[發(fā)明專利]一種錳和銅雙離子響應的熒光探針及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201611150516.X
• 申請日: 2016-12-14
• 公開（公告）號: CN106749362B
• 公開（公告）日: 2018-08-21
• 發(fā)明（設計）人: 陳秋云;賀紹軍;肖克錦
• 申請（專利權）人: 江蘇大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種錳和銅雙離子響應的熒光探針，其特征在于：其結(jié)構(gòu)如下：

簡稱BODIPY-NPDA；

熒光探針的最大紫外-可見光吸收波長在700nm，能夠作為熒光探針檢測Cu²⁺和Mn²⁺，也可用于檢測活體細胞中的Cu²⁺和Mn²⁺含量。

2.如權利要求1所述的一種錳和銅雙離子響應的熒光探針的制備方法，其特征在于：1,7-二甲基-3，5-(二(4-(二甲氨基苯基)-2-烯基))-8-((二(2-吡啶甲基)胺-4-苯甲基)-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二吡咯(簡稱BODIPY-NPDA)是由8-(4-(氯甲基)苯基)-4，4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯(BODIPY-C)與二甲基吡啶胺、對二甲氨基苯甲醛反應制得。

3.如權利要求2所述的一種錳和銅雙離子響應的熒光探針的制備方法，其特征在于：

A.將BODIPY-C與二吡啶甲基胺按1：2～2：1摩爾比例混合后，加入乙腈作為溶劑，接著加入三乙胺、KI和18-冠醚-6；其中BODIPY-C與三乙胺的摩爾比例為1：2～2：1，BODIPY-C與KI的摩爾比例為1：1～1：2，KI與18-冠醚-6的質(zhì)量比為300:1，混合后，體系在氮氣保護下，40℃-80℃下油浴回流反應，反應7小時，反應結(jié)束后，濃縮反應液并用二氯甲烷溶解后過濾除去不溶物，將溶液除去，得混合固體；

B.在步驟A制備的混合固體反應瓶上搭建分水器回流，接著在混合溶液中加入對二甲胺基苯甲醛，其中二甲胺基苯甲醛與BODIPY-C的摩爾比例為3：1～1：1，加入甲苯為反應溶劑，甲苯與BODIPY-C的體積摩爾比為30-100mL：1.34mmol，再加入4-甲基苯磺酸和哌啶，其中4-甲基苯磺酸與BODIPY-C摩爾比例為0.1：1～0.5：1，哌啶與BODIPY-C摩爾比例為0.3:1～1:1，混合后加熱至100℃～130℃，反應9小時，反應結(jié)束后，濃縮反應液并用二氯甲烷溶解，使用飽和NaCl溶液萃取，水相用二氯甲烷反萃取，收集有機相，無水硫酸鈉干燥，濃縮溶劑，用乙酸乙酯重結(jié)晶，抽濾，乙酸乙酯洗滌，得深褐色固體BODIPY-NPDA。

4.如權利要求3所述的一種錳和銅雙離子響應的熒光探針的制備方法，其特征在于：

步驟A中，將BODIPY-C與二吡啶甲基胺的摩爾比例為1：1.2，BODIPY-C與三乙胺的摩爾比例為1：1.5，BODIPY-C與KI的摩爾比例為1:1.2，體系在氮氣保護下，70℃油浴回流反應。

5.如權利要求3所述的一種錳和銅雙離子響應的熒光探針的制備方法，其特征在于：步驟B中，二甲胺基苯甲醛與BODIPY-C的摩爾比例為2.5:1，加入甲苯為反應溶劑，甲苯與BODIPY-C的體積摩爾比為50mL：1.34mmol，4-甲基苯磺酸與BODIPY-C摩爾比例0.2：1，哌啶與BODIPY-C摩爾比例為0.5：1，混合后加熱至125℃。