[發明專利]一種具有聚集誘導發光性質的熒光探針及制備方法與用途

有效

• 申請號: 201710043908.4
• 申請日: 2017-01-19
• 公開（公告）號: CN106893579B
• 公開（公告）日: 2019-07-12
• 發明（設計）人: 唐本忠;李詩武;高蒙;秦安軍
• 申請（專利權）人: 華南理工大學;香港科技大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07F9/6512;G01N21/64
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 羅觀祥

本發明屬于熒光探針的技術領域，公開了一種具有聚集誘導發光性質的熒光探針及制備方法與用途。所述熒光探針其結構式如式I所示，其中，R₁，R₂獨立的為氫、C_1?18烷基、鹵素、C_1?18烷基氧基、C_1?18烷基硫基、芳基或雜芳基；R₆為直鏈、C_1?6亞烷基；R₃，R₄，R₅為C_1?30烷基、C_1?18烷基氧基、C_1?18烷基硫基、芳基或雜芳基；A?為碘離子。所述熒光探針具有聚集誘導發光性質，對水溶性陰離子聚合物具有高選擇性和高靈敏度，可用于檢測水溶性陰離子聚合物。

技術領域

本發明屬于熒光探針的技術領域，涉及一種具有聚集誘導發光性質和離子取代協同作用的熒光探針及其制備方法與在水溶性陰離子聚合物檢測方面的用途，尤其涉及其在檢測肝素中的用途。

背景技術

肝素是一種帶高密度負電荷的硫酸化多糖，可以和多種具有不同功能的生物學上重要的蛋白質進行結合。例如其可以和抗凝血酶相互作用，從而實現抗凝血功能，在臨床上常用作抗凝血劑。然而，過量的肝素可誘導嚴重的并發癥，例如出血和血小板減少，因此，開發一種靈敏且可定量檢測肝素以了解其正常和病理功能的方法是非常重要的。熒光探針用于檢測肝素已在高選擇性，操作簡便等方面顯示出巨大優勢，然而，在緊密包裹的靜電絡合物中它們的熒光發射有發生聚集誘導猝滅(ACQ)的缺點。因此難以用這類ACQ熒光探針定量檢測肝素。開發無自猝滅缺點的熒光探針用于定量檢測肝素是非常必要的。

近年來，基于分子內運動受限的聚集誘導發光(AIE)探針相對于自猝滅熒光探針擁有大的斯托克斯位移，優良的信噪比等顯著的優勢，成為了新一代的熒光生物探針。具有AIE性質的衍生物被開發用于定量和點亮檢測肝素，與自猝滅型熒光探針相比有顯著的優勢。然而，這些熒光探針具有復雜的合成步驟和有限的靈敏度。因此提供一種超靈敏性且易于制備的AIE探針具有重要意義。

發明內容

本發明的目的在于提供一種具有聚集誘導發光(AIE)性質和離子取代協同作用的熒光探針。

本發明的又一目的是提供上述熒光探針的制備方法以及其在檢測水溶性陰離子聚合物中的用途。

本發明目的基于如下技術方案實現：

一種具有聚集誘導發光(AIE)性質和離子取代協同作用的熒光探針，其結構式如式I所示：

其中，R₁，R₂獨立的為氫、C_1-18烷基、鹵素、C_1-18烷基氧基、C_1-18烷基硫基、芳基或雜芳基；R₆為直鏈、C_1-6亞烷基；R₃，R₄，R₅為C_1-30烷基、C_1-18烷基氧基、C_1-18烷基硫基、芳基或雜芳基；A-為碘離子；

所述的芳基指具有6-20個碳原子的單環或多環芳族基團，優選為苯基、萘基、蒽基或芘基；

所述的雜芳基指具有2-20個碳原子、1-4個選自N、S、O雜原子的單環或多環雜芳族基團，代表性的雜芳基包括：吡咯基、吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噻唑基、吲哚基、氮雜萘基、氮雜蒽基、氮雜芘基。

所述R₁，R₂獨立的優選為氫、C_1-6烷基、鹵素、C_1-6烷基氧基、C_1-6烷基硫基。