[發(fā)明專(zhuān)利]一種芳香胺衍生物及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201710125370.1
• 申請(qǐng)日: 2017-03-04
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN106946865B
• 公開(kāi)（公告）日: 2019-04-05
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 周雯庭;蔡輝
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 長(zhǎng)春海譜潤(rùn)斯科技有限公司
• 主分類(lèi)號(hào): C07D405/14
• 分類(lèi)號(hào): C07D405/14;C07D409/14;C07D209/88;C07D209/86;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 暫無(wú)信息
• 代理人: 暫無(wú)信息

本發(fā)明提供一種芳香胺衍生物及其制備方法和應(yīng)用，涉及有機(jī)光電材料技術(shù)領(lǐng)域。該化合物是一種9,9?二苯基芴作為核，并以咔唑基對(duì)芴的9位上兩個(gè)苯基進(jìn)行修飾，再以芳胺基團(tuán)對(duì)芴的2位和7位進(jìn)行修飾，得到的一系列芳香胺衍生物。其合成簡(jiǎn)單，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，成膜性能優(yōu)良，具有更高的光取出效率和較好的空穴傳輸能力，可作為光取出層用于OLED器件中，同時(shí)還可以作為空穴傳輸層進(jìn)行應(yīng)用，一方面能夠提高OLED器件的發(fā)光效率，另一方面能夠有效節(jié)約成本。本發(fā)明還提供一種芳香胺衍生物的制備方法，該制備方法簡(jiǎn)單、原料易得。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種芳香胺衍生物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)是繼CRT、PDP、LCD之后的新一代平板顯示技術(shù),具有材料選擇范圍寬、驅(qū)動(dòng)電壓低、發(fā)光效率和發(fā)光亮度高、視角寬、響應(yīng)速度快、制作過(guò)程相對(duì)簡(jiǎn)單、費(fèi)用低，同時(shí)它可以使顯示設(shè)備實(shí)現(xiàn)超薄化、柔軟化，因此在過(guò)去的近20年里得到了迅速的發(fā)展，并且被普遍認(rèn)為將是下一代顯示器件的主流。目前，幾乎所有國(guó)際有名的電子大公司及化學(xué)公司都投入巨大的人力與資金進(jìn)入這一研究領(lǐng)域，呈現(xiàn)研究、開(kāi)發(fā)與產(chǎn)業(yè)化齊頭并進(jìn)的局面。國(guó)內(nèi)也有一些電訊公司及專(zhuān)門(mén)從事有機(jī)電致發(fā)光顯示器件的公司投入了OLED的產(chǎn)業(yè)化事業(yè)中。但是OLED的產(chǎn)業(yè)化進(jìn)程仍然面臨一些關(guān)鍵問(wèn)題等待解決，例如發(fā)光材料的優(yōu)化、彩色化技術(shù)、制膜技術(shù)、高分辨顯示技術(shù)、封裝技術(shù)等方面。而這些問(wèn)題使得OLED器件的壽命和發(fā)光效率均受到了制約，成為使其得到廣泛使用的瓶頸。

研究發(fā)現(xiàn)，在傳統(tǒng)器件結(jié)構(gòu)中引入光取出層，可以改變OLED器件的表面折射率，從而改善了器件的出光方向與強(qiáng)度，在一定程度上提高了OLED的發(fā)光效率。

發(fā)明內(nèi)容

有鑒于此，本發(fā)明的目的在于提供一種合成簡(jiǎn)單，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，成膜性能優(yōu)良并且具有較高折射率的OLED用光取出材料,并將其應(yīng)用在顯示或照明領(lǐng)域。該化合物是一種以9,9-二苯基芴作為核，并以咔唑基對(duì)芴的9位上兩個(gè)苯基進(jìn)行修飾，再以芳胺基團(tuán)對(duì)芴的2位和7位進(jìn)行修飾，得到一系列芳香胺衍生物。此類(lèi)化合物可作為光取出層用于OLED器件中，同時(shí)還可以作為空穴傳輸層進(jìn)行應(yīng)用，一方面能夠提高OLED器件的發(fā)光效率，另一方面能夠有效節(jié)約成本。

本發(fā)明提供了一種芳香胺衍生物，其特征在于，結(jié)構(gòu)式如式(I)所示：

其中，Ar₁是C6-C18的芳基、或C10-C20的含有或未含有雜原子的稠芳基，Ar₂是C6-C24的含有或未含有雜原子的芳基、或C10-C20的含有或未含有雜原子的稠芳基。

優(yōu)選的，所述Ar₁是C6-C12的芳基、或C10-C12的含有或未含有雜原子的稠芳基，Ar₂是C6-C18的含有或未含有雜原子的芳基、或C10-C18的含有或未含有雜原子的稠芳基。

更進(jìn)一步優(yōu)選的，所述芳香胺衍生物為BS1-BS24中的任意一種：

本發(fā)明還提供一種芳香胺衍生物的制備方法，包括：

將式(A)所示中間體與式(HO)所示的化合物反應(yīng)，得到式(B)所示中間體：

然后將中間體(B)與化合物(HT)反應(yīng)得到式(I)所示的芳香胺衍生物：

其中，Ar₁是C6-C18的芳基、或C10-C20的含有或未含有雜原子的稠芳基，Ar₂是C6-C24的含有或未含有雜原子的芳基、或C10-C20的含有或未含有雜原子的稠芳基。