[發(fā)明專利]一種2;4;6-三氯苯基吡啶乙基醚植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201710043800.5
• 申請(qǐng)日: 2017-01-19
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN106748979B
• 公開(kāi)（公告）日: 2019-06-18
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 許良忠;田朝瑜;彭壯;朱紅彬;王明慧
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 青島科技大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D213/30
• 分類號(hào): C07D213/30;A01N43/40;A01P21/00;A01P3/00
• 代理公司: 青島中天匯智知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 37241
• 代理人: 郝團(tuán)代

本發(fā)明公開(kāi)了一種結(jié)構(gòu)如式I所示的2,4,6?三氯苯基吡啶乙基醚化合物，用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。式I化合物促進(jìn)植物生根發(fā)芽，促進(jìn)生長(zhǎng)發(fā)育，有明顯增產(chǎn)效果，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單，生產(chǎn)使用成本低及使用安全，可用于農(nóng)作物及果蔬的增產(chǎn)提質(zhì)。

技術(shù)領(lǐng)域 本發(fā)明屬于農(nóng)藥中植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑領(lǐng)域，具體涉及一種2,4,6-三氯苯基吡啶乙基醚植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑及其用途。

背景技術(shù) 植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑作為農(nóng)藥中的一大類別，在農(nóng)業(yè)增產(chǎn)增收、提高品質(zhì)等方面發(fā)揮了重要的作用，在保障糧食安全、食品安全等方面越來(lái)越受到關(guān)注。一些苯醚類化合物具有生物活性，如除草醚(化學(xué)名：2,4-二氯苯基-4′-硝基苯基醚)具有除草活性，用作農(nóng)田除草劑；苯醚菌酯(化學(xué)名：(E)-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基)-苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯)具有殺菌活性，用作農(nóng)作物和果蔬殺菌劑；2,4-二氯苯氧乙酸具有植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性和除草活性，既用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑又用作除草劑。在現(xiàn)有技術(shù)中，如本發(fā)明所述的2,4,6-三氯苯基吡啶乙基醚(式I化合物)及其作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的用途在國(guó)內(nèi)外未見(jiàn)公開(kāi)。

發(fā)明內(nèi)容 本發(fā)明的目的是提供一種2,4,6-三氯苯基吡啶乙基醚化合物，促進(jìn)植物生根發(fā)芽，增產(chǎn)提質(zhì)，生產(chǎn)使用成本低及使用安全，可用于農(nóng)作物植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。

本發(fā)明的技術(shù)方案如下：

2,4,6-三氯苯基吡啶乙基醚植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，結(jié)構(gòu)如式I所示：

式I化合物可由下列反應(yīng)制得：

具體制備方法見(jiàn)本說(shuō)明書(shū)合成實(shí)例。

式I化合物作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用：式I化合物水溶性小，將其制備成酸式鹽如鹽酸鹽、檸檬酸、乳酸鹽、草酸鹽時(shí)，有良好的水溶性，可制備成水劑。使用時(shí)可以根據(jù)實(shí)際需要將上述制劑兌水稀釋成0.1～1000μg/mL濃度的水劑或水乳液，進(jìn)行浸根、蘸根、浸種、拌種、種子包衣或噴施莖葉。

本發(fā)明還包括式I化合物作為活性組分的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑組合物，該組合物中活性組分指式I化合物或式I化合物與其他活性組分如萘乙酸鈉、復(fù)硝酚鈉等植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的一種、二種或多種組成的組合物，該植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑組合物中還包括農(nóng)業(yè)或林業(yè)上可接受的載體。

本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)和積極效果：本發(fā)明式I化合物及其酸式鹽是一種新結(jié)構(gòu)類型的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。室內(nèi)及田間藥效試驗(yàn)表明，式I化合物及其酸式鹽對(duì)作物具有顯著的促發(fā)芽、促生根、促生長(zhǎng)、抗病、增產(chǎn)提質(zhì)作用。式I化合物對(duì)玉米生長(zhǎng)有明顯促進(jìn)作用，表現(xiàn)為根系發(fā)達(dá)、莖桿粗壯、葉片寬厚、葉色濃綠，衰老期延長(zhǎng)，顆粒飽滿，增產(chǎn)達(dá)15％以上。100μg/mL濃度下在小麥分蘗和出穗期各噴灑一次，增產(chǎn)達(dá)16％。能夠顯著促進(jìn)水稻生長(zhǎng)發(fā)育，分蘗多，生育進(jìn)程快，降低水稻稻瘟病的病粒率，增產(chǎn)率達(dá)6.5％。本發(fā)明式I化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單新穎，制備簡(jiǎn)單，生產(chǎn)及使用成本低，用量少，使用濃度范圍寬，使用安全方便，豐富了植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的結(jié)構(gòu)類型，具有商品化開(kāi)發(fā)價(jià)值。

應(yīng)該明確的是，在本發(fā)明的權(quán)利要求所限定的范圍內(nèi)，可進(jìn)行各種變換和改動(dòng)。

具體實(shí)施方式

下列合成實(shí)例、制劑實(shí)例及生測(cè)實(shí)驗(yàn)結(jié)果可用來(lái)進(jìn)一步說(shuō)明本發(fā)明，但不意味著限制本發(fā)明。

合成實(shí)例

實(shí)例1、式I化合物的合成

(1)式II化合物的合成

向250mL三口燒瓶中加入依次加入12.3g(0.1mol)2-吡啶乙醇、150mL乙酸乙酯，同時(shí)加入11.1g(0.1mol)三乙胺作縛酸劑，冰水浴攪拌下滴加13.7g(0.12mol)甲基磺酰氯，冰水浴反應(yīng)5h。TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)完成，水洗三次，分出有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉除水，旋蒸得16.5g淺黃色油狀液體，收率為82.0％。

(2)式I化合物的合成