[發明專利]基于芳雜環并-2-S;S-二氧二苯并噻吩單元的雙極性小分子發光材料及其制法與應用

有效

• 申請號: 201710110686.3
• 申請日: 2017-02-28
• 公開（公告）號: CN106867520B
• 公開（公告）日: 2019-06-18
• 發明（設計）人: 應磊;趙森;郭婷;楊偉;彭俊彪;曹鏞
• 申請（專利權）人: 華南理工大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D495/04;H01L51/54
• 代理公司: 廣州粵高專利商標代理有限公司 44102
• 代理人: 何淑珍

本發明公開了基于芳雜環并?2?S,S?二氧二苯并噻吩單元的雙極性小分子發光材料及其制法與應用。本發明將芳雜環并?2?S,S?二氧二苯并噻吩單體與含Ar結構的硼酸酯單體通過Suzuki偶聯反應之后，得到所述的基于芳雜環并?2?S,S?二氧二苯并噻吩單元的雙極性小分子發光材料。本發明的雙極性小分子發光材料具有良好的溶解性、成膜性和薄膜形態穩定性，同時具有良好的電子和空穴傳輸性能，可以平衡載流子的注入與傳輸，使得更多的激子有效地復合，基于該材料的發光層可以避免與空穴/電子傳輸層界面間的混合現象，從而提高器件的發光效率；基于本發明材料的發光層在制備電致發光器件時不用退火處理，使得制備工藝簡單。

技術領域

本發明屬于有機光電技術領域，具體涉及一種基于芳雜環并-2-S,S-二氧二苯并噻吩單元的雙極性小分子發光材料及其制備方法與應用。

背景技術

有機發光二極管(OLED)因具有高效、低電壓驅動，易于大面積制備等優點得到人們廣泛的關注。OLED的研究始于20世紀50年代，直到1987年美國柯達公司的鄧青云博士采用三明治器件結構研制出了OLED器件在10V直流電壓驅動下發光亮度可達到1000cdm^-2，使OLED獲得了劃時代的發展。

OLED器件由陰極、陽極和中間的有機層構成，有機層一般包括電子傳輸層、發光層和空穴傳輸層，首先電子和空穴分別從陰陽兩極注入，并分別在功能層中進行遷移，然后電子和空穴在合適的位置形成激子，激子在一定范圍內進行遷移，最后激子發光。

為了早日實現有機/高分子電致發光器件的商業化，除了應滿足能夠實現全色顯示、單色純度高、熱化學穩定性好和使用壽命長等要求外，還希望器件具有高的發光效率。目前影響OLED器件效率的主要因素之一是材料本身的電子和空穴傳輸注入的不平衡。因此，為了獲得高效的OLED器件，必須合理調節材料的電子空穴傳輸與注入的平衡。

雙極性小分子發光材料，不是聚合物、低聚物、樹枝狀聚合物，或共混物的分子，特別是小分子中，沒有重復結構。小分子的分子量≤3000克/摩爾，較優選是≤2000克/摩爾，最優選是≤1500克/摩爾。近年來，雙極性材料因具有平 衡的空穴和電子載流子注入和傳輸，在有機電致發光領域吸引了人們廣泛的關注，而且該材料使得器件的結構簡化。這種新型的技術不僅在理論研究領域被科學家所青睞，而且正在逐步走向工業化生產，因而開發雙極性材料具有實用化價值。

發明內容

本發明的目的在于針對目前有機發光二極管(OLED)面臨的問題，提供一種基于芳雜環并-2-S,S-二氧二苯并噻吩單元的雙極性小分子發光材料。該雙極性小分子材料具有共軛的結構，可用作發光材料，有利于載流子的注入與傳輸，且具有較好的溶解性，較高的熒光量子產率，適合于溶液加工和噴墨打印，具有良好的發展前景，可以解決相關的有機電子器件穩定性及器件壽命的問題。

本發明的目的還在于提供所述基于芳雜環并-2-S,S-二氧二苯并噻吩單元的雙極性小分子發光材料的制備方法。

本發明的目的還在于提供所述基于芳雜環并-2-S,S-二氧二苯并噻吩單元的雙極性小分子發光材料在制備有機發光二極管的發光層中的應用。

基于芳雜環并-2-S,S-二氧二苯并噻吩單元的雙極性小分子發光材料，具有如下結構式：

式中，Ar為芳雜環基團；R₁-R₁₀均選自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-D、-CN、-NO₂、-CF₃、碳原子數1-20直鏈烷烴基、碳原子數1-20烷烴醚基團、碳原子數1-10的烷烴硫醚基團、碳原子數1-20支鏈烷烴基、碳原子數1-10環烷烴基；Ar₁和Ar₂均為給電子單元，Ar₁和Ar₂均選自如下結構中的任意一種：