[發明專利]一種新型木糖苷表面活性劑

在審

• 申請號: 201710101525.8
• 申請日: 2017-02-24
• 公開（公告）號: CN106831890A
• 公開（公告）日: 2017-06-13
• 發明（設計）人: 陳朗秋;申望珍
• 申請（專利權）人: 湘潭大學
• 主分類號: C07H1/00
• 分類號: C07H1/00;C07H15/04;B01F17/56
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種1,2-反式的木糖苷類化合物，其特征在于以氧乙基片段(-OCH₂CH₂-)為連接臂連接糖基和烷基部分，該結構糖苷類化合物具有糖基非離子表面活性劑性質，結構如下式所示：

其中糖基部分為木糖基，烷基部分為乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基中的任意一種，糖基部分與烷基部分系通過連接臂氧乙基片段(-OCH₂CH₂-)連接而成，是一類具有1,2-反式結構的烷氧基乙基-β-D-吡喃木糖苷。

2.根據權利要求1所述1,2-反式的烷氧基乙基-β-D-吡喃木糖苷的制備方法，其特征在于包括如下步驟：

(1)在催化條件下，D-木糖與保護劑接觸，得到乙酰基保護的D-木糖；所使用的催化劑為無水乙酸鈉；所使用的保護劑為乙酸酐；

(2)在催化劑作用下，將步驟(1)得到的乙酰基保護的D-木糖在室溫中進行1位選擇性脫乙酰基反應，得到2,3,4-三-O-乙酰基-D-吡喃木糖；

(3)在催化劑的作用下，以分子篩干燥的二氯甲烷為溶劑，將步驟(2)得到的2,3,4-三-O-乙酰基-D-吡喃木糖與三氯乙腈接觸,得到2,3,4-三-O-乙酰基-D-吡喃木糖基三氯乙酰亞胺酯；

(4)在催化劑存在下，將步驟(3)得到的2,3,4-三-O-乙酰基-D-吡喃木糖基三氯乙酰亞胺酯與乙二醇單烷基醚接觸，得到烷氧基乙基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷；

(5)在催化劑存在下，將步驟(4)得到的烷氧基乙基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷進行脫保護，得到烷氧基乙基-β-D-吡喃木糖苷。

3.根據權利要求2步驟(4)所述方法中，其特征在于所述的乙二醇單烷基醚包括乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單戊醚、乙二醇單己醚、乙二醇單庚醚、乙二醇單辛醚、乙二醇單壬醚、乙二醇單癸醚、乙二醇單十一烷基醚、乙二醇單十二烷基醚中的任意一種；所述的催化劑為三氟化硼乙醚、三氟甲基磺酸三甲基硅酯中的至少一種；在該步驟中，采用的溶劑為分子篩干燥的二氯甲烷；控溫為在0℃下加入催化劑，然后自然升至室溫；所述2,3,4-三-O-乙酰基-D-吡喃木糖基三氯乙酰亞胺酯：乙二醇單烷基醚：催化劑的摩爾比為1：0.8-5：0.1-3。

4.根據權利要求2中所述的方法，其特征在于步驟(4)中，采用洗滌、干燥、過濾、濃縮、柱層析分離、重結晶一系列后處理過程，得到烷氧基乙基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷。

5.根據權利要求2步驟(5)所述方法中，其特征在于所述脫保護反應所用的催化劑為氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一種；為了提高對烷氧基乙基-β-D-吡喃木糖苷的產率，優選為甲醇鈉；所述脫保護的溶劑為甲醇，調節該堿性溶液的pH值為10左右；所述脫保護的反應溫度優選為0-50℃，更優選為室溫；所述脫保護的反應時間優選為1-24小時，更優選為2-5小時。

6.根據權利要求2中所述方法，其特征在于步驟(5)中，采用中和，結合柱層析分離后處理過程，得到烷氧基乙基-β-D-吡喃木糖苷；所述中和方法所使用的酸為乙酸、陽離子樹脂中的至少一種。

7.根據權利要求2步驟(3)所述方法中，其特征在于所使用的催化劑為1,8-二氮雜二環十一碳-7-烯；所述2,3,4-三-O-乙酰基-D-吡喃木糖：三氯乙腈：催化劑的摩爾比為1：4-10：0.5-2。

8.根據權利要求2步驟(1)所述方法中，其特征在于控溫為90-120℃，所述D-木糖：保護劑：催化劑的摩爾比為1：5-10：0.2-0.5；根據權利要求2步驟(2)所述方法中，其特征在于所使用的催化劑為芐胺、乙二胺、氨氣中的至少一種，所使用的溶劑為四氫呋喃、二氧六環、乙腈、甲醇、乙醇、二氯甲烷中的至少一種，所述乙酰基保護的木糖與催化劑的摩爾比為1：0.5-2。

9.根據權利要求1所述的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，其特征在于其作為糖基非離子表面活性劑應用。

10.根據權利要求9所述的烷氧基乙基-β-D-吡喃木糖苷作為糖基非離子表面活性劑應用，其特征在于單獨使用或與其他表面活性劑復配使用應用于如下領域：作為與表面活性劑等領域相關聯的化學試劑、生化試劑和精細化工產品，用于材料科學研究、生物學研究和后續產品的開發；作為溫和的洗滌劑，用于膜蛋白提取及結構解析；作為增稠劑、起泡劑、去污劑，用于洗滌劑；作為保濕劑、乳化劑、增稠劑，用于化妝品、牙膏和漱口液；作為增稠劑、乳化劑、濕潤劑、滲透劑、起泡劑，用于制藥；作為增稠劑、乳化劑、濕潤劑、滲透劑、起泡劑，用于農藥；作為增稠劑、乳化劑、濕潤劑、起泡劑，用于食品加工與儲存；作為抑制劑、潤滑劑，用于石油鉆井液；作為分散劑、防塵劑、滲透劑、均染劑、抗靜電劑，用于紡織和印染。