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[發明專利]一種烷基芳基取代噁二唑化合物的三組分合成方法在審

專利信息
申請號: 201610878431.7 申請日: 2016-10-08
公開(公告)號: CN106632125A 公開(公告)日: 2017-05-10
發明(設計)人: 不公告發明人 申請(專利權)人: 李紀煥
主分類號: C07D271/10 分類號: C07D271/10
代理公司: 北京眾合誠成知識產權代理有限公司11246 代理人: 夏艷
地址: 102101 北京*** 國省代碼: 北京;11
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 一種 烷基 取代 噁二唑 化合物 組分 合成 方法
【說明書】:

技術領域

發明涉及一種雜環化合物的合成方法,更特別地涉及一種烷基芳基取代噁二唑化合物的三組分合成方法,屬于有機化學合成技術領域。

背景技術

已經公知,雜環化合物通常都具有一定的藥學活性,現有的大量藥物中都含有雜環基本作為最基本的結構單元。因此雜環類化合物的合成在有機化學合成中具有重要的研究價值和意義。

在諸多的雜環類化合物中,噁二唑類化合物占據重要的地位,由于其中包含兩個N原子和一個氧原子,從而通常具有顯著的多種活性。

目前,噁二唑類化合物的合成方法主要涉及單一反應物的環合,例如下式化合物的環合反應,從而得到噁二唑類化合物。

另外還涉及雙組分反應,例如下式:

由此可知,現有技術中存在多種合成該類化合物的方法,但這些方法最大的缺陷是產物產率較低,且不同產物之間,即便是結構非常類似,但產率仍波動較大,無法以穩定的類似的產率得到同系列化合物。因此,如何能夠以高產率和穩定的產率得到目的產物,仍是目前該領域中的重要研究方向。

正是為了解決該缺陷,本發明提供了一種烷基芳基取代噁二唑化合物的合成方法,該方法通過獨特的三組分反應物體系和催化體系,從而可以高產率得到目的產物,具有良好的應用前景和科研價值。

發明內容

為了尋求烷基芳基取代噁二唑化合物的新型合成方法,本發明人進行了深入的研究和探索,在付出了足夠的創造性勞動后,從而完成了本發明。

需要注意的是,本發明是在同日申請的另篇申請的改進發明,所述另篇申請在此通過引用而并入進來。

具體而言,本發明的技術方案和內容涉及一種下式(III)所示烷基芳基取代噁二唑化合物的合成方法,所述方法包括:在有機溶劑中,下式(I)化合物、式(II)化合物和胺源化合物,在催化劑、堿、添加劑和氧化助劑存在下,于80-100℃下反應6-10小時,反應結束經后處理,從而得到所述式(III)化合物,

其中,R1為C1-C6烷基;

R2為H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或鹵素。

在本發明的所述合成方法中,所述C1-C6烷基的含義是指具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基,非限定性地例如可為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基或正己基等;所述C1-C6烷氧基的含義是指上述C1-C6烷基與氧原子相連后得到的基團;所述鹵素為氟、氯、溴或碘原子。

在本發明的所述合成方法中,所述胺源化合物為硝酸鈰銨、過硫酸銨、硝酸銨、硫酸銨、氯化銨中的任意一種,最優選為硝酸鈰銨。

在本發明的所述合成方法中,所述催化劑為二(三苯基膦)環戊二烯基氯化釕、三聯吡啶氯化釕或三(乙酰丙酮酸)釕中的任意一種,最優選為三聯吡啶氯化釕。

在本發明的所述合成方法中,所述堿為碳酸鈉、碳酸鉀、叔丁醇鉀、二乙醇胺、三乙胺或四甲基乙二胺中的任意一種,最優選為四甲基乙二胺。

在本發明的所述合成方法中,所述添加劑為三苯基膦、三(2-甲氧基苯)膦或三(2,6-二甲基苯)膦中的任意一種,最優選為三(2,6-二甲基苯)膦。

在本發明的所述合成方法中,所述氧化助劑為過氧化甲乙酮或過氧化環己酮,最優選為過氧化環己酮。

在本發明的所述合成方法中,所述有機溶劑為N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、甲苯、苯、1,4-二氧六環、1,2-二氯乙烷(DCE)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、聚乙二醇400(PEG-400)中的任意一種或任意多種的混合物,最優選為體積比1:2的苯與1,4-二氧六環的混合物。

該有機溶劑的用量并沒有嚴格的限定,本領域技術人員可根據實際情況進行合適的選擇與確定,例如其用量大小以方便反應進行和后處理即可,在此不再進行詳細描述。

在本發明的所述合成方法中,所述式(I)化合物與式(II)化合物或胺源化合物的摩爾比均為1:1-2,例如可為1:1、1:1.5或1:2。

在本發明的所述合成方法中,所述式(I)化合物與催化劑的摩爾比為1:0.1-0.2,例如可為1:0.1、1:0.15或1:0.2。

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