[發明專利]生理清涼化合物

在審

• 申請號: 201680044234.3
• 申請日: 2016-06-02
• 公開（公告）號: CN107949555A
• 公開（公告）日: 2018-04-20
• 發明（設計）人: G·科隆邁耶;D·西特可;J·斯諾
• 申請（專利權）人: 西姆萊斯有限公司
• 主分類號: C07C233/58
• 分類號: C07C233/58;A01N37/18;A01N37/20;A01N37/22
• 代理公司: 北京派特恩知識產權代理有限公司11270
• 代理人: 康艷青,姚開麗

相關申請的交叉引用

本申請要求2015年6月4日提交的名稱為“生理清涼化合物”的美國非臨時專利申請US 14/730,853的優先權和權益，其內容在此全文引用。

發明領域

本發明一般來說涉及生理清涼組合物并且更具體地涉及有機生理清涼化合物，當其作為糕餅、飲料、食品、口腔護理制劑、化妝制劑和藥物制劑如硬糖、口香糖、含酒精和無酒精飲料、牙膏和牙凝膠、漱口水、霜劑、乳液、須后制劑、藥物產品等的成分時，在口腔內或皮膚上產生潔凈、清新以及長效的清涼感受。

現有技術

生理清涼劑與身體(皮膚、嘴唇、口腔、鼻或咽喉)接觸時通過化學的相互作用，其與由冷或蒸發引發的物理清涼相反，提供清涼感受。一批化合物可以被分類為物理清涼劑。酰胺類，特別是對-薄荷烷酰胺類，是商業上最成功的一組生理清涼劑。酰胺類作為生理清涼劑發現于十九世紀七十年代。雖然已經合成并市售許多生理清涼化合物，仍然需要新的生理清涼化合物，其滿足特定應用中的具體需求并且賦予想要的清涼感受。

附圖說明

本發明的特征、方面和優勢通過參考以下說明書和所附權利要求書，以及附圖更容易理解，其中圖1是根據本文公開的一個實施方案的清涼性能圖。

發明內容

通過參考以下本發明優選實施方案的詳細說明以及所包括的實施例可以更容易地理解本發明。本文中的所有數值無論是否明確指出都假定由術語“約”修訂。術語“約”通常是指本領域技術人員認為等同于引用數值的數值范圍(即，具備相同的功能或結果)。在許多情況下，術語“約”可以包括取整為最接近重要特征的數值。

公開了結構1的N-烷基酰胺，其賦予潔凈、清新以及長效的清涼感受。

結構1中優選的R₁是對-薄荷烷基(結構A)或2,3,4-三甲基戊-3-基(結構B)，并且R₂-R₈是氫或烷基。

R₂-R₈的優選結合是使得N-烷基基團是支化C₅烷基或支化或直鏈C₆-C₈烷基基團。特別地R₂是氫、甲基或乙基；R₃-R₅和R₇-R₈是氫或甲基；R₆是氫、甲基、正丙基、正丁基、異丁基或正戊基。R₂-R₈的具體結合示于表1。

使用以下的反應順序制備新型酰胺類，其包括將羧酸轉化為相應的氯代酸酐，并與適當的胺反應：

根據本發明，用作制備新型酰胺類初始材料的羧酸是對-薄荷烷-3-羧酸，其導致結構A的酰胺類(R₁是對-薄荷烷基；化合物A1-A15)，和2,3-二甲基-2-(丙烷-2-基)丁酸，其導致結構B的酰胺類(R₁是2,3,4-三甲基戊-3-基；化合物B1-B15)。優選的對-薄荷烷羧酸的異構體是(1R,2S,5R)-2-異丙基-5-甲基環己烷羧酸。

用于制備新型酰胺類的胺類是單烷基酰胺，其中烷基是支化C₅烷基或支化或直鏈C₆-C₈烷基基團。R₂-R₈的具體結合示于表1。胺類的實例包括叔戊胺、異戊胺、特戊基胺、1,2-二甲基丙胺、2-氨基戊烷、2-甲基丁胺、3-氨基戊烷、己胺、4-甲基-2-氨基戊烷、庚胺、2-氨基庚烷、辛胺、2-乙基己胺、2-氨基-6-甲基庚烷、和叔辛胺。

本發明涉及通式化合物：

R₁選自對-薄荷烷基和2,3,4-三甲基戊-3-基基團。X可以是烷基胺，含有選自支化C₅烷基、直鏈C₆-C₈烷基、和支化C₆-C₈烷基的烷基。根據本發明，X可以是下式的基團：