[發(fā)明專利]含有嘧啶氧基苯氧丙酸類衍生物作為殺菌劑的應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201610878092.2
• 申請日: 2016-09-28
• 公開（公告）號: CN106632083B
• 公開（公告）日: 2019-09-24
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 黃治強;馮晨鵬;石軍;呂麗娟;卜露霞;楊仁杰;王遠宏
• 申請（專利權(quán)）人: 天津農(nóng)學(xué)院
• 主分類號: C07D239/60
• 分類號: C07D239/60;A01N43/54;A01P3/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發(fā)明涉及一種含有嘧啶氧基苯氧丙酸類化合物的殺菌應(yīng)用，通式如(III)所示。式(III)中，R代表OH，芐氧基，NH₂，取代胺基。本發(fā)明的相應(yīng)化合物具有殺菌活性，可以作為農(nóng)用殺菌劑使用。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及含有嘧啶氧基苯氧丙酸類化合物作為殺菌應(yīng)用。

背景技術(shù)

芳氧苯氧丙酸酯類(APP)化合物是一類防除禾本科雜草的高活性除草劑。自1975年后，人們逐漸的將苯環(huán)改為雜環(huán)及稠合雜環(huán)，相繼開發(fā)出一系列高活性除草劑品種。CN101613322A公開了一類含有嘧啶的芳氧苯氧丙酸酯類衍生物IA、IB及其它們的除草活性。CN103275029A公開了一種具有除草活性的芳氧苯氧丙酸酯類衍生物II及其鹽的化合物。然而到目前為止，未出現(xiàn)含有嘧啶氧基苯氧丙酸類衍生物作為殺菌劑應(yīng)用的報道。因此，本研究對含有嘧啶氧基苯氧丙酸類衍生物進行合成及生物活性普篩發(fā)現(xiàn)此類化合物可以作為殺菌劑應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種新的含有嘧啶氧基苯氧丙酸類衍生物作為殺菌劑的應(yīng)用。目前還沒有與此類化合物相關(guān)的殺菌活性的報道。

本發(fā)明的含有嘧啶氧基苯氧丙酸類衍生物具有如下結(jié)構(gòu)通式(III)所示結(jié)構(gòu)的化合物：

式(III)中，R代表OH，芐氧基，NH₂，取代胺基。

本發(fā)明所述的含嘧啶氧基苯氧丙酸類衍生物(III)可以按如下方法制備：在堿和有機溶劑的存在下將4，6-二甲氧基-2-甲磺酸酯基嘧啶(1)與(R)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸乙酯(2) 發(fā)生親核取代反應(yīng)得(R)-2-[4-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯氧基]丙酸乙酯(3)，中間體3 接著在堿存在下以有機溶劑和水為混合溶劑發(fā)生皂化反應(yīng)得到相應(yīng)的中間體(R)-2-[4-(4，6- 二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯氧基]丙酸(4)，最后通過將中間體4通過酰氯化后再與相應(yīng)的醇或者(取代)胺在堿存在下反應(yīng)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的系列目標化合物(III)。

有機溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃、1，4-二氧六環(huán)、乙腈、二氯甲烷、丙酮。

堿性物質(zhì)為無機堿碳酸氫鈉、氫氧化鈉、碳酸鉀、氫氧化鉀、碳酸鈉或氫化鈉中的一種或多種或為有機堿吡啶、三乙胺、4-N，N-二甲基吡啶中的一種或多種。

本發(fā)明提供的含嘧啶氧基苯氧丙酸及其衍生物具有一定的殺菌活性，能用于防治黃瓜霜霉病、小麥白粉病、水稻稻瘟病和番茄晚疫病中的一種或幾種。

與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的有益效果主要體現(xiàn)在：本發(fā)明提供了一種含嘧啶氧基苯氧丙酸及其衍生物的應(yīng)用，該類化合物可以用于防治黃瓜霜霉病、小麥白粉病、水稻稻瘟病和番茄晚疫病中的一種或幾種，此類化合物可以直接使用，也可以加上農(nóng)業(yè)上接受的載體使用，也可以和其它殺菌劑復(fù)配使用，還可為新農(nóng)藥的研發(fā)提供基礎(chǔ)。

具體實施方式

以下再通過具體實施方式對本發(fā)明的上述內(nèi)容作進一步的詳細說明。但不應(yīng)將此理解為本發(fā)明上述主題的范圍僅限于以下的實施例，凡基于本發(fā)明上述內(nèi)容所實現(xiàn)的技術(shù)均屬于本發(fā)明的范圍。以下實施例中，熔點未經(jīng)校正。

實施例對黃瓜霜霉病、番茄晚疫病、小麥白粉病及稻瘟病活性的測定，測定程序如下：

藥液配制：稱取一定量的新化合物溶解入2mL丙酮中，加入含0.1％吐溫80的水，分別配制成400mg/L和100mg/L的藥液20mL。

試驗寄主作物：溫室紙杯營養(yǎng)土培養(yǎng)的兩葉期黃瓜苗、番茄苗、小麥苗及水稻苗分別依次作為黃瓜霜霉病、番茄晚疫病、小麥白粉病及稻瘟病的試驗寄主植物。