[發(fā)明專利]苯并咪唑橋聯(lián)蒽類(lèi)的衍生物及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201610723703.6
• 申請(qǐng)日: 2016-08-25
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN107778249B
• 公開(kāi)（公告）日: 2020-10-16
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 穆廣園;王磊;莊少卿
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 武漢尚賽光電科技有限公司
• 主分類(lèi)號(hào): C07D235/18
• 分類(lèi)號(hào): C07D235/18;C07D235/26;H01L51/54
• 代理公司: 北京輕創(chuàng)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11212
• 代理人: 楊立;陳振玉

本發(fā)明屬于光電材料應(yīng)用科技技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及苯并咪唑橋聯(lián)蒽類(lèi)的衍生物及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明所提供的苯并咪唑橋聯(lián)蒽類(lèi)的衍生物，以苯并咪唑橋聯(lián)蒽類(lèi)的衍生物為基本結(jié)構(gòu)單元，進(jìn)行修飾后得到不對(duì)稱結(jié)構(gòu)。本發(fā)明提供的化合物是一類(lèi)具有高玻璃化溫度，以及良好的電子傳輸能力。當(dāng)其作為電子傳輸材料使用時(shí)，與現(xiàn)有技術(shù)中常用的電子傳輸材料材料1,3,5?三(1?苯基?1H?苯并咪唑?2?基)苯(TPBi)等電子傳輸基團(tuán)的傳統(tǒng)主體材料相比較，空穴和電子的傳輸能力有明顯提高，在有機(jī)電致發(fā)光器件中，該化合物與傳統(tǒng)的電子傳輸材料相比在玻璃化溫度，電流效率，功率效率，外量子效率以及減緩效率滾降方面都有顯著的提高，是理想的電子傳輸材料。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于光電材料應(yīng)用科技技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及苯并咪唑橋聯(lián)蒽類(lèi)的衍生物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

有機(jī)發(fā)光二級(jí)管(Organic Light-emitting Diode)又稱為有機(jī)電致發(fā)光器件或有機(jī)發(fā)光顯示器(Organic Light-emitting Display,OLED)，是一種利用載流子在電場(chǎng)作用下由器件正、負(fù)極進(jìn)入有機(jī)固體層復(fù)合而發(fā)光的現(xiàn)象制備的顯示器件(Tang,C.W.etal.Appl.Phys.Lett.1987,52,913)。器件主要采用有機(jī)/高分子半導(dǎo)體材料，由于有機(jī)及高分子材料具有易制備加工提純及高度選擇性修飾的特點(diǎn)，在材料應(yīng)用領(lǐng)域具有巨大潛力，無(wú)論研究還是商業(yè)上，它們都成為了一個(gè)焦點(diǎn)(Journal of the American ChemicalSociety,2002,124,11576；Journal of Display Technology,2005,1,90；MolecularElectronics and Bioelectronics.2007,18,25)。和相對(duì)成熟的無(wú)機(jī)半導(dǎo)體材料相比，有機(jī)/高分子半導(dǎo)體材料可應(yīng)用于電致發(fā)光二極管、場(chǎng)效應(yīng)晶體管、有機(jī)激光、光伏電池、傳感器等半導(dǎo)體器件中。作為25年來(lái)最重要的25項(xiàng)發(fā)明，有機(jī)發(fā)光二極管經(jīng)歷了一段較快發(fā)展的歷程，從新材料開(kāi)發(fā)，器件結(jié)構(gòu)制備，機(jī)理的探究以及市場(chǎng)化推廣都取得了豐碩的成果，成為半導(dǎo)體領(lǐng)域的一面具有代表性和創(chuàng)新性的旗幟，它美好的市場(chǎng)前景格外引人注目。

有機(jī)發(fā)光二極管一般是由電子/空穴注入層、電子/空穴傳輸層和發(fā)光層組成，相對(duì)應(yīng)包括電子/空穴注入材料、電子/空穴傳輸材料和發(fā)光材料等。經(jīng)過(guò)多年的發(fā)展已經(jīng)取得豐碩的成果。電子傳輸材料性能的好壞對(duì)OLED器件有很重要的影響，一個(gè)高效的電子傳輸材料應(yīng)該具備合適的分子LUMO和HOMO能級(jí)、較高的電子遷移率、良好的熱力學(xué)性質(zhì)(包括熱分解溫度和玻璃化溫度)、較高的三重態(tài)能級(jí)等特性，我們常使用的電子傳輸材料有吡啶衍生物、惡唑衍生物、金屬螯合物、喹啉衍生物、喔啉衍生物、二氮蒽/菲衍生物等。

這些電子傳輸材料，都是通過(guò)調(diào)節(jié)拉電子基團(tuán)的相互作用，進(jìn)而達(dá)到條件分子的能級(jí)，從而達(dá)到減小注入勢(shì)壘，提升電子傳輸速率，提高器件的效率。由此，我們可以看出，發(fā)展新的電子傳輸基團(tuán)為制備高效的OLED器件始終是我們研究的熱點(diǎn)。

本發(fā)明涉及的苯并咪唑橋聯(lián)蒽類(lèi)的衍生物具有很高的電子遷移率，能級(jí)可調(diào)節(jié)范圍大，應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二級(jí)管中能獲得優(yōu)異的效果，是一種具有很大商業(yè)價(jià)值的新型材料。

發(fā)明內(nèi)容

為解決現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明提供了苯并咪唑橋聯(lián)蒽類(lèi)的衍生物及其制備方法和應(yīng)用。

本發(fā)明所提供的苯并咪唑橋聯(lián)蒽類(lèi)的衍生物，以苯并咪唑橋聯(lián)蒽類(lèi)的衍生物為基本結(jié)構(gòu)單元，進(jìn)行修飾后得到不對(duì)稱結(jié)構(gòu)。

苯并咪唑橋聯(lián)蒽類(lèi)的衍生物，結(jié)構(gòu)通式為B-A或B-苯基-A，其中：

當(dāng)結(jié)構(gòu)通式為B-A時(shí)，B的結(jié)構(gòu)通式為：A的結(jié)構(gòu)通式為：

當(dāng)結(jié)構(gòu)通式為B-苯基-A時(shí)，B的結(jié)構(gòu)通式為A的結(jié)構(gòu)通式為：