[發明專利]一種吲哚啉螺吡喃比色探針、制備方法及應用

在審

• 申請號: 201610845932.5
• 申請日: 2016-09-23
• 公開（公告）號: CN106632362A
• 公開（公告）日: 2017-05-10
• 發明（設計）人: 李忠玉;孟菊香;徐松
• 申請（專利權）人: 常州大學
• 主分類號: C07D491/107
• 分類號: C07D491/107;C09K9/02;G01N21/33
• 代理公司: 常州市維益專利事務所(普通合伙)32211
• 代理人: 王凌霄

技術領域

本發明涉及一種吲哚啉螺吡喃比色探針、制備方法及應用。

背景技術

鐵是維持人體正常生理機能和組織結構所必須的微量元素，是人體血紅蛋白、肌球蛋白和細胞色素中的重要成分，研究表明，缺鐵會引起缺鐵性貧血和再生障礙性貧血，容易使人產生四肢無力和氣喘癥狀。因此，研究高選擇性高靈敏度檢測Fe³⁺離子的傳感器具有重要意義。

近年來有關采用比色化學傳感器來識別Fe³⁺的文獻已經有所報道。Zhanxian Li(Spectrochim.Acta,Part A,2016,159:249-253)等人合成了一種羅丹明B和8-羥基喹啉的復合物，作為Fe³⁺離子的比色識別傳感器，識別效果好，但是合成步奏復雜，提純不方便。

螺吡喃是一類研究最廣泛、最深入的有機光致變色化合物，能夠隨著特定光照，發生無色閉環體螺吡喃和有色開環體部花菁之間可逆的結構異構化。在特定波長的光照后，螺吡喃(350nm左右)會隨著C-O鍵的開裂，使sp²雜化變成sp³雜化，形成有色的部花菁結構(560nm左右)，金屬離子可與部花菁中的酚氧基中的氧絡合，形成的復合物紫外吸收峰在430nm左右，測量這一變化即可得到相應的信息，判斷金屬離子是否與染料絡合。

本發明具體涉及一種用于Fe³⁺定量檢測的吲哚啉螺吡喃比色探針，合成方法較為簡單，反應條件容易控制，反應結束后通過簡單的處理就能夠得到純的產物。避光條件下，可以選擇性識別Fe³⁺離子：加入Fe³⁺離子后，溶液轉變為黃色，紫外-可見吸收光譜顯示，其425nm處的吸光強度與Fe³⁺離子濃度在一定范圍內呈線性關系。因此，本發明講述了探針對Fe³⁺的比色檢測性能。

發明內容

本發明要解決的技術問題是：基于上述問題，本發明提供一種吲哚啉螺吡喃比色探針、制備方法及應用。

本發明解決其技術問題所采用的一個技術方案是：一種吲哚啉螺吡喃比色探針，該比色探針為：1’-乙基-3’,3’-二甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]，結構式如下：

吲哚啉螺吡喃比色探針的制備方法，包括以下步驟：

(1)1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘鹽的制備

將2,3,3-三甲基-3H-吲哚和碘乙烷按摩爾比1：1.1～1.2加入到反應容器中，加入無水乙醇，68～69℃攪拌回流40～48h，冷卻至室溫，旋蒸，洗滌，干燥，得到粉紅色固體粉末，即1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘鹽；

(2)1’-乙基-3’,3’-二甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]的制備

將步驟(1)制備的1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘鹽和哌啶按摩爾比1：1加入到反應容器中，加入無水乙醇，78～79℃攪拌回流1h后，加入等摩爾的5-硝基水楊醛，繼續反應4～5h，趁熱過濾，干燥，得到深紫色固體，即1’-乙基-3’,3’-二甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]粗品；

(3)將步驟(2)得到的1’-乙基-3’,3’-二甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]粗品以無水乙醇和乙酸乙酯的混合溶液為溶劑，重結晶，得到淡黃色晶體，即1’-乙基-3’,3’-二甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]產品。

吲哚啉螺吡喃比色探針的應用，比色探針用于檢測溶液中的Fe³⁺。

本發明的有益效果是：(1)吲哚啉螺吡喃比色探針合成過程較為簡單，反應條件容易控制，通過簡單的后處理就能夠得到純的產物，具有優良的化學穩定性；(2)探針為固體粉末，便于儲存，具有良好的前景；(3)探針在乙醇溶液條件下性質穩定，存放2個月后其物理和化學性質基本不發生變化。

附圖說明

下面結合附圖對本發明進一步說明。

圖1為實施例1制備的吲哚啉螺吡喃比色探針溶液中加入不同金屬離子后的紫外吸收光譜圖；

圖2中a為實施例1制備的吲哚啉螺吡喃比色探針與不同濃度Fe³⁺離子絡合后的紫外吸收光譜圖；b為425nm處吸光強度與Fe³⁺離子濃度的標準曲線；