[發(fā)明專利]噻嗪類衍生物及其合成方法在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 201710152311.3 | 申請日： | 2017-03-15 |
| 公開（公告）號： | CN107056729A | 公開（公告）日： | 2017-08-18 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 李艷忠;陶相華;周圓圓;姚其義;孔令凱;趙育磊;鄭重;袁洋;王孟丹;徐穆榕;張芳芳 | 申請（專利權(quán)）人： | 華東師范大學(xué) |
| 主分類號： | C07D279/06 | 分類號： | C07D279/06 |
| 代理公司： | 上海麥其知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙)31257 | 代理人： | 董紅曼 |
| 地址： | 200062 上*** | 國省代碼： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 噻嗪類 衍生物 及其 合成 方法 | ||
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于有機(jī)化合物及合成技術(shù)領(lǐng)域，涉及堿催化的噻嗪類衍生物及其合成方法。
背景技術(shù)
噻嗪類化合物是比較重要的有機(jī)物，它是許多物質(zhì)的中間組成部分，對人類具有很重要的意義。它大多數(shù)存在于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料以及天然活性產(chǎn)物和合成材料中，也可用于有機(jī)合成中間體，在藥物以及材料合成方面具有重大價(jià)值。這些相關(guān)的領(lǐng)域引起了合成、醫(yī)藥以及材料科學(xué)家的關(guān)注。因此文獻(xiàn)中報(bào)道了許多噻嗪類物質(zhì)的合成方法，大部分都是通過分子內(nèi)的硫原子對碳碳三鍵進(jìn)行親核加成形成噻嗪環(huán)，比如在金屬催化下合成噻嗪類化合物例如：(1)L.Hua,Zh.-G.Yao,F.Xu and Q.Shen,RSC Adv.,2014,4,3113.(2)R.-Y.Tang,et al Synlett,2010,1345(3)G.-Y.Sh.Q,Y.Hu,Q.-P.Ding,Y.-Y.Peng,X.-Zh.Hu and J.Wu,Chem.Commun.,2011,47,9708.但是目前報(bào)道合成噻嗪的方法大部分采用金屬催化，對環(huán)境造成一定的污染。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種噻嗪類衍生物及其合成方法，提供了一種使用催化量的堿催化的、低成本、對環(huán)境友好的合成噻嗪衍生物的方法。
本發(fā)明提出的一種噻嗪類衍生物，其結(jié)構(gòu)如式(I)所示：
其中，R1選自氫、鹵素、烷基、硝基；R2選自烷基；R3選自吸電子基或供電子基；選自鹵素；所述供電子基選自氫、烷基、烷氧基、二甲氨基。
優(yōu)選地，R1選自氫、鹵素、C1-C10烷基、硝基；R2選自C1-C10烷基；R3選自氫、鹵素、C1-C10烷基、烷氧基、二甲氨基。
進(jìn)一步優(yōu)選地，R1選自氫、氯、溴、甲基、硝基；R2選自甲基、乙基；R3選自氫、甲氧基、叔丁基、二甲氧基、氯、二甲氨基。
本發(fā)明還提出了一種噻嗪類衍生物的合成方法，在有機(jī)溶劑中，式(II)硫代酰胺取代的烯炔酯類化合物為原料，經(jīng)催化劑催化，合成得到式(I)噻嗪類衍生物，所述方法如下反應(yīng)式(a)所示：
其中，R1選自氫、鹵素、烷基、硝基；R2選自烷基；R3選自吸電子基或供電子基；選自鹵素；所述供電子基選自氫、烷基、烷氧基、二甲氨基。
優(yōu)選地，R1選自氫、鹵素、C1～C10烷基、硝基；R2選自C1-C10烷基；R3選自氫、鹵素、C1-C10烷基、烷氧基、二甲氨基。
進(jìn)一步優(yōu)選地，R1選自氯、溴、甲基、硝基；R2選自甲基、乙基；R3選自甲氧基、叔丁基、二甲氧基、氯、二甲氨基。
其中，所述式(II)硫酰胺代的烯炔酯類化合物為苯環(huán)上連有吸電子基的酰基胺取代的烯炔酯、苯環(huán)上連有供電子基或者拉電子基的硫酰胺胺取代的烯炔酯。
其中，所述催化劑為三乙烯二胺DABCO、DBU、K2CO3；優(yōu)選地，為三乙烯二胺DABCO。
其中，所述有機(jī)溶劑選自氯苯PhCl、TOl、NMP；優(yōu)選地，為氯苯。
其中，式(II)硫代酰胺取代的烯炔酯類化合物、催化劑的摩爾比為(1-10)：(1-3)；優(yōu)選地，為5.0:1.0。
其中，當(dāng)式(II)硫代酰胺取代的烯炔酯類化合物為0.2mmol時(shí)，有機(jī)溶劑的用量為2mL。
其中，所述反應(yīng)溫度為50℃-120℃；優(yōu)選地，為110℃。
其中，所述反應(yīng)時(shí)間為24h-48h；優(yōu)選地，為24-30小時(shí)。
其中，所述制備方法的收率為75-92％。
在一個(gè)具體的實(shí)施方式中，在空氣中，依次加入硫代酰胺取代的烯炔酯類化合物、DABCO、PhCl，然后在110℃下反應(yīng)24-30h，TLC檢測原料反應(yīng)完全，經(jīng)純化后，得到褐色液體或者固體式(1)。
本發(fā)明還提出了所述式(I)噻嗪類衍生物在制備電致發(fā)光器件、抗病毒、染料等功能材料中的具有潛在的利用價(jià)值。
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