[發明專利]甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽酸鹽的制造方法

有效

• 申請號: 201680008387.2
• 申請日: 2016-01-26
• 公開（公告）號: CN107396635B
• 公開（公告）日: 2019-09-27
• 發明（設計）人: 飯田有里;竹本真規;佐藤英之
• 申請（專利權）人: 三菱瓦斯化學株式會社
• 主分類號: C07C213/02
• 分類號: C07C213/02;C07C219/08
• 代理公司: 北京尚誠知識產權代理有限公司 11322
• 代理人: 龍淳;謝弘

本發明提供一種甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽酸鹽的制造方法，根據一個實施方式，該甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽酸鹽的制造方法包括使甲基丙烯酸2－氨基乙酯的酮亞胺化合物與水和氯化氫反應而獲得包含甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽酸鹽的混合物的工序(A)，在上述工序(A)中，氯化氫的總量相對于甲基丙烯酸2－氨基乙酯的酮亞胺化合物的總量的比率以當量比計為1.0～1.5的范圍，水的總量相對于甲基丙烯酸2－氨基乙酯的酮亞胺化合物的總量的比率以當量比計為1.0～2.0的范圍。

技術領域

本發明涉及一種通過使甲基丙烯酸2－氨基乙酯的酮亞胺化合物與水和氯化氫反應而制造甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽酸鹽的方法。本發明所提供的甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽酸鹽是作為高分子凝聚劑和凝結劑、纖維處理劑、紙的改性劑和加工劑、涂料、墨水、調色劑、粘合劑、粘接劑、螯合樹脂、離子交換樹脂、醫療材料、頭發護理制品、化妝品、抗菌劑、分散劑、表面處理劑、抗靜電劑、潤滑油和燃料油的添加劑、抗蝕劑等的原料單體有用的化合物。

背景技術

目前，作為甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽的制造方法，提出了各種方法。在專利文獻3和7中，利用甲基丙烯酸與吖丙啶生成甲基丙烯酸2 －氨基乙酯，通過使其與濃鹽酸或氣體鹽酸或濃硫酸反應，合成了甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽酸鹽、或甲基丙烯酸2－氨基乙酯硫酸鹽。其中，作為反應的中間體的甲基丙烯酸2－氨基乙酯與甲基丙烯酸形成穩定的鹽，一次性成鹽的甲基丙烯酸不參與甲基丙烯酸2－氨基乙酯的合成。因此，在完成反應時，必須供給相對于吖丙啶的加入量過剩的甲基丙烯酸。并且，該過剩部分的甲基丙烯酸需要在最終工序的與鹽酸或硫酸的鹽交換之后回收，帶來技術方面和經濟方面的不利。

在專利文獻4和5中公開了利用單乙醇胺的磺酸鹽與甲基丙烯酸的縮合獲得固體的甲基丙烯酸2－氨基乙酯磺酸鹽的方法，但沒有收率的記載。

在專利文獻6中，使用2－異丙烯基－2－噁唑啉、水和鹽酸合成了甲基丙烯酸氨基乙酯鹽酸鹽，但該反應的反應速度慢，為了使反應在實用的時間內完成，必然需要大量過剩的水。因此，利用專利文獻6 所記載的方法獲得的產物為水溶液，為了獲得本發明那樣的固體的甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽酸鹽，費用會進一步增加。另外，作為反應基質的2－異丙烯基－2－噁唑啉在合成時花費時間，從該意義上講，該發明的經濟合理性低。

在專利文獻8中公開了單乙醇胺的鹽酸鹽與甲基丙烯酰氯的反應，獲得了固體的甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽酸鹽。

在專利文獻9中公開了單乙醇胺的鹽酸鹽與甲基丙烯酸酐的反應，獲得了固體的甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽酸鹽。

然而，在這些專利文獻8或9中，作為原料使用的甲基丙烯酰氯和甲基丙烯酸酐通常操作困難且昂貴，因此，作為以某種程度的生產量為前提的生產工藝的原料是不合適的。

在專利文獻1中公開了如下的方法：通過使單乙醇胺和甲基異丁基酮反應而獲得的席夫氏堿與甲基丙烯酸甲酯或者丙烯酸甲酯反應，合成甲基丙烯酸2－氨基乙酯甲基異丁基酮亞胺或者丙烯酸2－氨基乙酯甲基異丁基酮亞胺，將該化合物溶解于水中后，在0～5℃進行冷卻并添加磷酸或者乙酸水溶液。另外，在專利文獻2中公開了在25℃向甲基丙烯酸2－氨基乙酯甲基乙基酮亞胺中添加鹽酸水溶液的方法，但在該方法中，難以以固體形式更高收率地分離作為目標化合物的甲基丙烯酸2－氨基乙酯鹽酸鹽。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：美國專利第3,037,969號說明書

專利文獻2：日本專利第4031150號公報

專利文獻3：美國專利第3,336,358號說明書

專利文獻4：美國專利第4,176,232號說明書

專利文獻5：美國專利第4,194,052號說明書

專利文獻6：美國專利第4,500,728號說明書