[發明專利]一種苯并/萘并呋喃酮芳基亞胺類化合物及其合成方法

在審

• 申請號: 201710152750.4
• 申請日: 2017-03-15
• 公開（公告）號: CN108623547A
• 公開（公告）日: 2018-10-09
• 發明（設計）人: 周永波;劉龍;董建玉;尹雙鳳
• 申請（專利權）人: 湖南大學
• 主分類號: C07D307/92
• 分類號: C07D307/92;C07D307/82
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種苯并/萘并呋喃酮芳基亞胺類化合物的合成方法，包含下述步驟：

N-芳基甘氨酸衍生物、苯酚或2-萘酚類化合物、銅催化劑、酸添加劑以及有機溶劑置于充滿氧氣的反應容器中，混合；在攪拌下于100～120℃反應12～24h，反應結束后冷卻至室溫，用水或飽和氯化鈉溶液洗滌，然后用二氯甲烷萃取，干燥，減壓蒸餾除去溶劑，粗產品經柱色譜分離，即得苯并/萘并呋喃酮芳基亞胺類化合物。

2.根據權利要求1所述的苯并/萘并呋喃酮芳基亞胺類化合物的合成方法，其特征在于，所述N-芳基甘氨酸衍生物選自N-(4-甲基苯基)甘氨酸甲酯、N-(4-甲基苯基)甘氨酸乙酯、N-(4-甲基苯基)甘氨酸異丙酯、N-(4-甲基苯基)甘氨酸叔丁酯、N-(4-甲基苯基)甘氨酸苯酯、N-(3-甲基苯基)甘氨酸乙酯、N-(2-甲基苯基)甘氨酸乙酯、N-苯基甘氨酸乙酯、N-(4-叔丁基苯基)甘氨酸乙酯、N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸乙酯、N-(4-硫甲基苯基)甘氨酸乙酯、N-(4-N,N-二甲基苯基)甘氨酸乙酯、N-(4-乙氧基苯基)甘氨酸乙酯、N-(4-苯氧基苯基)甘氨酸乙酯、N-(4-聯苯基)甘氨酸乙酯、N-(3,5-二甲基苯基)甘氨酸乙酯、N-(4-氟苯基)甘氨酸乙酯、N-(4-氯苯基)甘氨酸乙酯、N-(4-溴苯基)甘氨酸乙酯。

3.根據權利要求1所述的苯并/萘并呋喃酮芳基亞胺類化合物的合成方法，其特征在于，所述苯酚或2-萘酚類化合物選自2,4-二甲基苯酚、2,4-二叔丁基苯酚、4-苯基苯酚、4-叔丁基苯酚、2-叔丁基苯酚、2-萘酚、6-甲氧基-2-萘酚、7-甲氧基-2-萘酚、7-苯基-2-萘酚、6-溴-2-萘酚、7-溴-2-萘酚。

4.根據權利要求1所述的苯并/萘并呋喃酮芳基亞胺類化合物的合成方法，其特征在于，所述銅催化劑選自氯化亞銅、溴化亞銅、碘化亞銅、氯化銅、溴化銅、醋酸銅、氫氧化銅、氧化銅、氧化亞銅中的至少一種。

5.根據權利要求1所述的苯并/萘并呋喃酮芳基亞胺類化合物的合成方法，其特征在于，所述酸添加劑選自乙酸、叔戊酸、苯甲酸中的至少一種。

6.根據權利要求1所述的苯并/萘并呋喃酮芳基亞胺類化合物的合成方法，其特征在于，所述有機溶劑選自甲苯、1,2-二氯乙烷、二氧六環中的至少一種。

7.根據權利要求1所述的苯并/萘并呋喃酮芳基亞胺類化合物的合成方法，其特征在于，所述銅催化劑、酸添加劑、苯酚或2-萘酚類化合物、N-芳基甘氨酸衍生物之間的摩爾比為0.10：[2～4]：[1～1.5]：1。

8.一種由權利要求1～7中任意一項合成方法制備的苯并/萘并呋喃酮芳基亞胺類化合物，其特征在于，具有結構式：

所述通式I或II中，

R¹是氫、甲氧基、苯基或溴；

R²是甲基、叔丁基或苯基；

Ar是苯基、對甲基苯基、對叔丁基苯基、對甲氧基苯基、對乙氧基苯基、對苯氧基苯基、對聯苯基、對N,N-二甲基苯基、對硫甲基苯基、對氟苯基、對氯苯基、對溴苯基、間甲基苯基或鄰甲基苯基；

其中，結構式I中R¹是定位在7-，8-位中的至少一個位置；

結構式II中R²是定位在4-，5-或6-位中至少一個位置。