[發(fā)明專利]一種多環(huán)芳烴化合物、合成方法及用途

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201710033935.3
• 申請日: 2017-01-18
• 公開（公告）號: CN106866348B
• 公開（公告）日: 2018-12-18
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 余劉柱;施敏
• 申請（專利權(quán)）人: 中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所
• 主分類號: C07C15/38
• 分類號: C07C15/38;C07C1/207;C07D333/50;C07C17/358;C07C25/22;C07C41/32;C07C43/20;C07D295/033;A61P35/00;A61P31/04
• 代理公司: 上海一平知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 31266
• 代理人: 崔佳佳;馬莉華

本發(fā)明涉及一種多環(huán)芳烴化合物、合成方法及應(yīng)用，該化合物具有如下結(jié)構(gòu)式的苯并蒽衍生物：本發(fā)明不僅合成方法簡便，而且該化合物可以用于制備抗癌抗菌的藥物。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種多環(huán)芳烴、合成方法以及用途，系使用多取代的3-芳基-2-萘乙醛在路易斯酸In(OTf)₃催化作用下發(fā)生傅克關(guān)環(huán)/脫水過程合成多環(huán)芳烴(PAHs)的新方法。

背景技術(shù)

多環(huán)芳烴(PAHs)在石油工業(yè)中廣泛存在和應(yīng)用，而且是很多藥物分子的基本骨架。但是由于合成具有高度官能團(tuán)化以及稠環(huán)的多環(huán)化合物的方法一直有限，因此受到有機(jī)化學(xué)家的廣泛關(guān)注。具有苯并蒽結(jié)構(gòu)的化合物(見下圖)一般廣泛應(yīng)用于光學(xué)材料以及電子器件中，許多經(jīng)過修飾的多環(huán)芳烴也可以用來

作為半導(dǎo)體材料。更為重要的是，多環(huán)芳烴還可以用作潛在的抗癌抗菌藥物[(a)Watson,M.D.；A.；Müllen,K.Chem.Rev.2001,101,1267.(b)Anthony,J.E.Chem.Rev.2006,106,5028.(c)Wu,J.；Pisula,W.；Müllen,K.Chem.Rev.2007,107,718.(d)Anthony,J.E.Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,452.(d)Feng,X.；Pisula,W.；Müllen,K.Pure Appl.Chem.2009,81,2203；(e)Zhang,H.；Wu,D.；Hua,S.；Liu,H.；Yin,J.Curr.Org.Chem.2012,16,2124.(f)Kuninobu,Y.；Tatsuzaki,T.；Mastuki,T.；Takai,K.J.Org.Chem.2011,76,7005.(g)Segawa,Y.；Stephan,D.W.Chem.Commun.2012,48,11963.(h)Pérez,D.；D.；Guitián,E.Eur.J.Org.Chem.2013,5981.(i)Yu,J.；Yan,H.；Zhu,C.Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,1143.(j)Dorel,R.；McGonigal,P.R.；Echavarren,A.M.Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,11120.]。其中，當(dāng)上述多環(huán)芳烴具有其他可以進(jìn)一步官能團(tuán)化的基團(tuán)，這類化合物尤其受到人們的關(guān)注，因?yàn)榇祟惢衔锟梢赃M(jìn)一步轉(zhuǎn)化成更為復(fù)雜的多環(huán)芳烴，也可以定向向一些具有藥物或者生物活性的多環(huán)芳烴分子轉(zhuǎn)化。苯并蒽作為其中的一種多環(huán)芳烴，也有重要的藥學(xué)價值，比如以下2種化合物就具有抗癌活性[(a)Y.Zheng,C.Evelyn,WO 2016077793,2016.(b)J.N.Varghese,R.J.Simpson,R.L.Moritz,M.Lou,H.Ji,K.M.Branson,B.J.Smith,WO 2003025017,2003]。