[發明專利]一種合成含季碳中心的并環化合物的方法有效
| 申請號: | 201610852599.0 | 申請日: | 2016-09-26 |
| 公開(公告)號: | CN107868102B | 公開(公告)日: | 2020-08-11 |
| 發明(設計)人: | 楊鮑潮;林快快;江德魯;闕永雷;高栓虎 | 申請(專利權)人: | 華東師范大學 |
| 主分類號: | C07F7/18 | 分類號: | C07F7/18;C07D307/92;C07C45/72;C07C49/755;C07C49/747;C07C49/577 |
| 代理公司: | 上海海頌知識產權代理事務所(普通合伙) 31258 | 代理人: | 何葆芳;馬云 |
| 地址: | 200241 *** | 國省代碼: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 合成 含季碳 中心 環化 方法 | ||
1.一種合成含季碳中心的并環化合物的方法,其特征在于,包括如下反應:
即:由式a所示的芳香醛與式b所示的環形親雙烯體在紫外光或可見光的光照下及路易斯酸的作用下進行環化反應,從而得到式c所示的目標物;其中:
R1、R2、R3、R4分別獨立選自氫、烷基或烷氧基;
R選自氫或烷基;
R5選自氫、烷基或烷酰基;
R6選自氫或烷基;
R7為任意取代基或與R6構成環形取代基;
R8選自氫、烷基或酮基;并且,當R8為酮基時,R5為氫或烷基;
并且,所述路易斯酸選自三氟甲磺酸鐿、三氟甲磺酸鈧、三氟化硼乙醚、氯化鋁、鈦酸四正丁酯、四乙氧基鈦、鈦酸四異丙酯、四氯化錫、溴化鎂、二乙基氯化鋁、三氯化鐵、三溴化銦、三氟甲磺酸銀中的任意一種。
2.根據權利要求1所述的方法,其特征在于,所述方法包括如下操作步驟:
1)將式a所示的芳香醛與式b所示的環形親雙烯體加入光反應器中,抽換氣使反應器中處于惰性氣體保護氛圍;
2)在惰性氣體保護下,加入干燥且除氧的適宜有機溶劑及路易斯酸;
3)使反應體系混合均勻,然后將光反應器置于紫外光或可見光下照射;
4)當TLC監測反應完成,將反應體系倒入堿性水溶液中以淬滅反應;
5)使用有機溶劑萃取,對萃取液進行飽和食鹽水洗滌,對洗滌后的有機相進行干燥、濃縮和柱層析,即得到式c所示的目標物。
3.根據權利要求2所述的方法,其特征在于:所述惰性氣體為氮氣或氬氣。
4.根據權利要求2所述的方法,其特征在于:所述有機溶劑選自1,2-二氯乙烷、氯仿、乙酸乙酯、2-甲基四氫呋喃、乙苯、鄰二甲苯、二氧六環、甲苯、乙醚、四氫呋喃、對二甲苯、二甲苯、均三甲苯、氟苯、氯苯、三氟甲苯、環己烷、二氯甲烷中的至少一種。
5.根據權利要求2所述的方法,其特征在于:路易斯酸與芳香醛的摩爾比為(0.3~3):1,環形親雙烯體與芳香醛的摩爾比為(0.6~6):1。
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