[發(fā)明專利]一種咪唑啉二酮類植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑及其應(yīng)用

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201710018082.6
• 申請(qǐng)日: 2017-01-10
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN106866540A
• 公開(kāi)（公告）日: 2017-06-20
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 王明慧;許良忠;楊敬;張瀟文;張明明
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 青島科技大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D233/76
• 分類號(hào): C07D233/76;A01N43/50;A01P21/00;A01P3/00;A01P1/00
• 代理公司: 青島中天匯智知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司37241
• 代理人: 郝團(tuán)代

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于農(nóng)藥中植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑領(lǐng)域，具體涉及一種咪唑啉二酮類植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑及其應(yīng)用。

背景技術(shù)

植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑在控制種子萌芽和休眠，促進(jìn)生根，促進(jìn)細(xì)胞伸長(zhǎng)及分裂，控制側(cè)芽或分蘗，控制株型，控制開(kāi)花，誘導(dǎo)無(wú)子果實(shí)，疏花疏果，控制落果，控制果形或成熟期，增強(qiáng)抗逆性(抗病、抗旱、抗鹽分、抗凍)，增加營(yíng)養(yǎng)成分，改進(jìn)水果色澤和口感，增強(qiáng)吸收肥料能力等方面起到了積極的作用。

咪唑啉酮類化合物具有除草、殺菌生物活性，如商品化除草劑咪草酯、滅草煙、咪草煙、滅草喹；RPA是由羅納-普朗克-艾格福公司發(fā)現(xiàn)并申請(qǐng)專利的新穎咪唑啉酮類殺菌劑，咪唑菌酮(RPA407213)對(duì)由卵菌引起的霜霉病、疫病等具有很好的活性。文獻(xiàn)(胡楊根，丁明武，咪唑啉酮類殺菌劑的研究進(jìn)展，華中師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版)，2005，39(4)：490-495)報(bào)道了一系列取代的咪唑啉酮類化合物具有優(yōu)良的殺菌活性，如化合物1在1g/L時(shí)對(duì)葡萄霜霉病防效達(dá)75-100％，化合物2在1g/L時(shí)對(duì)小麥銹病防效大于75％，化合物4在濃度為5×10^-4時(shí)對(duì)蘋果輪紋菌及小麥赤霉菌的抑制率均達(dá)100％，化合物5在濃度為5×10^-4時(shí)對(duì)稻瘟菌、水稻紋枯菌、蘆筍褐斑菌及蘋果輪紋菌的抑制率均達(dá)100％。

在現(xiàn)有技術(shù)中，如本發(fā)明所述的一種咪唑啉二酮類植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑及其應(yīng)用在國(guó)內(nèi)外未見(jiàn)公開(kāi)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種促進(jìn)種子萌發(fā)、促生根、增產(chǎn)、使用成本低及安全的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，具體的說(shuō)是提供一種兼有殺菌作用的咪唑啉二酮類植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑及其應(yīng)用，它可用于農(nóng)作物和水果、蔬菜的大幅度增產(chǎn)、提質(zhì)及防菌害。

本發(fā)明的技術(shù)方案如下：

本發(fā)明提供了一種兼有殺菌作用的咪唑啉二酮類植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，其結(jié)構(gòu)如式I所示：

式I化合物可由下列反應(yīng)制得，具體制備方法見(jiàn)本發(fā)明合成實(shí)例。

本發(fā)明還包括式I化合物作為活性組分的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑組合物，該組合物中活性組分指式I化合物或式I化合物與其他活性組分如萘乙酸鈉、DA-6、吲哚丁酸鈉等植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的一種、二種或多種組成的組合物，該植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑組合物中還包括農(nóng)業(yè)或林業(yè)上可接受的載體。本發(fā)明所述的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑組合物也可根據(jù)需要在本發(fā)明的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑組合物中，添加一種或幾種其他的殺蟲劑、殺菌劑、大量或微量元素肥料等，由此會(huì)產(chǎn)生附加的優(yōu)良效果。

本發(fā)明的組合物的劑型可以是懸浮劑、乳劑、微乳劑、可濕性粉劑、水分散性粒劑等，為了提高有效組分的利用率，在配制制劑時(shí)通常加入適量的表面活性劑。

本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)和積極效果：

本發(fā)明所述的式I化合物是一種結(jié)構(gòu)新穎的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，分子結(jié)構(gòu)中含有咪唑啉二酮，內(nèi)吸和傳導(dǎo)作用強(qiáng)，植物可通過(guò)莖葉高效吸收，具有優(yōu)良的促進(jìn)種子萌發(fā)、促生根作用，而且兼具有優(yōu)良的殺菌作用，其綜合功效明顯優(yōu)于單一生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。用于小麥、番茄、馬鈴薯、蘋果等均有良好的防病及增產(chǎn)雙重作用。式I化合物合成簡(jiǎn)單，反應(yīng)只有一步，無(wú)副產(chǎn)物生成，具有生產(chǎn)成本低、無(wú)污染的優(yōu)點(diǎn)，該化合物低毒、生物降解性好、使用安全方便，具有很高的應(yīng)用價(jià)值和商品化潛力。

應(yīng)該明確的是，在本發(fā)明的權(quán)利要求所限定的范圍內(nèi)，可進(jìn)行各種變換和改動(dòng)。

具體實(shí)施方式

下列合成實(shí)例、制劑實(shí)例及生測(cè)實(shí)驗(yàn)結(jié)果可用來(lái)進(jìn)一步說(shuō)明本發(fā)明，但不意味著限制本發(fā)明。

合成實(shí)例：

實(shí)例1、式I化合物的制備

稱取9.28g(0.05mol)對(duì)氯苯甘氨酸放入250mL的三口燒瓶中，安裝回流裝置，進(jìn)行脫水處理。脫水處理完成后，停止加熱，冷卻至室溫。然后加入18.80g(0.1mol)的3,5-二氯苯基異氰酸酯，緩慢加熱至回流，反應(yīng)5個(gè)小時(shí)后，原料點(diǎn)消失，將抽濾得到的固體粗產(chǎn)品放入到250mL的燒杯中，加入100mL甲醇，加熱，攪拌，然后趁熱抽濾，烘干，得到純凈的產(chǎn)品。熔點(diǎn)：210.2-212.9℃.

式I化合物的¹H NMR(500MHz,DMSO-d₆)，δ/ppm：4.501(s,1H,CH),7.165(s,1H,ArH),7.436-7.452(d,1H,ArH),7.478-7.495(d,1H,ArH),7.567(s,2H,ArH),8.196(s,2H,ArH),10.424(s,1H,NH).

制劑實(shí)施例