[發明專利]有機空穴傳輸材料

有效

• 申請號: 201611217031.8
• 申請日: 2016-12-26
• 公開（公告）號: CN106866499B
• 公開（公告）日: 2020-01-10
• 發明（設計）人: 李慧楊;戴雷;蔡麗菲
• 申請（專利權）人: 廣東阿格蕾雅光電材料有限公司
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 11333 北京兆君聯合知識產權代理事務所(普通合伙)
• 代理人: 胡敬紅

本發明涉及有機空穴傳輸材料，包含三芳胺、咔唑和螺芴等關鍵構筑單元，具有式(I)所述的結構，其中，R₁與R₂分別獨立地選自為氫、具有1～8個碳原子的烷基、具有2～8個碳原子的烯烷基、具有2～8個碳原子的炔烷基、或具有5～20個碳原子的芳香基。實驗表明，本發明的有機空穴傳輸材料具有高玻璃化轉變溫度，熱穩定性高，所制備的僅空穴有機半導體二極管器件性能良好且穩定，器件壽命長。

技術領域

本發明涉及新型有機空穴傳輸材料，通過真空蒸鍍技術沉積成薄膜，作為功能層材料應用于僅空穴有機半導體二極管器件中。

背景技術

僅空穴有機半導體二極管器件是單載流子器件的一種，作為半導體裝置用于智能數字功率集成電路的開關或整流器。其中本發明的空穴傳輸材料也可應用于有機電致發光器件(OLED)及場效應晶體管。

僅空穴有機半導體二極管器件一般采用“夾層式三明治”結構，包含陽極，空穴傳輸層和陰極。也可以在陽極和空穴傳輸層之間加入一層能級匹配的空穴注入層，或者在空穴傳輸層和陰極之間加入電子阻擋層，進一步改善器件性能。當驅動電壓達到開啟電壓(V_on)后，陽極產生的空穴經空穴傳輸層傳輸到達陰極，而由于電子阻擋層的存在，電子則不能進入至傳輸層中。僅空穴有機半導體二極管器件中的空穴傳輸材料也可應用到其它半導體器件如有機電致發光器件(OLED)中。有機電致發光器件具有廣闊的市場前景，開發高效穩定的有機空穴傳輸材料對有機電致發光器件的應用和推廣顯得尤為重要，同時也是平面顯示市場的迫切需求。

目前廣泛使用的空穴傳輸材料NPB，見下式，就光電性能而言，基本上能符合有機電致發光面板市場的需求，但其玻璃化轉變溫度(T_g)較低，僅為98℃。NPB對稱的分子結構使其傾向于有規則地堆疊，易于結晶。空穴傳輸材料一旦結晶，會導致器件中載流子遷移機制發生改變，傳輸不平衡，對器件的穩定性及壽命產生不利的影響。而有機層材料由非晶態轉變為晶態的難易程度，主要與材料的玻璃化轉變溫度(T_g)相關，玻璃化轉變溫度越高，真空蒸鍍時形成的薄膜越均勻，同時穩定性也越好。因此，開發新型具有高玻璃化轉變溫度的空穴傳輸材料具有重要意義。

發明內容

針對上述材料的缺陷，本發明提供一種可應用在僅空穴有機半導體二極管器件和有機電致發光器件上的高形態穩定性的有機空穴傳輸材料。

一種有機空穴傳輸材料，具有式(I)所述結構，

其中，R₁與R₂分別獨立地表示為氫、具有1～8個碳原子的烷基、具有2～8個碳原子的烯烷基、具有2～8個碳原子的炔烷基、或具有5～20個碳原子的芳香基。

優選：其中，R₁與R₂分別獨立地表示為氫、具有1～4個碳原子的烷基、具有2～4個碳原子的烯烷基、具有2～4個碳原子的炔烷基、或具有5～10個碳原子的芳香基。

優選：其中，R₁與R₂分別獨立地表示為氫、具有1～4個碳原子的烷基，苯基，萘基，具有1～4個碳原子烷基取代的苯基或萘基。

優選：R₁與R₂相同。

優選：其中，R₁與R₂優選表示為氫、苯基或異丁基。

式(I)所述的化合物為下列結構化合物：

上述的有機空穴傳輸材料的采用如下路線合成：

(1)合成下式化合物Cz-SF-Br，