[發(fā)明專利]一種雙席夫堿化合物及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201610899122.8
• 申請日: 2016-10-14
• 公開（公告）號(hào): CN107954895B
• 公開（公告）日: 2020-07-24
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 譚金枚;董江舟;俞天智;徐林;趙玉玲;王雪;張杰
• 申請（專利權(quán)）人: 中國石油化工股份有限公司;中國石油化工股份有限公司北京化工研究院
• 主分類號(hào): C07C251/24
• 分類號(hào): C07C251/24;C07C249/02;A61P31/04;A01P1/00
• 代理公司: 北京潤平知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11283
• 代理人: 王崇;李婉婉

本發(fā)明涉及有機(jī)合成領(lǐng)域，公開了一種雙席夫堿化合物及其制備方法和應(yīng)用，該化合物具有式(1)所示的結(jié)構(gòu)：其中，R₁為選自由甲基、乙基、正丙基、異丙基、伯丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、伯丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基組成的組中的至少一種的基團(tuán)；R₂為選自由甲基、乙基、正丙基、異丙基和鹵素組成的組中的至少一種基團(tuán)；X為鹵素。本發(fā)明提供的雙席夫堿化合物具有新穎的結(jié)構(gòu)，同時(shí)，本發(fā)明提供的雙席夫堿化合物具有抑制細(xì)菌生長的功能，并且本發(fā)明提供的雙席夫堿化合物與金屬離子的絡(luò)合能力強(qiáng)。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)合成領(lǐng)域，具體地，涉及一種雙席夫堿化合物、一種制備雙席夫堿化合物的方法以及由該方法制備得到的雙席夫堿化合物和雙席夫堿化合物在抑制細(xì)菌生長中的應(yīng)用。

背景技術(shù)

席夫堿(Shciffbase)主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(tuán)(-RC＝N-)的一類有機(jī)化合物，通常席夫堿是由胺和活性羰基縮合形成。

由于大多數(shù)的席夫堿具有抗菌、抗癌、抗炎和抗毒的生物性能，近幾十年，研究者們對席夫堿化合物表現(xiàn)出了相當(dāng)大的興趣。

楊豐科等(應(yīng)用化學(xué)，第32卷第4期，2015.4，392-398)研究了席夫堿的合成及生物活性，其以對溴苯酚和苯甲酰氯為原料合成了一種新的單席夫堿，該化合物分別與不同的羰基化合物在酸性催化劑冰醋酸或堿性催化劑哌啶作用下發(fā)生縮合反應(yīng)，合成了5種不對稱雙席夫堿和2種對稱性雙席夫堿，并通過UV、IR、¹³CNMR、¹HNMR、元素分析、熔點(diǎn)等測試技術(shù)對產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。將革蘭氏陽性菌金黃色葡萄球菌和革蘭氏陰性菌大腸桿菌作為供試菌種測定了化合物的抑菌活性，結(jié)果表明，大部分的化合物對金黃色葡萄球菌和大腸桿菌的生長均具有一定的抑制作用并對菌種有一定的選擇性，對金黃色葡萄球菌的抑制作用要強(qiáng)于對大腸桿菌的抑制作用，并且大多數(shù)不對稱雙席夫堿的抑菌活性高于對稱雙席夫堿的，其中含硫原子的席夫堿的抑菌活性最強(qiáng)。

CN103755590A公開了一種席夫堿的制備方法及其應(yīng)用，具體地，公開了席夫堿的制備方法及其在檢測環(huán)境廢水中痕量鉻的應(yīng)用，將環(huán)境廢水中的鉻還原為Cr(III)，與席夫堿反應(yīng)形成絡(luò)合物，用非離子表面活性劑/鹽濁點(diǎn)萃取(CPE)對樣品中Cr(III)-席夫堿絡(luò)合物進(jìn)行分離富集，形成黃色絡(luò)合物，富集于表面活性劑富集相，對比標(biāo)準(zhǔn)鉻含量，檢測樣品中痕量鉻，檢出限為0.1μg/mL。

席夫堿配體是一類重要的有機(jī)配體，在光致變色、催化和醫(yī)學(xué)等多個(gè)領(lǐng)域都有重要的應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種具有新的結(jié)構(gòu)的以及具有抑制細(xì)菌生長功能的雙席夫堿化合物及其制備方法。

為了實(shí)現(xiàn)上述目的，第一方面，本發(fā)明提供一種雙席夫堿化合物，該化合物具有式(1)所示的結(jié)構(gòu)：

其中，R₁為選自由甲基、乙基、正丙基、異丙基、伯丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、伯丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基組成的組中的至少一種的基團(tuán)，e為1-5的整數(shù)；

R₂為選自由甲基、乙基、正丙基、異丙基和鹵素組成的組中的至少一種基團(tuán)，b為0-3的整數(shù)；

X為鹵素。

第二方面，本發(fā)明提供一種制備雙席夫堿化合物的方法，該雙席夫堿化合物具有式(1)所示的結(jié)構(gòu)，該方法包括：

1)在酸性條件下，將式(3)所示結(jié)構(gòu)的化合物與式(4)所示結(jié)構(gòu)的化合物進(jìn)行第一反應(yīng)，得到式(5)所示結(jié)構(gòu)的化合物；

2)在保護(hù)氣體和自偶聯(lián)催化劑存在下，將式(5)所示結(jié)構(gòu)的化合物進(jìn)行第二反應(yīng)；