[發(fā)明專利]大麻素糖苷前藥以及合成方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201680060327.5
• 申請日: 2016-09-22
• 公開（公告）號: CN108136208B
• 公開（公告）日: 2022-07-15
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 布蘭登·J·齊普;珍妮·M·哈德曼;羅伯特·T·布魯克
• 申請（專利權(quán)）人: 統(tǒng)帥青鳳蝶生物科學(xué)公司
• 主分類號: C07H15/10
• 分類號: C07H15/10;C07H15/203;C07H17/04;C12P19/44;C12P19/58;C12P19/60;A61K31/7012;A61K31/7034;A61K31/7048;A61P1/00;A61P1/04;A61P29/00;A61P35/00;A61
• 代理公司: 中國貿(mào)促會專利商標(biāo)事務(wù)所有限公司 11038
• 代理人: 王貴杰

1.一種生產(chǎn)大麻素糖苷的方法，其包括在一種或多種UGT76G1或UGT76G1樣葡糖基轉(zhuǎn)移酶的存在下，將大麻素糖苷配基受體與一種或多種糖供體一起孵育，其中所述大麻素糖苷配基受體選自：

并且其中大麻素糖苷具有式(I)或?yàn)閂B104：

其中

R為H、β-D-吡喃葡萄糖基或3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基；

R'是H、β-D-吡喃葡萄糖基或3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基；并且

A為：

其中G是H、β-D-吡喃葡萄糖基、3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基或β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-D-吡喃葡萄糖基；

其中當(dāng)A為

時，

所述大麻素糖苷選自:

并且其中當(dāng)A為

時，

所述大麻素糖苷選自:

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中所述一種或多種糖基轉(zhuǎn)移酶還包含Os03g0702000或Os03g0702000樣葡糖基轉(zhuǎn)移酶。

3.根據(jù)權(quán)利要求1至2中任一項(xiàng)所述的方法，其中所述一種或多種糖供體選自由以下組成的組：UDP-葡萄糖、UDP-葡萄糖醛酸、UDP-甘露糖、UDP-果糖、UDP-木糖、UDP-鼠李糖、UDP-氟代脫氧葡萄糖及其組合。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其中所述糖供體是UDP-葡萄糖。

5.一種生產(chǎn)大麻素糖苷的方法，其包括在允許糖基化的條件下，在UGT76G1或UGT76G1樣葡糖基轉(zhuǎn)移酶的存在下，將大麻素糖苷配基受體與UDP-葡萄糖一起孵育，其中所述大麻素糖苷配基受體選自：

并且其中大麻素糖苷具有式(I)或?yàn)閂B104：

其中

R為H、β-D-吡喃葡萄糖基或3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基；

R'是H、β-D-吡喃葡萄糖基或3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基；并且

A為：

其中G是H、β-D-吡喃葡萄糖基、3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基或β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-D-吡喃葡萄糖基；

其中當(dāng)A為

時，

所述大麻素糖苷選自:

并且其中當(dāng)A為

時，

所述大麻素糖苷選自: