[發明專利]一種氟硼二吡咯熒光染料及其制備方法與應用有效
| 申請號： | 201610752891.5 | 申請日： | 2016-08-28 |
| 公開（公告）號： | CN106478702B | 公開（公告）日： | 2018-06-26 |
| 發明（設計）人： | 盧華;吳延平;沈珍 | 申請（專利權）人： | 杭州博派生物技術有限公司 |
| 主分類號： | C07F5/02 | 分類號： | C07F5/02;C09K11/06;C09B57/00;G01N21/64 |
| 代理公司： | 杭州杭誠專利事務所有限公司 33109 | 代理人： | 王江成 |
| 地址： | 311121 浙江省杭州市余杭區倉*** | 國省代碼： | 浙江;33 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 制備 氟硼二吡咯熒光染料 物理化學性能 熒光量子產率 有機化學領域 光化學性質 光穩定性 對設備 熒光 應用 開發 | ||
1.一種氟硼二吡咯熒光染料，其特征在于，所述的氟硼二吡咯熒光染料具有如(I)所示的結構式，
式中，X1、X2、X3分別獨立選自F、Cl、Br、H、芳香基、脂肪鏈中一種，R1、R2分別獨立選自H、CH3、CH＝CH-(CH2)nCH3、CH＝CH-(C6H4)R3、Cl、Br、I、芳香基中一種，其中n＝1-10的整數，R3選自為NO2、COOCH3、COOM，M選自H、Li、Na、K、NH4中一種；
所述氟硼二吡咯熒光染料的制備方法為以下步驟：
(1)2-硝基苯甲醛與吡咯在路易斯酸催化條件下反應得到亞胺產物；
(2)亞胺產物在溶劑中，與氧化劑、縛酸劑、三氟化硼乙醚絡合物在室溫條件下進行氧化、配位合成中間產物；
(3)對步驟(2)的產物在鄰二氯苯中進行還原得到氟硼二吡咯熒光染料。
2.一種如權利要求1所述的一種氟硼二吡咯熒光染料的制備方法，其特征在于，所述的制備方法為以下步驟：
(1)2-硝基苯甲醛與吡咯在路易斯酸催化條件下反應得到亞胺產物；
(2)亞胺產物在溶劑中，與氧化劑、縛酸劑、三氟化硼乙醚絡合物在室溫條件下進行氧化、配位合成中間產物；
(3)對步驟(2)的產物在鄰二氯苯中進行還原得到氟硼二吡咯熒光染料。
3.根據權利要求2所述的一種氟硼二吡咯熒光染料的制備方法，其特征在于，步驟(1)所述的2-硝基苯甲醛中硝基為苯甲醛的鄰位，所述的吡咯在2-或2，5-位置為氫，吡咯與2-硝基苯甲醛的摩爾比為2-38∶1。
4.根據權利要求2所述的一種氟硼二吡咯熒光染料的制備方法，其特征在于，步驟(1)路易斯酸選自三氟乙酸，路易斯酸與2-硝基苯甲醛的摩爾比為0.001-0.25∶1。
5.根據權利要求2所述的一種氟硼二吡咯熒光染料的制備方法，其特征在于，步驟(2)溶劑選自正己烷、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、乙醚、環氧丙烷、四氫呋喃、乙腈、甲醇、乙醇、異丙醇、戊烷、己烷、辛烷、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯中一種。
6.根據權利要求2所述的一種氟硼二吡咯熒光染料的制備方法，其特征在于，步驟(2)中氧化劑選自二氯二氰苯醌，氧化劑與步驟(2)中亞胺產物的摩爾比為1∶1。
7.根據權利要求2所述的一種氟硼二吡咯熒光染料的制備方法，其特征在于，步驟(2)中縛酸劑選自三乙胺，縛酸劑與步驟(2)中亞胺產物的摩爾比為3-20∶1。
8.根據權利要求2所述的一種氟硼二吡咯熒光染料的制備方法，其特征在于，步驟(2)中三氟化硼乙醚絡合物與步驟(2)中亞胺產物的摩爾比為5-22∶1。
9.根據權利要求2所述的一種氟硼二吡咯熒光染料的制備方法，其特征在于，步驟(3)中還原劑選自三苯基膦、亞磷酸三乙酯中一種，還原劑與步驟(2)產物的摩爾比為1-20∶1。
10.一種如權利要求1所述的一種氟硼二吡咯熒光染料在在熒光標記、生物成像中的應用。
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