[發(fā)明專利]一種熒光探針化合物及其制備和應(yīng)用

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201611028328.X
• 申請(qǐng)日: 2016-11-18
• 公開（公告）號(hào): CN107857750A
• 公開（公告）日: 2018-03-30
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 胡永紅;樊世敏;楊文革;郝建峰;李紅杰;張健;趙王丹
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 南京工業(yè)大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D311/18
• 分類號(hào): C07D311/18;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京天華專利代理有限責(zé)任公司32218
• 代理人: 徐冬濤,袁正英

1.一種熒光探針化合物，其特征在于：所述熒光探針為香豆素類衍生物，其結(jié)構(gòu)式如下：

2.一種制備如權(quán)利要求1所述的熒光探針化合物的方法，其具體步驟如下：

(1)7-乙酰氧基香豆素的合成：在反應(yīng)瓶中加入7-羥基香豆素，滴加溶劑使其溶解，然后將醋酸酐和吡啶滴加到7-羥基香豆素溶液中反應(yīng)6～12小時(shí)，得到黃色澄清溶液，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，柱層析分離得到白色固體化合物7-乙酰氧基香豆素；

(2)7-羥基-8-醛基香豆素的合成：0～5℃條件下，將步驟(1)得到的7-乙酰氧基香豆素溶于三氟乙酸中，再向其中加入六亞甲基四胺，反應(yīng)0.5～1小時(shí)，將反應(yīng)裝置移到60～80℃的油浴中反應(yīng)10～12小時(shí)，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，柱層析分離得到白色固體化合物7-羥基-8-醛基香豆素；

(3)探針分子的合成：將步驟(2)得到的7-羥基-8-醛基香豆素溶于醇中，向其中加入苯甲酰肼，20～30℃下攪拌，再向其中滴加濃鹽酸，反應(yīng)0.5～1小時(shí)，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，柱層析分離得到白色固體香豆素衍生物，即得熒光探針化合物。

3.如權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于步驟(1)中所述的溶劑為氯仿或二氯甲烷。

4.如權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于步驟(1)中所述的7-羥基香豆素與醋酸酐的摩爾比為1:(1～2)。

5.如權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于步驟(1)中所述的7-羥基香豆素與吡啶的摩爾比為1:(0.1～0.5)。

6.如權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于步驟(2)中所述的7-乙酰氧基香豆素與六亞甲基四胺的摩爾比為1：(1～3)。

7.如權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于步驟(3)中所述的7-羥基-8-醛基香豆素與苯甲酰肼的摩爾比1：(1～3)。

8.如權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于步驟(3)中所述的醇為甲醇、乙醇或丙醇。

9.一種如權(quán)利要求1所述的熒光探針化合物在檢測(cè)鋁離子中的應(yīng)用。

10.如權(quán)利要求9所述的應(yīng)用，其特征在于：所述熒光探針化合物的乙醇-水混合溶液通過熒光光譜法實(shí)現(xiàn)對(duì)鋁離子的識(shí)別。