[發明專利]一種芳環并[a]咔唑類化合物的合成方法

有效

• 申請號: 201611042848.6
• 申請日: 2016-11-24
• 公開（公告）號: CN106588747B
• 公開（公告）日: 2019-04-02
• 發明（設計）人: 范學森;李彬;張新迎;張蓓蓓;何艷
• 申請（專利權）人: 河南師范大學
• 主分類號: C07D209/80
• 分類號: C07D209/80;C07D409/04;C07D495/04
• 代理公司: 新鄉市平原專利有限責任公司 41107
• 代理人: 于兆惠

1.一種芳環并[a]咔唑類化合物的合成方法，其特征在于苯并[a]咔唑類化合物的具體合成過程為：將2-苯基吲哚類化合物1和重氮化合物2溶于溶劑中，然后加入催化劑和添加劑，于100-140℃反應制得苯并[a]咔唑類化合物3，該合成方法中的反應方程式為：

其中R¹為氫、甲基、氟或氯，R²為氫、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，R³為烷基、噻吩-2-基、苯基或取代苯基，該取代苯基苯環上的取代基為氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，R⁴為乙氧酰基或乙酰基，溶劑為1,2-二氯乙烷、甲醇、四氫呋喃、乙腈或1,4-二氧六環，催化劑為雙環戊二烯基二氯化銠，添加劑為醋酸銀、硝酸銀、碳酸銀、醋酸銅、醋酸、醋酸鈉或醋酸銫。

2.根據權利要求1所述的芳環并[a]咔唑類化合物的合成方法，其特征在于：所述的2-苯基吲哚類化合物1、重氮化合物2、催化劑與添加劑的投料物質的量之比為1:1.5:0.05:0.1-1。

3.一種芳環并[a]咔唑類化合物的合成方法，其特征在于萘并[a]咔唑類化合物的具體合成過程為：將2-(萘-1-基)吲哚類化合物4和重氮化合物2溶于溶劑中，然后加入催化劑和添加劑，于100-140℃反應制得萘并[a]咔唑類化合物5，該合成方法中的反應方程式為：

其中R¹為氫、甲基、氟或氯，R³為烷基、噻吩-2-基、苯基或取代苯基，該取代苯基苯環上的取代基為氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，R⁴為乙氧酰基或乙酰基，溶劑為1,2-二氯乙烷、甲醇、四氫呋喃、乙腈或1,4-二氧六環，催化劑為雙環戊二烯基二氯化銠，添加劑為醋酸銀、硝酸銀、碳酸銀、醋酸銅、醋酸、醋酸鈉或醋酸銫。

4.根據權利要求3所述的芳環并[a]咔唑類化合物的合成方法，其特征在于：所述的2-(萘-1-基)吲哚類化合物4、重氮化合物2、催化劑與添加劑的投料物質的量之比為1:1.5:0.05:0.1-1。

5.一種雜芳環并[a]咔唑類化合物的合成方法，其特征在于噻吩并[a]咔唑類化合物的具體合成過程為：將2-(噻吩-2-基)吲哚類化合物6和重氮化合物2溶于溶劑中，然后加入催化劑和添加劑，于100-140℃反應制得噻吩并[a]咔唑類化合物7，該合成方法中的反應方程式為：

其中R¹為氫、甲基、氟或氯，R³為烷基、噻吩-2-基、苯基或取代苯基，該取代苯基苯環上的取代基為氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，R⁴為乙氧酰基或乙酰基，溶劑為1,2-二氯乙烷、甲醇、四氫呋喃、乙腈或1,4-二氧六環，催化劑為雙環戊二烯基二氯化銠，添加劑為醋酸銀、硝酸銀、碳酸銀、醋酸銅、醋酸、醋酸鈉或醋酸銫。

6.根據權利要求5所述的雜芳環并[a]咔唑類化合物的合成方法，其特征在于：所述的2-(噻吩-2-基)吲哚類化合物6、重氮化合物2、催化劑與添加劑的投料物質的量之比為1:1.5:0.05:0.1-1。