[發明專利]一種雜環類化合物及合成方法

有效

• 申請號: 201611109042.4
• 申請日: 2016-12-06
• 公開（公告）號: CN106699777B
• 公開（公告）日: 2019-01-15
• 發明（設計）人: 鄭開波;周洋;陳慧;何霞鳳;晏佳瑩;肖述章;張諾諾
• 申請（專利權）人: 三峽大學
• 主分類號: C07D513/04
• 分類號: C07D513/04;A61P35/00;A61P25/08;A61P31/00;A61P31/12;A01P1/00;A01P3/00
• 代理公司: 宜昌市三峽專利事務所 42103
• 代理人: 蔣悅

本發明屬于有機化工技術領域，特別是一種新型雜環化合物，所述雜環化合物的化學結構式為：其中，取代基R₁和R₂為氫或烷基或硝基或鹵素或醛基，取代基位置、個數不固定。合成方法為以苯并噻唑類衍生物、溴化腈和堿一步法、無催化劑，得到的一類新型雜環化合物化合物，關鍵點在于一步法、無催化劑和溫和反應條件的合成新方法，又因其雜環結構，有利于在生物體內活性的應用。

技術領域

本發明涉及有機化工技術領域，特別是一種新的雜環類化合物合成方法。

背景技術

雜環化合物具有廣譜的生物活性，常應用于醫藥，農藥等許多精細化工領域。為了得到更好的生物活性分子，構建新的雜環是醫藥、農藥等精細化工技術發展的關鍵和核心。鑒于雜環化合物良好的生物活性，合成新的雜環具有重要意義和科學價值。

發明內容

本發明的主要目的在于提供一種含氮、氧及硫的雜環類化合物合成方法。

本發明的技術方案如下：

一種含氮、氧及硫雜環類化合物，所述雜環化合物化學結構式為：

其中，取代基R₁和R₂為取代基R₁和R₂為氫或烷基或硝基或鹵素或醛基，取代基位置、個數不固定。

合成所述的含氮、氧及硫雜環類化合物的方法，所述方法包括以下合成路徑：

所述方法包括以下步驟：

1)在室溫下向反應瓶中加入溴化腈化合物1，有機溶劑，堿，冷卻到0℃；

所述化合物1為苯并噻唑衍生物；

2)將化合物1溶解在有機溶劑中，緩慢加入到將所述步驟1)混合物中，然后升溫至25-50℃反應。所得固體化合物純化得到黃色固體化合物2；

完成新的雜環類化合物的合成。

所述步驟1)化合物1與溴化腈的投料比為1：1-100。改變投料比，化合物2的收率有很大提高。

所述步驟1)堿為三乙胺。若為其他堿，反應不發生或者收率很低。

所述步驟1)溶劑為四氫呋喃。若為其他溶劑，反應不發生或者收率很低。

所述步驟1)投料的順序為溴化腈，堿和化合物1。如果其他的加料順序會使反應不發生或者收率很低。

所述步驟1)反應條件為升溫至25-50℃，回流0.5-12小時。達到溫度，反應才能順利進行，否則反應不充分，收率低，反應時間長。

所述步驟1)化合物1與堿的投料比為1：1-100。改變投料比，化合物2的收率有很大提高，投料比的范圍也較大，有利于精細化學品的生產。

本發明中反應機理為帶正電CN⁺，進攻化合物1羥基氧原子，生成中間體A，水會進攻氰基基團，發生加成反應得到化合物B，化合物B噻唑環上富電子的硫原子分子內進攻N原子，形成中間體C，C-S斷裂形成化合物D，水再一次反應生成化合物E，在經過分子內鍵的遷移，脫水生成化合物2。

本發明有益效果如下：

1、本發明以苯并噻唑衍生物與溴化腈反應，得到新的雜環類化合物2；

2、本發明合成一類新型含氮、氧及硫雜環類化合物，提供了一種無催化劑、一步法簡單的合成新方法。