[發明專利]一種咪唑酸萘二甲酰亞胺基乙酯類化合物及其用途

在審

• 申請號: 201710018096.8
• 申請日: 2017-01-10
• 公開（公告）號: CN106800549A
• 公開（公告）日: 2017-06-06
• 發明（設計）人: 王明慧;許良忠;彭壯;朱紅彬;田朝瑜
• 申請（專利權）人: 青島科技大學
• 主分類號: C07D401/12
• 分類號: C07D401/12;A01N47/16;A01P21/00;A01P3/00
• 代理公司: 青島中天匯智知識產權代理有限公司37241
• 代理人: 郝團代

技術領域本發明屬于農藥中植物生長調節劑領域，具體涉及一種咪唑酸萘二甲酰亞胺基乙酯類化合物及其作為植物生長調節劑的用途。

背景技術

植物生長調節劑在控制種子萌芽和休眠，促進生根，促進細胞伸長及分裂，控制側芽或分蘗，控制株型，控制開花，誘導無子果實，疏花、疏果，控制落果，控制果形或成熟期，增強抗逆性(抗病、抗旱、抗鹽分、抗凍)，增加營養成分，改進水果色澤和口感，增強吸收肥料能力等方面起到了積極的作用。

一些咪唑類化合物具有殺真菌作用，如用于農林業真菌防治的抑霉唑(結構式1)、咪鮮胺(結構式2)。咪鮮胺為高效、廣譜、低毒型殺菌劑，具有內吸傳導、預防保護治療等多重作用，主要用于防治子囊菌和半知菌引起的多種農作物病害，常用作種子處理劑和水果防腐保鮮劑，常規使用防治柑橘、香蕉、蘋果、茄子、甜瓜、番茄等瓜果蔬菜的炭疽病、葉斑病、蒂腐病、青霉病、綠霉病等，還可防治水稻惡苗病、稻瘟病及小麥赤霉病等。

專利(US2547542A,19510403)公開了一種結構如下3式所示的乙酸萘二甲酰亞胺基乙酯類化合物，可用作植物生長調節劑；專利(CN103641781A,20140319)公開了一種結構如下4式所示的萘二甲酰亞胺取代的N,N-二甲基丙胺及其鹽，用作植物生長調節劑；專利(CN103724265A,20140416)公開了一種結構如下5式所示的萘二甲酰亞胺取代的甜菜堿型植物生長調節劑。

在現有技術中，如本發明所述的一種咪唑酸萘二甲酰亞胺基乙酯類化合物及其植物生長調節活性和殺菌活性在國內外未見公開。

發明內容

本發明的目的在于提供一種促進種子萌發、促生根、增產、使用安全、兼有殺菌作用的植物生長調節劑，具體的說是提供一種咪唑酸萘二甲酰亞胺基乙酯類植物生長調節劑，它可用于農作物和水果、蔬菜的大幅度增產、提質、殺菌、保鮮。

本發明的技術方案如下：

本發明提供了一種兼有殺菌作用的咪唑酸萘二甲酰亞胺基乙酯類植物生長調節劑，其結構如式I所示：

式I化合物可由下列反應制得：

本發明還包括式I化合物作為活性組分的植物生長調節劑組合物，該組合物中活性組分指式I化合物或式I化合物與其他活性組分如萘乙酸鈉、DA-6、吲哚丁酸鈉等植物生長調節劑的一種、二種或多種組成的組合物，該植物生長調節劑組合物中還包括農業或林業上可接受的載體。本發明所述的植物生長調節劑組合物也可根據需要在本發明的植物生長調節劑組合物中，添加一種或幾種其他的殺蟲劑、殺菌劑、大量或微量元素肥料等，由此會產生附加的優良效果。

本發明的組合物的劑型可以是懸浮劑、乳劑、微乳劑、可濕性粉劑、水分散性粒劑等，為了提高有效組分的利用率，在配制制劑時通常加入適量的表面活性劑。

本發明的優點和積極效果：

本發明所述的式I化合物是一種結構新穎的植物生長調節劑，在分子中由于咪唑酸酯基團的存在，使該化合物不僅保留了萘二甲酰亞胺類化合物優良的植物生長調節活性，而且該化合物兼具有良好的殺真菌作用，其綜合功效明顯優于單一生長調節活性的植物生長調節劑。式I化合物具有促進種子萌發、促生根作用，在促生根方面優于DA-6。大田試驗表明，該植物生長調節劑可使小麥增產達18～22％，可使玉米莖桿粗壯、葉色濃綠、增產達25～30％；提高蘋果中可溶性糖和VC含量，使口感更甘甜，提高一級果率。式I化合物對蘋果輪紋病菌(Physalospora piricola)、小麥赤霉病菌(Fusarium graminearum)的防效較高，對黃瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、玉米小斑病菌(Helminthosporium maydis)、水稻紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、西瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)、小麥紋枯病菌(Rhizotonia cerealis)有一定防效。本發明植物生長調節劑具有成本低、多功能、使用安全方便的優點，具有很高的應用價值和商品化潛力。

應該明確的是，在本發明的權利要求所限定的范圍內，可進行各種變換和改動。

具體實施方式

下列合成實例、制劑實例及生測實驗結果可用來進一步說明本發明，但不意味著限制本發明。

合成實例：

實例1、式I化合物的制備

(1)式II化合物的制備