[發(fā)明專利]一種羅丹明-雙吡啶甲基氨基萘酰亞胺熒光探針REPN及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201610824955.8
• 申請(qǐng)日: 2016-09-14
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN106432258B
• 公開(kāi)（公告）日: 2018-04-24
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 錢(qián)鷹;劉劍峰
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 東南大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D491/107
• 分類號(hào): C07D491/107;C09K11/06;C09K11/59;G01N21/64
• 代理公司: 南京瑞弘專利商標(biāo)事務(wù)所(普通合伙)32249
• 代理人: 馮慧

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及熒光探針技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種羅丹明-雙吡啶甲基氨基萘酰亞胺反應(yīng)型熒光探針及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

反應(yīng)型熒光探針通過(guò)化學(xué)反應(yīng)直接改變探針?lè)肿拥慕Y(jié)構(gòu)，引起其光譜信號(hào)的明顯改變，從而實(shí)現(xiàn)光學(xué)傳感和目標(biāo)物識(shí)別。羅丹明-萘酰亞胺類雙基團(tuán)熒光化合物是制備反應(yīng)型熒光探針的理想材料，其靈敏度高，選擇性強(qiáng)，在離子識(shí)別、細(xì)胞成像、熒光傳感器、生物熒光標(biāo)記等領(lǐng)域具有極為重要應(yīng)用前景。

2008年，Zhou等報(bào)道了熒光共振能量轉(zhuǎn)移的羅丹明-萘酰亞胺鉻離子熒光探針(Zhiguo Zhou,Mengxiao Yu,Hong Yang,Kewei Huang,Fuyou Li,Tao Yi and Chunhui Huang.FRET-based sensor for imaging chromium(III)in living cells.Chemical Communication,2008,3387–3389)；2011年，Kumar等報(bào)道了跨鍵能量轉(zhuǎn)移的羅丹明-萘酰亞胺汞離子探針(Manoj Kumar,Naresh Kumar,Vandana Bhalla,Hardev Singh,Parduman Raj Sharma,and Tandeep Kaur.Naphthalimide Appended Rhodamine Derivative:Through Bond Energy Transfer for Sensing of Hg²⁺Ions.Organic Letters,2011,13(6),1422-1425)；2013年Chereddy等報(bào)道了熒光共振能量轉(zhuǎn)移的羅丹明-萘酰亞胺鐵離子熒光探針(Narendra Reddy Chereddy,Sathiah Thennarasu，Asit Baran Mandal.A highly selective and efficient single molecular FRET based sensor for ratiometric detection of Fe³⁺ions.Analyst,2013,138,1334–1337)；2014年，Hu等報(bào)道了基于熒光共振能量轉(zhuǎn)移-光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移機(jī)制的羅丹明-4-羥乙基哌嗪萘二甲酰亞胺鉻離子熒光探針(Fangzhi Hu,Baozhan Zheng,Dongmei Wang,Maoping Liu,Juan Du and Dan Xiao.A novel dual-switch fluorescent probe for Cr(III)ion based on PET–FRET processes.Analyst,2014,139,3607–3613).設(shè)計(jì)開(kāi)發(fā)高效靈敏的新型羅丹明-萘酰亞胺反應(yīng)型熒光探針是近年來(lái)的研究熱點(diǎn)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提供了一種羅丹明-雙吡啶甲基氨基萘酰亞胺熒光探針及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明將羅丹明熒光團(tuán)和4-雙(2-吡啶甲基)氨基-1,8-萘酰亞胺熒光團(tuán)通過(guò)乙基相連，通過(guò)反應(yīng)型熒光探針和基于非鍵合的超分子相互作用傳統(tǒng)熒光探針的組合設(shè)計(jì)，得到一種新型羅丹明-雙吡啶甲基氨基萘酰亞胺熒光探針REPN。該熒光探針選擇性強(qiáng)，靈敏度高，熒光性能優(yōu)異，可作為比率型熒光探針用于Fe³⁺及Hg²⁺金屬離子的靈敏檢測(cè)，并且REPN具有很強(qiáng)的聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì)，可用于水溶性熒光納米微球的制備，在熒光探針、熒光傳感器、生物熒光分析、細(xì)胞染色及熒光成像、藥物高通量篩選、環(huán)境監(jiān)測(cè)等領(lǐng)域具有極其重要的應(yīng)用價(jià)值。

本發(fā)明提供了一種羅丹明-雙吡啶甲基氨基萘酰亞胺熒光探針REPN，由如下結(jié)構(gòu)式構(gòu)成：

上述的羅丹明-雙吡啶甲基氨基萘酰亞胺熒光探針REPN的制備方法，由4-雙(2-吡啶甲基)氨基-1,8-萘二甲酸酐與羅丹明-乙基胺通過(guò)酸酐氨解反應(yīng)制備得到。

所述的4-雙(2-吡啶甲基)氨基-1,8-萘二甲酸酐是由4-溴-1,8-萘酐與雙(2-吡啶基甲基)胺在2-甲氧基乙醇中反應(yīng)得到。

上述羅丹明-雙吡啶甲基氨基萘酰亞胺REPN在作為金屬離子Fe³⁺和Hg²⁺熒光探針?lè)矫娴膽?yīng)用。

上述羅丹明-雙吡啶甲基氨基萘酰亞胺REPN在作為聚集誘導(dǎo)發(fā)光材料方面的應(yīng)用。

上述羅丹明-雙吡啶甲基氨基萘酰亞胺REPN在作為水溶性熒光納米微球制備方面的應(yīng)用。