[發明專利]一種萘二甲酰亞胺取代2，4?二氯肉桂酸乙酯類化合物及其應用

在審

• 申請號: 201710018080.7
• 申請日: 2017-01-10
• 公開（公告）號: CN106866530A
• 公開（公告）日: 2017-06-20
• 發明（設計）人: 王明慧;許良忠;田朝瑜;朱紅彬;彭壯
• 申請（專利權）人: 青島科技大學
• 主分類號: C07D221/14
• 分類號: C07D221/14;A01N43/42;A01P3/00;A01P21/00
• 代理公司: 青島中天匯智知識產權代理有限公司37241
• 代理人: 郝團代

技術領域 本發明屬于農藥中殺菌劑和植物生長調節劑領域，涉及一種萘二甲酰亞胺取代2，4-二氯肉桂酸乙酯類化合物及其應用。

背景技術 植物生長調節劑作為農藥中的一大類別，在農業增產增收，提高品質等方面發揮了重要的作用。

專利(CN 103694129A)公開了一種結構如下1式所示的含肉桂酰胺基團的甜菜堿型植物生長調節劑；專利(CN 103130663A)公開了一種結構如下2式所示的肉桂酸酯類化合物植物生長調節劑；專利(CN 105481762A)公開了一種結構如下3式所示的肉桂酸吡啶乙基酯類化合物植物生長調節劑；專利(US2547542A,19510403)公開了一種結構如下4式所示的乙酸萘二甲酰亞胺基乙酯類化合物，可用作植物生長調節劑；專利(CN103641781A,20140319)公開了一種結構如下5式所示的萘二甲酰亞胺取代的N,N-二甲基丙胺及其鹽，用作植物生長調節劑；專利(CN103724265A,20140416)公開了一種結構如下6式所示的萘二甲酰亞胺取代的甜菜堿型植物生長調節劑。

式中：X選自Cl或Br；Y選自H或Cl；Z選自H或Cl；M選自Na、K或NH₄。

在現有技術中，如本發明所述的兼具殺菌活性和植物生長調節活性的萘二甲酰亞胺取代2，4-二氯肉桂酸乙酯類化合物及其應用在國內外均未見公開。

發明內容 本發明的目的是提供一種兼具殺菌活性和植物生長調節活性的萘二甲酰亞胺取代2，4-二氯肉桂酸乙酯類化合物，它作為殺菌劑可用于農作物和蔬菜真菌性病害防治，它作為植物生長調節劑可用于農作物的增產提質。

本發明的技術方案如下：

一種萘二甲酰亞胺取代2，4-二氯肉桂酸乙酯類化合物，結構如式I所示：

式I化合物可通過如下反應式制備：

式I化合物的制備具體見本發明合成實例。

本發明還包括式I化合物作為殺菌劑活性組分，可以單獨使用，也可以與其它殺菌劑進行復配使用，也可以與其他活性物質組合使用，以便提高產品的綜合功能。該殺菌劑組合物中還包括農業或林業上可接受的載體。

本發明還包括式I化合物作為活性組分的植物生長調節劑組合物，該組合物中活性組分指式I化合物或式I化合物與其他活性組分如萘乙酸鈉、復硝酚鈉、吲哚丁酸鈉等植物生長調節劑的一種、二種或多種組成的組合物，該植物生長調節劑組合物中還包括農業或林業上可接受的載體。

本發明的優點和積極效果：

室內及田間藥效試驗表明，對作物具有顯著的促進生長、增產提質作用，用于小麥、水稻、花生、黃瓜、番茄、蘋果、葡萄等均有良好的防病及增產雙重作用。如式I化合物100μg/mL濃度下在小麥分蘗和出穗期各噴灑一次，對小麥紋枯病的防效達93％以上，增產近20％；在紅富士蘋果幼果期和果實膨大期各噴施一次，早熟一周，增產近25％，且著色及口感明顯改善。同時，本發明式I化合物對農業常見真菌病害如枯萎病、炭疽病、蘋果輪紋病、花生褐斑病、番茄早疫病等具有優良的防治作用，尤其對小麥紋枯病的防效突出。本發明式I化合物制備簡單、生產及使用成本低，既防病害又增產，投入產出比高，是目前不可多得的多功能植物生長調節劑，具有很好的商品化及市場潛力。

應該明確的是，在本發明的權利要求所限定的范圍內，可進行各種變換和改動。

具體實施方式

下列合成實例、制劑實例及生測實驗結果可用來進一步說明本發明，但不意味著限制本發明。

合成實例

實例1、式I化合物的制備

(1)2，4-二氯肉桂酰氯的制備

在250mL三口燒瓶中依次加入21.7g(0.1mol)2，4-二氯肉桂酸、150mL甲苯、14.3g(0.12mol)氯化亞砜，室溫攪拌下滴加0.2mL N,N-二甲基甲酰胺，升溫回流2h。TLC監測反應完成，旋蒸出溶劑和過量的氯化亞砜，得21.8g淺黃色油狀液體，收率為92.5％。

(2)式II化合物的制備

在250mL三口燒瓶中分別加入19.8g(0.1mol)萘二甲酸酐和6.1g(0.1mol)乙醇胺，6.0g(0.1mol)醋酸，100mL水作溶劑，加熱回流，反應完全后，冷卻抽濾的淡黃色晶狀固體，烘干，得23.4g，產率97.1％。

(3)式I化合物的制備