[發明專利]7-（二乙基氨基）-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的制備方法

有效

• 申請號: 201710003448.2
• 申請日: 2017-01-04
• 公開（公告）號: CN106632190B
• 公開（公告）日: 2018-12-07
• 發明（設計）人: 熊康明;陰彩霞;霍方俊
• 申請（專利權）人: 山西大學
• 主分類號: C07D311/16
• 分類號: C07D311/16
• 代理公司: 山西五維專利事務所(有限公司) 14105
• 代理人: 張福增

本發明提供的一種7?（二乙基氨基）?2?氧代?2H?色烯?3?羧酸的制備方法，步驟包括：7?(二乙氨基)?2?氧代?2H?色烯?3?甲醛溶解在甲醇中，加入濃度為8?10％的次氯酸鈉，在室溫下攪拌5?10分鐘,用去離子水稀釋，再用三氯甲烷提取產物，將有機相蒸干，得到黃色的固體。本發明方法合成過程簡單、成本低、綠色環保、時間短、產率高達82％。

技術領域

本發明涉及香豆素類羧酸化合物的制備方法，具體是一種7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H- 色烯-3-羧酸的制備方法。

背景技術

綠色、可持續的合成是現代有機化學發展的趨勢，發展“綠色的合成方法”并快速得到目標化合物是當前有機合成的主要目標。事實上，羧酸類化合物的制備在配位化學、生物化學、藥理學、材料科學等占有重要的地位，許多天然產物是羧酸類化合物。例如，咖啡酸具有抗菌，抗病毒，中樞興奮，解毒，凝血等作用。所以，開發一種綠色環保、制備時間短、產率高的羧酸類化合物的合成方法是非常有必要的。而當前制備羧酸類化合物，往往需要多步合成，而且很多時候需要加熱、加催化劑才能制備得到，本發明針對這一情況，采用次氯酸鈉氧化醛基制備出相應的羧酸化合物，且該制備方法可以在溫和的條件下(常溫、常壓)進行。

發明內容

本發明的目的是提供一種7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的制備方法，這種方法應低成本、綠色環保、快速、產率高。

本發明提供的一種7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的制備方法，步驟包括：將7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛溶解在甲醇中，加入濃度為8-10％的次氯酸鈉，所述7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛與次氯酸鈉的摩爾比為1∶10-20；在室溫下攪拌5-10分鐘,用去離子水稀釋，再用三氯甲烷提取產物，將有機相蒸干，得到黃色的固體。反應式：

上述步驟中的合成條件進一步優選為：

所述7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛與次氯酸鈉的摩爾比為1∶15。

所述次氯酸鈉濃度為10％。

所述室溫下反應時間為5分鐘。

與現有技術相比，本發明具有如下優點和效果：7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸合成過程成本低、綠色環保、時間短、無副產物、產率高達82％。

附圖說明：

圖1實施例1制備的7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的核磁氫譜圖

圖2實施例1制備的7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的核磁氫譜圖

圖3實施例1制備的7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的質譜圖

具體實施方式：

實施例1

把7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛(0.2453g，1mmol)溶解在10ml甲醇中，加入濃度為10％的次氯酸鈉10.05mL(15mmol)，在室溫下攪拌5分鐘,用10mL的去離子水稀釋，并用30mL的三氯甲烷提取產物，將三氯甲烷有機相蒸干得到7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H- 色烯-3-羧酸0.2142g(產率82％)。¹H NMR(300MHz,25℃,CDCl₃):δ12.29(s,1H),8.57(s,1H), 7.39-7.36(d,J＝9.0Hz,1H),6.66-6.62(m,J＝12.0Hz,1H),6.46(s,1H),3.46-3.39(m,J＝21.0 Hz,4H),1.22-1.17(t,J＝15.0Hz,6H)(圖1)；¹³C NMR(75MHz,CDCl₃):δ166.50,165.41, 159.00,154.74,151.20,132.92,111.91,109.50,106.44,97.78,46.33,13.36(圖2)；ESI-MS(m/z): 262.00,[M+H]⁺and 284.00,[M+Na]⁺(圖3)。