[發明專利]基于2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的pH熒光探針及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201710040012.0
• 申請日: 2017-01-18
• 公開（公告）號: CN106810511B
• 公開（公告）日: 2019-08-09
• 發明（設計）人: 李媛媛;李愷;馮祺;范鵬榆;何娟
• 申請（專利權）人: 河南工業大學
• 主分類號: C07D277/66
• 分類號: C07D277/66;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 鄭州市華翔專利代理事務所(普通合伙) 41122
• 代理人: 張愛軍

1.基于2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的pH熒光探針，其特征在于，包含有式(Ⅱ)的結構式：

在式(Ⅱ)的結構式，R基團為甲基、甲氧基或羧基。

2.一種如權利要求1所述的基于2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的pH熒光探針的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

(1)將5-溴水楊醛和含有R基團的取代苯硼酸加入至鈉條重蒸過的四氫呋喃和2mol/L碳酸鉀水溶液的混合體系中，至5-溴水楊醛和含有R基團的取代苯硼酸完全溶解，在氮氣保護的條件下，加入四(三苯基磷)鈀催化劑，加熱攪拌條件下回流12-24h，分離純化，得到中間產物IV；

(2)在中間產物IV中加入無水乙醇和氯仿的混合溶液，至中間產物IV完全溶解，再加入鄰氨基苯硫酚和雙氧水，加熱至80-90℃，回流反應6-12h，分離純化，即得。

3.根據權利要求2所述的基于2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的pH熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟(2)中，無水乙醇和氯仿的混合溶液中無水乙醇和氯仿的體積比為1:0.5-1.5。

4.根據權利要求2所述的基于2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的pH熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟(2)中，分離純化的方法為：將反應產物經減壓蒸餾除去溶劑后，再用石油醚-乙酸乙酯體系進行柱層析提純；

步驟(1)中，分離純化的方法為：將反應產物用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，收集有機相，經減壓蒸餾除去溶劑后，再用石油醚-乙酸乙酯體系進行柱層析提純。

5.根據權利要求2所述的基于2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的pH熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟(1)中，5-溴水楊醛、含有R基團的取代苯硼酸和四(三苯基磷)鈀的摩爾比為1:1-2:0.04-0.06；

步驟(1)中鈉條重蒸過的四氫呋喃和2mol/L碳酸鉀水溶液的混合體系中四氫呋喃和碳酸鉀水溶液的體積比為1:1。

6.根據權利要求2所述的基于2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的pH熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟(1)中，加熱溫度為80-100℃。

7.根據權利要求2-6任一項所述的基于2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的pH熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟(2)中，中間產物IV、鄰氨基苯硫酚和雙氧水的摩爾比為1:1.5-2:10-20。

8.一種基于權利要求1所述的2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的pH熒光探針在檢測pH方面的應用。

9.根據權利要求8所述的應用，其特征在于，所述的基于2-(2’-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的pH熒光探針，包含有式(Ⅱ)的結構式：

在式(Ⅱ)的結構式，R基團為甲基、甲氧基或羧基。