[發明專利]有機發光裝置有效
| 申請號： | 201611191430.1 | 申請日： | 2016-12-21 |
| 公開（公告）號： | CN106910835B | 公開（公告）日： | 2020-10-27 |
| 發明（設計）人： | 林珍娛;金瑟雍;金允善;申東雨;李廷涉;伊藤尚行;鄭惠仁 | 申請（專利權）人： | 三星顯示有限公司 |
| 主分類號： | H01L51/50 | 分類號： | H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司： | 北京德琦知識產權代理有限公司 11018 | 代理人： | 張燕;王珍仙 |
| 地址： | 韓國*** | 國省代碼： | 暫無信息 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 有機 發光 裝置 | ||
1.一種有機發光裝置，其包括：
第一電極；
面向所述第一電極的第二電極；
在所述第一電極與所述第二電極之間的發光層；
在所述第一電極與所述發光層之間的空穴傳輸區；以及
在所述發光層與所述第二電極之間的電子傳輸區，
其中所述空穴傳輸區包含第一化合物，
選自所述空穴傳輸區和所述電子傳輸區中的至少一個包含第二化合物，
所述第一化合物由式1A或1B表示，并且
所述第二化合物由式2表示：
式1A
式1B
式2
其中，在式1A、1B和2中，
X21為O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)或N-[(L21)a21-(R21)b21]，
X22為O、S、Se、C(R25)(R26)、Si(R25)(R26)或N-[(L22)a22-(R22)b22]，
L1至L3、L11至L15、L21、L22和L31至L33各自獨立地選自取代的或未取代的C3-C10亞環烷基、取代的或未取代的C1-C10亞雜環烷基、取代的或未取代的C3-C10亞環烯基、取代的或未取代的C1-C10亞雜環烯基、取代的或未取代的C6-C60亞芳基、取代的或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代的或未取代的二價非芳族稠合多環基團，和取代的或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團，
環A1為C5-C30碳環基團或C1-C30雜環基團，
a1至a3、a11至a15、a21、a22和a31至a33各自獨立地為選自0至5的整數，
a16為選自1至10的整數，并且當a16為2或更大時，多個環A1經由一個或多個單鍵彼此結合，
R1至R3、R11至R15、R21和R22各自獨立地選自取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10環烷基、取代的或未取代的C1-C10雜環烷基、取代的或未取代的C3-C10環烯基、取代的或未取代的C1-C10雜環烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價非芳族稠合多環基團，和取代的或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團，
R11和R12任選地結合以形成飽和的或不飽和的環，并且R13和R14任選地結合以形成飽和的或不飽和的環，
R16、R23至R26和R31至R33各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10環烷基、取代的或未取代的C1-C10雜環烷基、取代的或未取代的C3-C10環烯基、取代的或未取代的C1-C10雜環烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代的或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
b1至b3、b11至b15、b21和b22各自獨立地為選自1至5的整數，
b16為選自0至5的整數，
b31至b33各自獨立地為選自1至5的整數
n1為選自1至4的整數，
n2和c31至c33各自獨立地為選自0至4的整數，并且
所述取代的C3-C10亞環烷基、取代的C1-C10亞雜環烷基、取代的C3-C10亞環烯基、取代的C1-C10亞雜環烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環基團、取代的二價非芳族稠合雜多環基團、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環烷基、取代的C1-C10雜環烷基、取代的C3-C10環烯基、取代的C1-C10雜環烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團，和取代的單價非芳族稠合雜多環基團中的至少一個取代基選自由以下組成的組：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)；
C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基；
各自被選自以下的至少一個取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團，和單價非芳族稠合雜多環基團：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三聯苯基、C1-C60雜芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60雜芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團，和單價非芳族稠合雜多環基團，
其中所述第一化合物不包括下面示出的化合物：
其中，在式2中，當：
i)X21為N-[(L21)a21-(R21)b21]，且X22為N-[(L22)a22-(R22)b22]，
ii)a22和a31至a33為0，
iii)R22選自由以下組成的組：
C1-C12烷基和C1-C12烷氧基；
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C12烷基和C1-C12烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽，和磷酸基團或其鹽；
C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基和C6-C12芳氧基；以及
各自被選自以下的至少一個取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基和C6-C12芳氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基和萘基，
iv)b21和b22為1，
v)L21為取代的或未取代的亞苯基，其中所述取代的亞苯基的取代基選自由以下組成的組：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基；
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C60烷基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽，和磷酸基團或其鹽；以及
-Si(Q41)(Q42)(Q43)，
vi)a21為2，以及
vii)R31至R33各自獨立地選自由以下組成的組：
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基；
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C60烷基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽，和磷酸基團或其鹽；以及
-Si(Q41)(Q42)(Q43)時，
R21不為式3A：
式3A
其中，在式3A中，
*表示與相鄰原子的結合位點，
X1為N或C(T31)，X2為N或C(T32)，X3為N或C(T33)，X4為N或C(T34)，X5為N或C(T35)，并且選自X1至X5中的至少一個為N，并且
T31至T35各自獨立地選自由以下組成的組：
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基；
各自被選自以下的至少一個取代的C1-C60烷基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽，和磷酸基團或其鹽；
C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基和C6-C12芳氧基；
各自被選自以下的至少一個取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基和C6-C12芳氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C10芳基和C6-C12芳氧基；以及
-Si(Q61)(Q62)(Q63)、-N(Q64)(Q65)、-B(Q66)(Q67)和-P(＝O)(Q68)(Q69)，
其中Q41至Q43、Q51至Q59和Q61至Q69各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基。
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H01L51-00 使用有機材料作有源部分或使用有機材料與其他材料的組合作有源部分的固態器件；專門適用于制造或處理這些器件或其部件的工藝方法或設備
H01L51-05 .專門適用于整流、放大、振蕩或切換且并具有至少一個電位躍變勢壘或表面勢壘的；具有至少一個電位躍變勢壘或表面勢壘的電容器或電阻器
H01L51-42 .專門適用于感應紅外線輻射、光、較短波長的電磁輻射或微粒輻射；專門適用于將這些輻射能轉換為電能，或者適用于通過這樣的輻射進行電能的控制
H01L51-50 .專門適用于光發射的，如有機發光二極管
H01L51-52 ..器件的零部件
H01L51-54 .. 材料選擇
