[發(fā)明專利]一種枝狀磺酸吲哚的合成方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201610877758.2
• 申請日: 2016-10-09
• 公開（公告）號: CN107915669A
• 公開（公告）日: 2018-04-17
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 武岳;沙薇;李婷
• 申請（專利權(quán)）人: 鄭州泰豐制藥有限公司
• 主分類號: C07D209/08
• 分類號: C07D209/08
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機化學(xué)合成領(lǐng)域，具體涉及一種枝狀磺酸吲哚的制備方法。

背景技術(shù)

枝狀磺酸吲哚，化學(xué)名：N-(3,5-二(2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基)乙氧基)芐基-2,3,3-三甲基-5-磺酸基-3H-吲哚。化學(xué)式為

吲哚類化合物是重要的有機原料和化工產(chǎn)品，具有各種各樣的生理活性。作為醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、香料及其他精細(xì)化工產(chǎn)品的中間體，吲哚類化合物和其衍生物得到廣泛應(yīng)用，

自然界中廣泛存在著含有吲哚環(huán)的化合物,在已知的天然產(chǎn)物中占有相當(dāng)大的比例,因其具有獨特的化學(xué)結(jié)構(gòu),大多數(shù)含有吲哚環(huán)的化合物都顯示出重要的性質(zhì)。吲哚類化合物是一類非常重要的有機化工原料和產(chǎn)品。吲哚類化合物不僅可以用來合成染料、制備香料,而且可以用作植物的生長素、動物的飼料添加劑以及作為治療人類糖尿病、心血管病及癌癥等病癥的特效藥物。因此,吲哚類化合物在醫(yī)藥、工業(yè)及農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域有著十分重要的用途。

本發(fā)明所用的路線是利用磺酸吲哚為原料。本發(fā)明的優(yōu)勢是處理方法更簡單，易操作，提高了該反應(yīng)的反應(yīng)速率和產(chǎn)品收率，同時降低合成成本。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的主要目的是提供一種枝狀磺酸吲哚的合成方法，在合成中各成分組成為：

本發(fā)明所述的枝狀磺酸吲哚的合成方法，經(jīng)過以下步驟：

（1）在100mL圓底燒瓶中依次加入1.0g磺酸吲哚、451.0mg乙醇鉀和35mL甲醇，室溫超聲反應(yīng)0.5h，旋干甲醇后得黃色發(fā)泡狀固體；

（2）將所得固體轉(zhuǎn)移至100mL三頸瓶中，依次加入3.1g樹杈芐溴和45mL乙腈，氬氣保護(hù)下回流反應(yīng)48h；

（3）然后旋蒸，得紫色油狀液體；

（4）最后加少量甲醇溶解拌入適量硅膠干法上樣，用正相硅膠填料分離柱分離（甲醇﹕二氯甲烷=1﹕4）得紫色粘稠狀液1.86g，收率67.7%；

具體實施方式

實施例1

在100mL圓底燒瓶中依次加入1.0g磺酸吲哚、451.0mg乙醇鉀和35mL甲醇，室溫超聲反應(yīng)0.5h，旋干甲醇后得黃色發(fā)泡狀固體，然后轉(zhuǎn)移至100mL三頸瓶中，依次加入2.5g樹杈芐溴和45mL乙腈，氬氣保護(hù)下回流反應(yīng)60h，旋蒸，得紫色油狀液體，加少量甲醇溶解拌入適量硅膠干法上樣，用正相硅膠填料分離柱分離（甲醇﹕二氯甲烷=1﹕4）得紫色粘稠狀液1.44g，收率52.3%。

實施例2

在100mL圓底燒瓶中依次加入1.0g磺酸吲哚、451.0mg乙醇鉀和35mL甲醇，室溫超聲反應(yīng)0.5h，旋干甲醇后得黃色發(fā)泡狀固體，然后轉(zhuǎn)移至100mL三頸瓶中，依次加入3.1g樹杈芐溴和45mL乙腈，氬氣保護(hù)下回流反應(yīng)48h，旋蒸，得紫色油狀液體，加少量甲醇溶解拌入適量硅膠干法上樣，用正相硅膠填料分離柱分離（甲醇﹕二氯甲烷=1﹕4）得紫色粘稠狀液1.86g，收率67.7%。

實施例3

在100mL圓底燒瓶中依次加入1.0g磺酸吲哚、451.0mg乙醇鉀和35mL甲醇，室溫超聲反應(yīng)0.5h，旋干甲醇后得黃色發(fā)泡狀固體，然后轉(zhuǎn)移至100mL三頸瓶中，依次加入3.7g樹杈芐溴和45mL乙腈，氬氣保護(hù)下回流反應(yīng)36h，旋蒸，得紫色油狀液體，加少量甲醇溶解拌入適量硅膠干法上樣，用正相硅膠填料分離柱分離（甲醇﹕二氯甲烷=1﹕4）得紫色粘稠狀液1.64g，收率59.6%。

實施例4

在100mL圓底燒瓶中依次加入1.0g磺酸吲哚、473.0mg乙醇鉀和35mL甲醇，室溫超聲反應(yīng)0.5h，旋干甲醇后得黃色發(fā)泡狀固體，然后轉(zhuǎn)移至100mL三頸瓶中，依次加入3.1g樹杈芐溴和45mL乙腈，氬氣保護(hù)下回流反應(yīng)48h，旋蒸，得紫色油狀液體，加少量甲醇溶解拌入適量硅膠干法上樣，用正相硅膠填料分離柱分離（甲醇﹕二氯甲烷=1﹕4）得紫色粘稠狀液1.77g，收率64.3%。