

附圖說明

圖1是聯苯醌類化合物結構式圖。

圖2是聯苯醌類化合物的綠色合成反應通式圖。

具體實施方式

其反應過程如圖2。

具體制備方法舉例：0.5毫摩爾2，6-二叔丁基苯酚，0.25毫摩爾KOH，3毫升叔丁醇和1毫升水混合在一起，在40°C溫度下充分攪拌反應12小時（反應過程中持續通入空氣）。反應結束后萃取，有機溶劑洗滌，濃縮，柱層析提純，得到3,3'5,5'-四叔丁基-4,4'-聯苯醌，收率為88%。核磁共振氫譜¹H NMR (400 MHz, CDCl3) : 7.70 (s, 4H), 1.35 (s, 36H);核磁共振碳譜¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) : 186.5, 150.5, 136.1, 126.0, 53.4, 36.0, 29.6; FTIR (film): 2956, 1604, 1568, 1455, 1089, 894, 818, 512cm^-1.

本發明涉及一種聯苯醌類化合物的綠色合成方法。上述具體實施舉例僅是本發明的較佳實例，并非是對本發明作其它形式的限制。