[發明專利]單偶氮化合物、制備方法及其用途

有效

• 申請號: 201710141752.3
• 申請日: 2017-03-10
• 公開（公告）號: CN106947282B
• 公開（公告）日: 2019-06-18
• 發明（設計）人: 王羽蘅
• 申請（專利權）人: 王羽蘅
• 主分類號: C09B29/085
• 分類號: C09B29/085;C09B67/22;D06P1/18;D06P3/54;D06P3/82
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;王兵

本發明提供了一種如式(I)所示的單偶氮化合物及其制備方法與用途，所述單偶氮化合物作為分散染料應用于滌綸及其混紡織物，尤其是滌氨混紡織物的染色和印染，具有良好的染深性、日曬牢度和升華牢度及水洗牢度；并且，本發明的單偶氮化合物適合與其它高水洗牢度分散染料復配，可制備不同色調的高牢度分散染料，尤其是作為藍色、藏青色、黑色的組份；

(一)技術領域

本發明涉及一種單偶氮化合物、制備方法及其用途。

(二)背景技術

隨著滌綸超細纖維面料和滌氨混紡織物越來越多，對分散染料的牢度要求也越來越高。目前市場上分散藍的品種不多，特別是高牢度的品種較少，因此開發具有良好牢度的分散藍成為熱點。通常以2,4-二硝基-6-氰基苯胺為重氮組份的單偶氮化合物具有良好的牢度性能。例如：C.I.Disperse Blue 165:1，該品種各方面牢度性能較好，CIBA公司作為高牢度W系列的藍色進行推廣，商品名為Terasil Blue W-BLS，但是其應用于滌綸超細纖維，特別是滌氨織物的水洗牢度尚不夠理想。有染料廠商將2-甲氧基-5-乙酰氨基-N-乙基-N-氰乙基苯胺作為偶合組份與上述重氮組份進行偶合開發的分散藍，其水洗牢度性能得到提升，但是還不夠優秀。

因此，為了給市場提供一種具有高牢度性能且染深性好的藍色色調的分散品種，做出了本發明。

(三)發明內容

本發明的目的是提供一種染深性好、日曬牢度和升華牢度以及水洗牢度好的單偶氮化合物、制備方法及其用途。

為達到上述目的，本發明采用的技術方案是：

一種如式(I)所示的單偶氮化合物：

式(I)中，

R₁為氫、甲氧基或乙氧基；

R₂為甲基或-NHCOR₃，其中，R₃為甲基或乙基。

所述的單偶氮化合物，其優選的化合物結構如式(Ia)所示：

所述的單偶氮化合物，其優選的化合物結構還可以如式(Ib)所示：

本發明還涉及一種如式(I)所示的單偶氮化合物的制備方法，所述的制備方法為：

將式(II)所示2,4-二硝基-6-溴苯胺在酸性條件下用重氮化試劑(亞硝酰硫酸或亞硝酸鈉)進行重氮化，得到的重氮鹽與式(III)所示化合物在酸性介質中進行偶合，然后將所得偶合物在有機溶劑中與氰基化試劑(CuCN或NaCN+CuCN)發生氰基取代溴的反應，得到式(I)所示單偶氮化合物。

式(III)中，R₁、R₂如上述所定義。

所述式(II)所示2,4-二硝基-6-溴苯胺(重氮組分)是已知的，很容易市購得到；式(III)所示化合物(偶合組份)可以用公知的方法制備。

具體的，所述式(I)所示單偶氮化合物的制備方法例如可以為：

(1)將式(II)所示2,4-二硝基-6-溴苯胺加入98wt％硫酸中，攪拌并于20～30℃條件下，滴加42wt％亞硝酰硫酸溶液，滴完繼續反應3～5h，得到重氮組分混合物；

所述式(II)所示2,4-二硝基-6-溴苯胺、98wt％硫酸、42wt％亞硝酰硫酸溶液的質量比為1：2.2～2.4：1.2～1.4；

(2)將水、98wt％硫酸、式(III)所示化合物攪拌打漿，得到偶合組分混合物；