[發明專利]一種苝酰亞胺類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201611224327.2
• 申請日: 2016-12-27
• 公開（公告）號: CN106632412B
• 公開（公告）日: 2019-05-03
• 發明（設計）人: 劉治田;吳瑤;高翔;張林驊;於凌峰;張旗
• 申請（專利權）人: 武漢工程大學
• 主分類號: C07D519/00
• 分類號: C07D519/00;H01L51/42;H01L51/46
• 代理公司: 湖北武漢永嘉專利代理有限公司 42102
• 代理人: 崔友明

本發明涉及一種苝酰亞胺類化合物及其制備方法，所述苝酰亞胺類化合物具有式(1)所示結構式，其中R為烷基；X為H、氰基、烷氧基中的一種。制備方法包括以下步驟：將聯苯四硼酸酯和1?溴?苝酰亞胺按摩爾比1：5?8混合，在氮氣氣氛下加入K₂CO₃、Pd(PPh₃)₄作為催化劑，以甲苯和乙醇作為溶劑，60?90℃下經鈴木偶聯反應得到苝酰亞胺類化合物。本發明提供的苝酰亞胺小分子具有較大的共軛結構與三維結構，可實現多維電荷傳輸，具有高的電子遷移率，采用的聯苯核價格低廉，且反應活性高，合成產率高，適合規模化生產。

技術領域

本發明屬于高分子合成技術領域，涉及一種苝酰亞胺類化合物及其制備方法和應用。

背景技術

隨著石油等能源逐漸枯竭，可再生能源如太陽能的開發及應用逐漸成為社會關注的焦點，對太陽能的利用方式主要是發展太陽能電池。然而傳統硅基太陽能電池價格昂貴，能量償還時間較長，制備程序復雜，且生產過程中容易產生污染。相比較而言，有機太陽能電池和鈣鈦礦太陽能電池則具有質輕、價廉、易加工、可制備大面積器件等硅基太陽能電池無法比擬的優點，日益受到相關研究者的重視。

苝酰亞胺類化合物應用于太陽能電池時有很大的潛力。因為它具有大的共軛結構、良好的熱穩定性和化學穩定性、卓越的π-π堆積性能，和較高的電子遷移率，是優良的n型半導體材料。但是它容易形成較大的聚集相，造成較大的電荷損失。

本發明設計的的苝酰亞胺小分子，相較于其他n型半導體，具有較大的共軛結構與三維結構，可實現多維電荷傳輸，具有高的電子遷移率，由于其特殊的三維結構，可抑制苝酰亞胺形成較大的聚集相。

發明內容

本發明所要解決的技術問題是針對現有技術中存在的上述不足，提供一種苝酰亞胺類化合物及其制備方法，該化合物制備方法簡單，應用于有機太陽能電池時具有優良的光電轉化效率。

為解決上述技術問題，本發明提供的技術方案是：

提供一種苝酰亞胺類化合物，所述苝酰亞胺類化合物具有如下式(1)中結構式：

其中R為烷基；

X為H、氰基、烷氧基中的一種。

優選的是，所述R結構式為C_nH_2n+1，其中n＝5～30。

按上述方案，所述X為H、氰基、烷氧基中的一種。

本發明還提供上述苝酰亞胺類化合物的制備方法，制備所述苝酰亞胺類化合物的原料包括：

具有式(2)結構的聯苯四硼酸酯及具有式(3)結構的1-溴-苝酰亞胺，

其中式(3)中X為H、氰基、烷氧基中的一種；

所述苝酰亞胺類化合物的制備方法包括以下步驟：將聯苯四硼酸酯和1-溴-苝酰亞胺按摩爾比1：5-8混合，在氮氣氣氛下加入K₂CO₃，Pd(PPh₃)₄作為催化劑，以甲苯和乙醇作為溶劑，60-90℃下經鈴木偶聯反應，反應結束后經后處理得到苝酰亞胺類化合物，反應式如下：

本發明還提供包含上述苝酰亞胺類化合物的有機太陽能電池，所述苝酰亞胺類化合物用作太陽能電池的受體材料。

以及包含上述苝酰亞胺類化合物的鈣鈦礦太陽能電池，所述苝酰亞胺類化合物用作鈣鈦礦太陽能電池的電子傳輸層材料。