[發(fā)明專利]有機(jī)電子傳輸材料以及使用了該有機(jī)電子傳輸材料的有機(jī)電致發(fā)光元件

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201680076793.2
• 申請(qǐng)日: 2016-11-16
• 公開（公告）號(hào): CN108475734B
• 公開（公告）日: 2020-04-21
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 林田剛;渡邊正敬;小坪正信;槙泉;納戶光治
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 大電株式會(huì)社
• 主分類號(hào): H01L51/50
• 分類號(hào): H01L51/50;C09K11/06;C07F9/6571;C07F9/6578;C07F9/6584
• 代理公司: 北京品源專利代理有限公司 11332
• 代理人: 呂琳;樸秀玉

一種有機(jī)電子傳輸材料，其特征在于，包含下述式(1)所示的氧化膦衍生物。R¹表示具有一個(gè)或多個(gè)芳基以及一個(gè)或多個(gè)雜芳基的一方或者雙方，并且可以具有一個(gè)或多個(gè)氧化膦基團(tuán)的原子團(tuán)，R²～R⁹分別獨(dú)立地表示選自由氫原子、鹵素原子、氰基、碳原子數(shù)為1以上且12以下的直鏈或支鏈烷基、直鏈或支鏈氟烷基、芳基、取代芳基、雜芳基以及取代雜芳基構(gòu)成的組中的原子或原子團(tuán)。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種分解穩(wěn)定性提高了的有機(jī)電子傳輸材料以及使用了該有機(jī)電子傳輸材料的有機(jī)電致發(fā)光元件。

背景技術(shù)

在陽極與陰極之間設(shè)有發(fā)光性有機(jī)化合物層(有機(jī)電致發(fā)光層)的有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件(以下，稱為“有機(jī)EL元件”。)與無機(jī)EL元件相比具有能在直流低電壓下驅(qū)動(dòng)、且亮度以及發(fā)光效率高的優(yōu)點(diǎn)，作為下一代顯示裝置而備受關(guān)注。直到最近全彩色顯示面板在市場(chǎng)上出售，才面向顯示面的大型化、耐久性的提高等積極地進(jìn)行研究開發(fā)。

有機(jī)EL元件是通過所注入的電子與空穴(hole)的復(fù)合對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行電激發(fā)而使其發(fā)光的電發(fā)光元件。對(duì)于有機(jī)EL元件的研究，自從示出了有機(jī)層疊薄膜元件以高亮度進(jìn)行發(fā)光的柯達(dá)公司的Tang等的報(bào)告(參照非專利文獻(xiàn)1)以來，被眾多的企業(yè)以及研究機(jī)構(gòu)進(jìn)行了研究。柯達(dá)公司的有機(jī)EL元件的代表性構(gòu)成是在作為透明陽極的ITO(氧化銦錫)玻璃基板上依次層疊作為空穴傳輸材料的二胺化合物、作為發(fā)光材料的三(8-羥基喹啉)鋁(III)、作為陰極的Mg：Al而成的構(gòu)成，在10V左右的驅(qū)動(dòng)電壓下觀測(cè)到約1000cd/cm²的綠色發(fā)光。當(dāng)前進(jìn)行研究以及實(shí)用化的層疊型有機(jī)EL元件基本上沿襲該柯達(dá)公司的構(gòu)成。

有機(jī)EL元件根據(jù)其構(gòu)成材料而大致分為高分子系有機(jī)EL元件和低分子系有機(jī)EL元件，前者通過濕式法進(jìn)行制造，后者通過蒸鍍法等干式法或濕式法進(jìn)行制造。高分子系有機(jī)EL元件難以取得用于制作元件的導(dǎo)電性高分子材料的空穴傳輸特性與電子傳輸特性的平衡，因此，近年來，將電子傳輸、空穴傳輸以及發(fā)光的功能分離開的層疊型低分子系有機(jī)EL元件正在成為主流。

對(duì)于利用噴墨法等印刷技術(shù)進(jìn)行制造的濕式法，由于能一次涂布大面積，因此，即使是大屏幕的元件也能容易地制作，生產(chǎn)率高，被期待作為變成干式法的下一代有機(jī)EL元件的制造法。基于濕式法的層疊型低分子系有機(jī)EL元件的制造法大致分為兩類，一類為，在制膜出下層之后，通過熱、光進(jìn)行交聯(lián)、聚合而不溶化，制膜出上層的方法；另一類為，在下層和上層使用溶解性顯著不同的材料的方法。對(duì)于前者的方法，材料的選擇范圍寬，但另一方面，在交聯(lián)或聚合之后，難以去除反應(yīng)引發(fā)劑、未反應(yīng)物，而耐久性存在問題。對(duì)于后者的方法，雖然材料的選擇困難，但與使其不溶化的方法相比不伴有化學(xué)反應(yīng)，因此，能構(gòu)建高純度且耐久性高的元件。若考慮這樣的化學(xué)反應(yīng)的風(fēng)險(xiǎn)，則可以認(rèn)為：就基于濕式的層疊的方式而言，雖然材料的選擇困難，但利用了溶解性的不同的層疊是適合的。但是，作為使利用了溶解性的不同的層疊變難的主要原因之一，可列舉出導(dǎo)電性高分子、可旋涂的有機(jī)半導(dǎo)體的大部分僅溶于甲苯、氯仿、四氫呋喃等溶劑能力較高的溶劑。多數(shù)情況下，層疊型有機(jī)EL元件通過在由ITO等透明的金屬氧化物形成的陽極上依次層疊由P型有機(jī)半導(dǎo)體形成的空穴傳輸層、發(fā)光層、由N型有機(jī)半導(dǎo)體形成的電子傳輸層而制造。在該情況下，當(dāng)通過P型有機(jī)半導(dǎo)體高分子制膜出空穴傳輸層之后，使用同樣的溶劑旋涂N型有機(jī)半導(dǎo)體高分子時(shí)，基底的空穴傳輸層受到浸蝕，因此，存在無法形成具有平坦且缺陷少的PN界面的層疊結(jié)構(gòu)的問題。特別是在使用噴墨法的情況下，溶劑通過自然干燥被去除，因此，空穴傳輸層、發(fā)光層的浸蝕變強(qiáng)烈，獲得實(shí)用上沒有問題的器件特性恐怕會(huì)顯著變難。

為了解決濕式法有機(jī)EL的制造時(shí)的上述這樣的問題，本發(fā)明人等基于通過使具有優(yōu)異的電子傳輸特性以及電子注入特性的氧化膦衍生物與電負(fù)性低(1.6以下)的金屬配位，電子傳輸特性以及電子注入特性進(jìn)一步提高，并且耐久性大幅提高的見解，開發(fā)出一種包含醇可溶性的氧化膦衍生物和電負(fù)性為1.6以下的金屬的電子傳輸材料(參照專利文獻(xiàn)1)。通過使用該材料，能在基于濕式法的電子傳輸層的制膜中使用醇，能構(gòu)建電子傳輸層而不會(huì)損害由發(fā)光性高分子形成的發(fā)光層。