[發明專利]一種2,5-雙取代噻吩化合物的制備方法

有效

• 申請號: 201710021915.4
• 申請日: 2017-01-12
• 公開（公告）號: CN108299380B
• 公開（公告）日: 2021-11-19
• 發明（設計）人: 王靜剛;劉小青;朱錦
• 申請（專利權）人: 中國科學院寧波材料技術與工程研究所
• 主分類號: C07D333/38
• 分類號: C07D333/38;C08G61/12
• 代理公司: 上海一平知識產權代理有限公司 31266
• 代理人: 馬思敏;王正君

本發明涉及一種2,5?雙取代噻吩化合物的制備方法，具體地，所述方法包括步驟：將2?取代噻吩化合物溶解于鹵代烴和醇類(R₂?OH)的混合溶劑中，與催化劑接觸，發生反應，得到所述2,5?雙取代噻吩化合物；其中，2?取代噻吩化合物和2,5?雙取代噻吩化合物的結構如說明書中所述。本發明方法具有收率高，制備方便等優點。

技術領域

本發明屬于高性能聚合物單體制備和化工、醫藥中間體的技術領域，具體地，涉及一種2,5-雙取代噻吩化合物的制備方法。

背景技術

2,5-雙取代噻吩化合物由于具備雙官能團，可以用于制備高性能芳雜環的聚酯，聚酰胺、聚氨酯等聚合物，同時也是合成有機金屬配合物、手性催化劑等重要的化工原料和醫藥中間體。相對于2,5-雙取代噻吩化合物，2-取代的噻吩化合物噻吩、2-甲醛基噻吩、2-甲酸基噻吩、2-甲酸甲酯基噻吩、2-羥甲基噻吩、噻吩、2-甲基噻吩、2-甲氧基噻吩等制備相對容易，這些噻吩化合物含有剛性的噻吩環，制備的聚合物耐高溫、強度模量好。但因為這些噻吩化合物只有2-位一個官能團，長期以來應用局限于香料和化工中間體等的應用，附加值低、應用范圍難以推廣。

綜上所述，本領域尚缺乏一種低成本高效率地制備雙官能團噻吩化合物的方法。

發明內容

本發明的目的是提供一種低成本高效率地制備雙官能團噻吩化合物的方法。

在本發明的第一方面，提供了一種2,5-雙取代噻吩化合物的制備方法，所述方法包括步驟：

將2-取代噻吩化合物溶解于鹵代烴和醇類(R₂-OH)的混合溶劑中，與催化劑接觸，發生反應，得到所述2,5-雙取代噻吩化合物；

其中，所述的2-取代噻吩化合物具有式II結構：

所述的2,5-雙取代噻吩化合物具有式I結構：

式中，R₁選自下組：H、羧基、C2-C5的酸基(R-COO-，R為C1-C4的烷基)、C1-C4烷基-醛基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基(優選甲氧基)、取代或未取代的C3-C10的環烷基(如環戊基、環己基)、苯基、或C2-C10的酯基(-COOR，R為C1-C9的烷基)；

R₁’選自下組：羧基、C2-C5的酸基(R-COO-，R為C1-C4的烷基)、C1-C4烷基-醛基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基(優選甲氧基)、取代或未取代的C3-C10的環烷基(如環戊基、環己基)、苯基、或C2-C10的酯基(-COOR，R為C1-C9的烷基)；

R₂選自下組：H、C1-C10的烷基；

所述的取代指基團上的一個或多個氫原子被選自下組的取代基取代：鹵素、羥基、C1-C4烷基、羧基、C2-C11的酯基。

在另一優選例中，R₁和R₁’可以是相同的或不同的。

在另一優選例中，當R₁為羧基或羧基取代的基團時，R₁和R₁’是不同的。

在另一優選例中，R₁’≠R₂。

在另一優選例中，R₁’為羧基或C2-C10的酯基，且R₂為H或C1-C10的烷基。

在另一優選例中，所述2-取代噻吩化合物為純凈物形式、或反應混合物形式。